Про можливість теоретичного передбачення ліпофільності бензантронових барвників
Ключові слова:
бензантронові зонди, ліпофільність, коефіцієнти кореляції
Анотація
Мета даної роботи полягала у порівняльній оцінці можливості теоретичної оцінки ліпофільності
серії нових похідних бензантрону, умовно розділених на 1) амінобензантронові, 2)
амідінобензантронові та 3) бромвміщуючі амідінобензантронові сполуки. Експериментальні
коефіцієнти розподілу (log p K ) були визначені методом флуоресцентного титрування. Аналіз
коефіцієнтів кореляції між експериментально отриманими коефіцієнтами розподілу і
розрахунковими значеннями ліпофільності (logР) показав, що у загальному випадку log p K слабко
корелює з logP. Встановлено, що найвищі коефіцієнти кореляції забезпечуються методом
KOWWIN для першої, XLOGP3 для другої і ALOGPs для третьої групи досліджуваних барвників,
що свідчить про вплив як структурних, так і фізико-хімічних факторів на ліпофільність
бензантронів. Зроблено висновок про те, що розрахункові значення ліпофільності, при ретельному
виборі методу розрахунку, можуть ефективно використовуватись для прогнозування мембранного
розподілу бензантронів, у комбінації з іншими молекулярними і квантово-хімічними
дескрипторами.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. Refat M. S. Spectroscopic and physicochemical studies of charge-transfer complexes of some benzanthrone derivatives “luminophore dyes” with iodine as acceptor / M. S. Refat, S. M. Aqeel, I. Grabchev // Canad. J. Analyt. Sci. Spectr. − 2004. − V. 49. − P. 258–265.
2. On the synthesis and properties of some copolymers of some benzanthrone dye derivatives with methylmethacrylate / T. Konstantinova, Hr. Konstantinov, T. Kaneva, A. Spirieva // Polym. Degrad. Stab. − 1998. − V. 62. − P. 323–326.
3. Carlini F. New daylight fluorescent pigments / F. Carlini, C. Paffoni, G. Boffa // Dye. Pigment. − 1982. − V. 3. − P. 59–69.
4. Grabchev I. Functional properties of azomethine substituted benzanthrone dyes for use in nematic liquid crystals / I. Grabchev, V. Bojinov, I. Moneva // J. Mol. Str. − 1998. − V. 471. − P. 19–25.
5. DNA binding studies of a solvatochromic fluorescence probe 3-methoxybenzanthrone / X. Yang, W.-H. Liu, W.-J. Jin [et al.] // Spectrochim. Acta A. − 1999. − V. 55. − P. 2719–2727.
6. New fluorescent probes for detection and characterization of amyloid fibrils / G. P. Gorbenko, V. M. Trusova, E. Kirilova [et al.] // Chem. Phys. Lett. – 2010. – V. 495. − P. 275–279.
7. Novel benzanthrone aminoderivatives for membrane studies / V. Trusova, E. Kirilova, I. Kalnina [et al.] // J. Fluoresc. − 2012. − V. 22. − P. 953–959.
8. Immune state of patients with different pathologies monitored by fluorescent probe 3-aminobenzanthrone derivative / I. Kalnina, R. Bruvere, T. Zvagule [et al.] // Proc. Latv. Acad. Sci. − 2006. − V. 60. − P. 113–120.
9. Fluorescent probe ABM for screening gastrointestinal patient’s immune state / I. Kalnina, L. Klimkane, E. Kirilova [et al.] // J. Fluoresc. − 2007. − V. 17. − P. 619–625.
10. Comparative effect of benzanthrone and 3-bromobenzanthrone on hepatic xenobiotic metabolism and anti-oxidative defense system in guinea pigs / R. P. Singh, R. Khanna, J. l. Kaw [et al.] // Mol. Toxicol. − 2003. − V. 77. − P. 94–99.
11. Singh G. B. Recent studies on the toxicity of benzanthrone / G. B. Singh, S. K. Khanna, M. Das // J. Sci. Ind. US Res. − 1990. − V. 49. − P. 288–296.
