Міжмолекулярні взаємодії декаметоксину та ацетилсаліцилової кислоти у системах різного рівня складності
Ключові слова:
міжмолекулярні взаємодії, нековалентні комплекси, декаметоксин, ацетилсаліцилова кислота, модельні ліпідні мембрани, еритроцити
Анотація
Міжмолекулярні взаємодії між декаметоксином (ДЕК) та ацетилсаліциловою кислотою (АСК) вивчались у фосфоліпід-вмісних системах різного рівня складності: розчинах, модельних фосфоліпід них мембранах та зразках еритроцитів людини. У кожній із систем відповідними експериментальними методами були зареєстровані специфічні ефекти, обумовлені взаємодією ДЕК-АСК: а) методом мас-спектрометрії з іонізацією електророзпиленням зареєстровано утворення нековалентних комплексів ДЕК-АСК у трьохкомпонентому розчині із вмістом L-α-діпальмітоїлфосфатидилхоліну (ДПФХ); б) в модельних мембранах ДПФХ методом диференціальної скануючої калориметрії було показано, що сумісна дія ДЕК та АСК призводить до підвищення температури топлення мембрани Tm, тоді як індивідуальна дія кожного препарату призводить до зниження Tm; в) за допомогою оптичної мікроскопії показано уповільнення ДЕК-індукованого гемолізу еритроцитів при сумісному уведенні ДЕК та АСК.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. Peelta C. Biophysical interactions with model lipid membranes: applications in drug discovery and drug delivery / C. Peelta, A. Stine, V. Labhasetwar // Mol. Pharm. – 2009. – 6 (5). – P. 1264–1276.
2. Biomembrane models and drug-biomembrane interaction studies: involvement in design and development / R. Pignatello, T. Musumeci, L. Basile [et al.] // J. Pharm. Bioallied Sci. – 2011. – Vol. 3. – P. 4-14.
3. Seydel J.K. Drug-Membrane Interactions: Analysis, Drug Distribution, Modeling. / J.K. Seydel, M. Wiese – Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 002. – 2002. – 349 p.
4. Mavromoustacos T.M. The use of differential scanning calorimetry to study drug-membrane interactions / T.M. Mavromoustacos // Methods Mol Biol. – 2007. – Vol. 400. – P. 587-600.
5. Lucio M. Drug-membrane interactions: significance for medicinal chemistry / M. Lucio, J.L.F.C. Lima, S. Reis // Curr. Med. Chem. – 2010. – Vol. 17. – P. 1795-1809.
6. Le M.T. Biomimetic Model Membrane Systems Serve as Increasingly Valuable in Vitro Tools. In: Advances in Biomimetics (Ed. M. Cavrak) / M.T. Le, J.K. Litzenberger, E.J. Prenner – InTech, New-York. – 2011. – 532 pp
7. Canaves J.M. Verapamil prevents the effects of daunomycin on the thermotropic phase transition of model lipid bilayers / J.M. Canaves, J.A. Ferragut, J.M. Gonzalez-Ros // Biochem. J. – 1991. – Vol. 279. – P. 413-418.
8. Drug Interactions in Infectious Diseases (Ed. S.C. Piscitelli, K.A. Rodvold), 2nd edition). – Humana Press, Totowa, NJ. – 2005. – 692 pp.
9. Probing the combined effect of flunitrazepam and lidocaine on the stability and organization of bilayer lipid membranes. A differential scanning calorimetry and dynamic light scattering study / B. Caruso, J.M. Sánchez, D.A. García [et al.] // Cell Biochem Biophys. – 2012. – Vol. 66. – P. 461-475.
10. Probing of the combined effect of bisquaternary ammonium antimicrobial agents and acetylsalicylic acid on model phospholipid membranes: differential scanning calorimetry and mass spectrometry studies / N.A. Kasian, V.A. Pashynska, O.V. Vashchenko [et al.] // Mol. BioSyst. – 2014. – Vol. 10. – P. 3155-3162.
11. Investigations of the formation of noncovalent complexes between antimicrobial agent ethonium with membrane phospholipids by electrospray ionization mass spectrometry / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, A. Gomory, K.Vekey // Mass-spectrometria. – 2012. – Vol. 9, N 2. – P. 121-128.
12. Lyotropic mesophase of hydrated phospholipids as model medium for studies of antimicrobial agents activity / O. Vashchenko, V. Pashynska, M. Kosevich, [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 2011. – V. 507. – P. 155-163.
