Дослідження взаємодії між ціаніновими барвниками та ДНК методом молекулярного докінгу
Анотація
Серед різноманітних флуоресцентних зондів, які в даний час використовуються для біомедичних і біохімічних досліджень, значну увагу привертають ціанінові барвники, що характеризуються суттєвими переваги при комплексоутворенні з біомолекулами, зокрема нуклеїновими кислотами. Враховуючи широкий спектр застосувань ціанінів при дослідженні ДНК, краще розуміння їх моди зв’язування та міжмолекулярних взаємодій, що регулюють утворення комплексу барвник-ДНК, сприяло б синтезу нових молекулярних зондів сімейства ціанінів з оптимізованими властивостями та призвело б до розробки нових стратегії на основі ціанінів для виявлення та характеристики нуклеїнових кислот. У данній роботі за допомогою молекулярного докінгу були досліджено механізми взаємодію одного представника монометинів (AK12-17), трьома триметинами (AK3-1, AK3-3, AK3-5), трьома пентаметинами (AK5-1, AK5-3, AK5-9) та один гептаметиновим (AK7-6) ціаніновими барвниками та додекамером B–DNA d(CGCGAATTCGCG)2 (PDB ID: 1BNA). Результати молекулярного докінгу вказують на те, що: i) усі досліджувані ціаніни (за винятком AK5-9 і AK7-6) утворюють найбільш стабільні комплекси барвник-ДНК із малою борозенкою дволанцюгової ДНК; ii) ціаніни AK5-9 і AK7-6 взаємодіють з великою борозенкою ДНК на основі їх більш розширеної структури і вищої ліпофільності в порівнянні з іншими барвниками; iii) зв’язування ціанінів регулюється гідрофобною та Ван-дер-Ваальсовою взаємодіями із нуклеотидними залишками C9A, G10A (за винятком AK3-1, AK3-5), A17B (за винятком AK3-5, AK5-3) та A18B у малій борозенці ДНК та залишками великої борозенки С16B, A17B, A18B, C3A, G4A, A5A, A6A (AK5-9 та AK7-6); iv) усі досліджувані барвники (за винятком AK3-1, AK3-5 та AK5-39 мають спорідненість із залишками аденіну та цитозину, тоді як AK3-1, AK3-5 та AK5-3 також взаємодіють із залишками тиміну дволанцюгового ДНК.
Завантаження
Посилання
C. Shi, J.B. Wu, D. Pan. J. Biomed. Opt. 21(5), 05901 (2022). https://doi.org/10.1117/1.JBO.21.5.050901
O. Cavuslar, and H. Unal, RSC Advances. 5, 22380-22389 (2015). https://doi.org/10.1039/C5RA00236B
M. Bokan, G. Gellerman, L. Patsenker. Dyes Pigm., 171, 107703 (2019). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107703.
M. Guo, P. Diao, Y.-J. Ren, F. Meng, H. Tian and S.-M. Cai, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 88, 33–35 (2005). https://doi.org/10.1016/j.solmat.2004.10.003.
C. Mu, F. Wu, R. Wang, Z. Huang, et al., Sens Actuators B. Chemical., 338, 29842, (2021). https://doi.org/10.1016/j.snb.2021.129842.
C. Schwechheimer, F. Rönicke, U. Schepers, H.-A. Wagenknecht, Chem Sci., 9, 6557-6563, (2018). https://doi.org/10.1039/C8SC01574K.
C. Sun, W. Du, B. Wang, B. Dong, B. Wang. BMC Chemistry, 14, 21, (2020). https://doi.org/10.1186/s13065-020-00677-3.
M.G. Honig, R.I. Hume, Trends Neurosci., 12, 333-341, (1989). https://doi.org/10.1016/0166-2236(89)90040-4.
K.A. Mesce, K.A. Klukas, T.C. Brelje, Cell Tissue Res., 271, 381-397, (1993). https://doi.org/10.1007/BF02913721.
Z. Wang, X. Yue, Y. Wang, C. Qian, et al., Adv. Healthc. Mater., 3, 1326-1333, (2014). https://doi.org/10.1002/adhm.201400088.
C. Zhang, X. Tan, T. Liu, D. Liu, L. Zhang, et al., Cell Transplantation, 20, 741-751, (2011). https://doi.org/10.3727/096368910X536536.
D. Oushiki, H. Kojima, T. Terai, M. Arita, et al., J. Am. Chem. Soc., 132 (8), 2795-2801, (2010). https://doi.org/10.1021/ja910090v.
K. Yin, F. Yu, W. Zhang, L. Chen, Biosens. Bioelectron., 74, 156-164, (2015). https://doi.org/10.1016/j.bios.2015.06.039.
X. Lin, Y. Hu, D. Yang, B. Chen, Dyes Pigm., 174, 107956 (2020). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107956.
P. Zou, S. Xu, S. P. Povoski, A. Wang, et al., Mol. Pharmaceutics, 6 (2), 428-440 (2009). https://doi.org/10.1021/mp9000052.