12. Leach A. R. An introduction to chemoinformatics / A. R. Leach, V. J. Gillet // Springer. 2007.
13. Gonta S. Fluorescent substituted amidines of benzanthrone: synthesis, spectroscopy and quantum chemical calculations / S. Gonta, M. Utinans, G. Kirilov [et al.] // Spectrochim. Acta A. − 2013. − V. 101. − P. 325–334.
14. Mui B. Extrusion technique to generate liposomes of defined size / B. Mui, L. Chow, M. J. Hope // Meth. Enzymol. − 2003. − V. 367. − P. 3–14.
15. Simple method of calculating octanol/water partition coefficient / I. Moriguchi, S. Hirono, Q. Liu [et al.] // Chem. Pharm. Bull. − 1992. − V. 40. − P. 127–130.
16. Atomic physicochemical parameters for three dimensional structure directed quantitative structure-activity relationships. 4. Additional parameters for hydrophobic and dispersive interactions and their application for an automated superposition of certain naturally occurring nucleoside antibiotics / V. N. Viswanadhan, A. K. Ghose, G. R. Revankar, R. K. Robins // J. Chem. Inf. Comput. Sci. − 1989. − V. 29. − P. 163–172.
17. Tetko I. V. Computing chemistry on the web / I. V. Tetko // Drug Discov. Today. − 2005. − V. 10. − P. 1497–1500.
18. Tetko I. Application of associative neural networks for prediction of lipophilicity in ALOGPS 2.1 program / I. Tetko, V. Tanchuk // J. Chem. Inf. Comput. Sci. − 2002. − V. 42. − P. 1136–1145.
19. Santos N. Quantifying molecular partition into model systems of biomembranes: an emphasis on optical spectroscopic methods / N. Santos, M. Prieto, M. Castanho // Biochim. Biophys. Acta. − 2003. − V. 1612. − P. 123–135.
20. Ivkov V. Dynamic structure of lipid bilayer / V. Ivkov, G. Berestovsky // Nauka, Moscow. 1981.
21. Spectroscopic study of benzanthrone 3-N-derivatives as new hydrophobic fluorescent probes for biomolecules / E. Kirilova, I. Kalnina, G. Kirilov, I. Meirovics // J. Fluoresc. − 2008. − V. 18. − P. 645–648.
22. Mannhold R. Calculation procedures for molecular lipophilicity: a comparative study / R. Mannhold, K. Dross // Quant. Struct.-Act. Relat. − 1996. − V. 15. − P. 403–409.
23. Determination of lipophilicity for antitumor acridinone derivatives supported by gradient high-performance liquid chromatography method / M. Koba, M. Belca, T. Ciesielski, T. Baczec // Cent. Eur. J. Chem. − 2012. − V. 10. − P. 216–223.
24. Lipophilicity in molecular modeling / B. Testa, P. Carrupt, P. Gaillard [et al.] // Pharm. Research. − 1996. − V. 13. − P. 335–343.
2. On the synthesis and properties of some copolymers of some benzanthrone dye derivatives with methylmethacrylate / T. Konstantinova, Hr. Konstantinov, T. Kaneva, A. Spirieva // Polym. Degrad. Stab. − 1998. − V. 62. − P. 323–326.
3. Carlini F. New daylight fluorescent pigments / F. Carlini, C. Paffoni, G. Boffa // Dye. Pigment. − 1982. − V. 3. − P. 59–69.
4. Grabchev I. Functional properties of azomethine substituted benzanthrone dyes for use in nematic liquid crystals / I. Grabchev, V. Bojinov, I. Moneva // J. Mol. Str. − 1998. − V. 471. − P. 19–25.
5. DNA binding studies of a solvatochromic fluorescence probe 3-methoxybenzanthrone / X. Yang, W.-H. Liu, W.-J. Jin [et al.] // Spectrochim. Acta A. − 1999. − V. 55. − P. 2719–2727.
6. New fluorescent probes for detection and characterization of amyloid fibrils / G. P. Gorbenko, V. M. Trusova, E. Kirilova [et al.] // Chem. Phys. Lett. – 2010. – V. 495. − P. 275–279.
7. Novel benzanthrone aminoderivatives for membrane studies / V. Trusova, E. Kirilova, I. Kalnina [et al.] // J. Fluoresc. − 2012. − V. 22. − P. 953–959.