13. Vievskij A.N. Cationic surfactants: new perspectives in medicine and biology. / A.N. Vievskij // Tenside Surfactants, Deterg. – 1997. – Vol. 34. – P. 18-21.
14. Denyer S.P. Mechanism of action of desinfectants / S.P. Denyer, G.S.A.B. Stewart // Int. Biodeter. Bioderg. – 1998. – Vol. 41. – P. 261-268.
15. Schreier S. Surface active drugs: self-association and interaction with membranes and surfactants. Physicochemical and biological aspects / S. Schreier, S.V.P. Malheiros, E. de Paula // Biochim. Biophys. Acta. – 2000. – Vol. 1508. – P. 210-234.
16. Gilbert P. Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet / P. Gilbert, L.E. Moor // J. Appl. Microbiol. – 2005. – Vol. 99. – P. 703-715.
17. Mechanistic investigation of the interaction between bisquaternary antimicrobial agents and phospholipids by liquid secondary ion mass spectrometry and differential scanning calorimetry / V.A. Pashinskaya, M.V. Kosevich, A. Gomory [et al.] // Rapid Commun. Mass Spectrom. – 2002. – Vol. 16. – P. 1706-1713.
18. Study of non-covalent complexes formation between the bisquaternary ammonium antimicrobial agent decamethoxinum and membrane phospholipids by electrospray ionization and collision-induced dissociation mass spectrometry / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, H. Van den Heuvel [et al.] // Vistnyk of V.N. Karazin Kharkiv National University. Biophysical Bulletin. – 2004. – Vol. 637, N 1-2. – P. 123-130.
19. Schrör K. Acetylsalicylic acid. – Wiley-Blackwell, Weinheim. – 2009. – 390 p.
20. Interaction of aspirin with DPPC in the lyotropic, DPPC-aspirin-H2O/D2O membrane / L. Panicker, V.K. Sharma, G. Datta [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1995. – Vol. 260. – P. 611-621.
21. Interaction of aspirin (acetylsalicylic acid) with lipid membranes / M.A. Barrett, S. Zheng, G. Roshankar [et al.] // PLoS ONE. – 2012. – Vol. 7. – e34357.
22. Lichtenberger L.M. Association of phosphatidylcholine and NSAIDS as a novel strategy to reduce gastrointestinal toxicity. / L.M. Lichtenberger, M. Barron, U. Marathi // Drugs of Today. – 2009. – Vol. 45. – P. 877-890.
23. Development and characterization of aspirin-phospholipid complex for improved drug deliver / A. Semalty, M. Semalty, D. Singh [et al.] // Int. Journ. Parhm. Sci. Nanotech. – 2010. – Vol. 3. – P. 940-947.
24. Aspirin inhibits formation of cholesterol rafts in fluid lipid membranes / R.J. Alsop, L. Toppozini, D. Marquardt [et al.] // Biochim. Biopphys. Acta. Biomembr. 2015 – Vol. 1848. – P. 805-812.
25. Are the electrospray mass spectra of proteins related to their aqueous solution chemistry? / R. Guevremont, K.W.M. Siu, J.C.Y. Le Blanc [et al.] // J. Am. Soc. Mass Spectrom. – 1992. – Vol. 3. – P. 216-224.
26. Mass spectrometric study and computer modeling of noncovalent interactions of cytosine with polyethylene glycol oligomers. / V.G. Zobnina, V.V. Chagovets, O.A. Boryak [et al.] // Mass-spektrometria. – 2014. – Vol. 16. – P. 97-106.
27. Effect of membranotropic agents on mono- and multilayers of dipalmitoylphosphatidylcholine. / L.N. Lisetski, O.V. Vashchenko, A.V. Tolmachev [et al.] // Eur. Biophys. J. – 2002. – Vol. 31. – P. 554-558.
28. Tristram-Nagle S. Lipid bilayers: thermodynamics, structure, fluctuations, and interactions / S. Tristram-Nagle, J. F. Nagle // Chem. Phys. Lipids. – 2004. – Vol. 127. – P. 3–14.
29. Digital holographic interference microscopy in the study of the 3D morphology and functionality of human blood erythrocytes / T.V. Tishko, V.P. Titar, D.N. Tishko [et al.] // Laser Physics. – 2008. – Vol. 18. – P. 486-490.
30. Tishko T.V. Erythrocytes three-dimensional morphology by digital holographic interference microscopy / T.V. Tishko, V.P. Titar, D.N. Tishko // Proc. of SPIE. – 2008. – V. 7006. – P. 70060O-70060O-9.