A. Haque, M.S.H. Faizi, J.A. Rather, M.S. Khan, Bioorg. Med. Chem. 25 (7), 2017-2034 (2017). https://doi.org/10.1016/j.bmc.2917.02.061.
Y. Wu, F. Zhang, View, 1 (4), 20200068 (2020). https://doi.org/10.1002/VIW.20200068.
J. Atchison, S. Kamila, H. Nesbitt, K. A. Logan, D.N. Nicholas, et al., Chem. Commun., 53, 2009-2012 (2017). https://doi.org/10.1039/C6CC09624G.
X. Yang, J. Bai, Y. Qian, Spectrochim Acta A, 228, 117702 (2020). https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.117702.
J. Duy, R. L. Smith, S.D. Collins, L.B. Connell. AJPR, 92, 398-409 (2015). https://doi.org/10.1007/s12230-015-9450-z.
N. Kimura, T. Tamura, M. Murakami, Biotechniques, 38, 797-806 (2005). https://doi.org/10.2144/05385MT02.
O. Zhytniakivska, A. Kurutos, U. Tarabara, K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, N. Gadjev, and T. Deligeorgiev, J. Mol. Liq. 11, 113287 (2020), https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113287.
K. Vus, M. Girych, V. Trusova, et al. J. Mol. Liq. 276, 541 (2019). https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.11.149
M. Levitus, S. Ranjit, Quarterly Reviews of Biophysics, 44(1), 123-151. (2011). https://doi.org/10.1017/S0033583510000247.
K. Vus, U, Tarabara, Z. Balklava, D. Nerukh, et al., J. Mol. Liq. 302, 112569 (2020), https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.112569.
O. Zhytniakivska, M. Girych, V. Trusova, et al., Dyes Pigm., 180, 108446 (2020). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108446.
M. Bengtsson, H.J. Karlsson G. Westman, M. Kubita, Nucleic Acids Res, 31, e45 (2003). https://doi.org/10.1093/nar/gng045.
A. Kurutos, O. Ryzhova, V. Trusova, U. Tarabara, et al. Dyes Pigm., 130, 122-128 (2016). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.03.021.
X. Yan, W. Grace, T. Yoshida, R. Habbersett, N. Velappan, et al., Anal. Chem, 71 (24), 5470-5480 (1999). https://doi.org/10.1021/ac990780y.
B. Armitage, Top. Curr. Chem. 253, 55-76 (2005). https://link.springer.com/chapter/10.1007/b100442.
T. Biver, A. Boggioni, F. Secco, E. Turriani, S. Venturini, S. Yarmoluk. Arch Biochem Biophys., 465, 90-100 (2007). https://doi.org/10.1016/j.abb.2007.04.034.
T. Maximova, R. Moffatt, B. Ma, R. Nussinov, A. Shenu, PLOS Comp. Biol., 12(4): e1004619. (2016). https://doi.org/10.1371/journal.pcbi.1004619.
Y. Guo, Q. Yue, B. Gao, Int. J. Biol. Macromol., 49, 55-61 (2011). https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2011.03.009.
A. Mukherjee, B. Singh, J. Lumin. 190, 319-327 (2017). https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.05.068.
S. Dallakyan, A.J. Olson, Methods Mol. Biol. 1263, 243-250 (2015). https://doi.org/10.1007/978-1-4939-2269-7_19.
P. Csizmadia, In: Proceedings of ECSOC-3, the third international electronic conference on synthetic organic chemistry, 367-369 (1999). https://doi.org/10.3390/ECSOC-3-01775.
M.D. Hanwell, D.E. Curtis, D.C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek, G.R. Hutchison, J. Cheminform. 4, 17 (2012). https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17
A. Kurutos, O. Ryzhova, V. Trusova, U. Tarabara, et al, Dyes Pigments. 130, 122-128 (2016). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.03.021.
A. Kurutos, I. Crnolatac, I. Orehovec, I. Gadjev, I. Piantanida, T. Deligeorgiev, J. Lumin. 174, 70-76 (2016). https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2016.01.035.
A. Kurutos, O. Ryzhova, V. Trusova, G. Gorbenko, et al, J. Fluoresc. 26, 177-187 (2016). https://doi.org/10.1007/s10895-015-1700-4.
A. Kurutos, O. Ryzhova, U. Tarabara, V. Trusova, G. Gorbenko, et al, J. Photochem. Photobiol. A. 328, 87-96 (2016). https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2016.05.019.
K. Vus, M. Girych, V. Trusova, et al. J Mol Liq, 276, 541-552 (2019). https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.11.149.
Авторське право (c) 2023 Ольга Житняківська, Уляна Тарабара, Пилип Кузнєцов, Катерина Вус, Валерія Трусова, Галина Горбенко
Цю роботу ліцензовано за Міжнародня ліцензія Creative Commons Attribution 4.0.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