8. Immune state of patients with different pathologies monitored by fluorescent probe 3-aminobenzanthrone derivative / I. Kalnina, R. Bruvere, T. Zvagule [et al.] // Proc. Latv. Acad. Sci. − 2006. − V. 60. − P. 113–120.
9. Fluorescent probe ABM for screening gastrointestinal patient’s immune state / I. Kalnina, L. Klimkane, E. Kirilova [et al.] // J. Fluoresc. − 2007. − V. 17. − P. 619–625.
10. Comparative effect of benzanthrone and 3-bromobenzanthrone on hepatic xenobiotic metabolism and anti-oxidative defense system in guinea pigs / R. P. Singh, R. Khanna, J. l. Kaw [et al.] // Mol. Toxicol. − 2003. − V. 77. − P. 94–99.
11. Singh G. B. Recent studies on the toxicity of benzanthrone / G. B. Singh, S. K. Khanna, M. Das // J. Sci. Ind. US Res. − 1990. − V. 49. − P. 288–296.
12. Leach A. R. An introduction to chemoinformatics / A. R. Leach, V. J. Gillet // Springer. 2007.
13. Gonta S. Fluorescent substituted amidines of benzanthrone: synthesis, spectroscopy and quantum chemical calculations / S. Gonta, M. Utinans, G. Kirilov [et al.] // Spectrochim. Acta A. − 2013. − V. 101. − P. 325–334.
14. Mui B. Extrusion technique to generate liposomes of defined size / B. Mui, L. Chow, M. J. Hope // Meth. Enzymol. − 2003. − V. 367. − P. 3–14.
15. Simple method of calculating octanol/water partition coefficient / I. Moriguchi, S. Hirono, Q. Liu [et al.] // Chem. Pharm. Bull. − 1992. − V. 40. − P. 127–130.
16. Atomic physicochemical parameters for three dimensional structure directed quantitative structure-activity relationships. 4. Additional parameters for hydrophobic and dispersive interactions and their application for an automated superposition of certain naturally occurring nucleoside antibiotics / V. N. Viswanadhan, A. K. Ghose, G. R. Revankar, R. K. Robins // J. Chem. Inf. Comput. Sci. − 1989. − V. 29. − P. 163–172.
17. Tetko I. V. Computing chemistry on the web / I. V. Tetko // Drug Discov. Today. − 2005. − V. 10. − P. 1497–1500.
18. Tetko I. Application of associative neural networks for prediction of lipophilicity in ALOGPS 2.1 program / I. Tetko, V. Tanchuk // J. Chem. Inf. Comput. Sci. − 2002. − V. 42. − P. 1136–1145.
19. Santos N. Quantifying molecular partition into model systems of biomembranes: an emphasis on optical spectroscopic methods / N. Santos, M. Prieto, M. Castanho // Biochim. Biophys. Acta. − 2003. − V. 1612. − P. 123–135.
20. Ivkov V. Dynamic structure of lipid bilayer / V. Ivkov, G. Berestovsky // Nauka, Moscow. 1981.
21. Spectroscopic study of benzanthrone 3-N-derivatives as new hydrophobic fluorescent probes for biomolecules / E. Kirilova, I. Kalnina, G. Kirilov, I. Meirovics // J. Fluoresc. − 2008. − V. 18. − P. 645–648.
22. Mannhold R. Calculation procedures for molecular lipophilicity: a comparative study / R. Mannhold, K. Dross // Quant. Struct.-Act. Relat. − 1996. − V. 15. − P. 403–409.
23. Determination of lipophilicity for antitumor acridinone derivatives supported by gradient high-performance liquid chromatography method / M. Koba, M. Belca, T. Ciesielski, T. Baczec // Cent. Eur. J. Chem. − 2012. − V. 10. − P. 216–223.
24. Lipophilicity in molecular modeling / B. Testa, P. Carrupt, P. Gaillard [et al.] // Pharm. Research. − 1996. − V. 13. − P. 335–343.
Цитовано
Як цитувати
Zhytniakivska, O. A., Girych, M. S., Gorbenko, G. P., Kirilova, E. M., Kirilov, G. K., & Kinnunen, P. (1). Про можливість теоретичного передбачення ліпофільності бензантронових барвників. Біофізичний вісник, 2(30). вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/1594
Розділ
Молекулярна біофізика
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