31. Holographic Microscopy of Phase Microscopic Objects. Theory and Practice / Tishko T.V., Tishko D.N., Titar V.P. London-Singapore: World Scientific. – 2011. – 97 p.
32. Electrospray and MALDI mass spectrometry: fundamentals, instrumentation, practicalities, and biological applications. (Ed. R. Cole). 2nd edition. – Hoboken, New Jersey,– 2010. – 1008 pp.
33. Loo J. A. Electrospray ionization mass spectrometry: a technology for studying non-covalent macromolecular complexes / J. A. Loo // Int. J. Mass Spectrom. – 2000. – Vol. 200, N 1–3. – P. 175-186.
34. Wyttenbach Th. Intermolecular interactions in biomolecular systems examined by mass spectrometry / Th. Wyttenbach, M. T. Bowers // Ann. Rev. Phys. Chem. – 2007. – Vol. 58. – P. 511–533.
35. McCullough B.J. Using electrospray ionisation mass spectrometry to study non-covalent interactions / B.J. McCullough, S.J. Gaskell // Comb. Chem. High Throughput Screen. – 2009. – Vol. 12, N 2. – P. 203–211.
36. Model mass spectrometric study of competitive interactions of antimicrobial bisquaternary ammonium drugs and acetylsalicylic acid with membrane phospholipids / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, A. Gomory [et al.] // Biopolymers and Cell. – 2013. – Vol. 29. – P. 157-162.
37. Fialkov Yu.Ya. Physical Chemistry of Non-Aqueous Solutions / Yu.Ya. Fialkov, A.N. Zhitomirskij, Yu. A. Tarasenko – Leningrad: Khimija. – 1973. – 376 p.
38. Ciana A. Detergent-resistant membranes in human erythrocytes and their connection to the membrane-skeleton / A. Ciana, C. Balduini, G. Minetti. // J. Biosci. – 2005. – Vol. 30, N 3. – P. 317–328.
39. Mohandas N. Red cell membrane: past, present, and future / N. Mohandas, P.G. Gallagher // Blood. – 2008. – Vol. 112, N 10. – P. 3939–3948.
40. Wong P. A basis of echinocytosis and stomatocytosis in the disc – sphere transformations of the erythrocyte / P. Wong // J. Theor. Biol. – 1999. – Vol. 6. – P. 343–361.
2. Biomembrane models and drug-biomembrane interaction studies: involvement in design and development / R. Pignatello, T. Musumeci, L. Basile [et al.] // J. Pharm. Bioallied Sci. – 2011. – Vol. 3. – P. 4-14.
3. Seydel J.K. Drug-Membrane Interactions: Analysis, Drug Distribution, Modeling. / J.K. Seydel, M. Wiese – Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 002. – 2002. – 349 p.
4. Mavromoustacos T.M. The use of differential scanning calorimetry to study drug-membrane interactions / T.M. Mavromoustacos // Methods Mol Biol. – 2007. – Vol. 400. – P. 587-600.
5. Lucio M. Drug-membrane interactions: significance for medicinal chemistry / M. Lucio, J.L.F.C. Lima, S. Reis // Curr. Med. Chem. – 2010. – Vol. 17. – P. 1795-1809.
6. Le M.T. Biomimetic Model Membrane Systems Serve as Increasingly Valuable in Vitro Tools. In: Advances in Biomimetics (Ed. M. Cavrak) / M.T. Le, J.K. Litzenberger, E.J. Prenner – InTech, New-York. – 2011. – 532 pp
7. Canaves J.M. Verapamil prevents the effects of daunomycin on the thermotropic phase transition of model lipid bilayers / J.M. Canaves, J.A. Ferragut, J.M. Gonzalez-Ros // Biochem. J. – 1991. – Vol. 279. – P. 413-418.
8. Drug Interactions in Infectious Diseases (Ed. S.C. Piscitelli, K.A. Rodvold), 2nd edition). – Humana Press, Totowa, NJ. – 2005. – 692 pp.
9. Probing the combined effect of flunitrazepam and lidocaine on the stability and organization of bilayer lipid membranes. A differential scanning calorimetry and dynamic light scattering study / B. Caruso, J.M. Sánchez, D.A. García [et al.] // Cell Biochem Biophys. – 2012. – Vol. 66. – P. 461-475.
10. Probing of the combined effect of bisquaternary ammonium antimicrobial agents and acetylsalicylic acid on model phospholipid membranes: differential scanning calorimetry and mass spectrometry studies / N.A. Kasian, V.A. Pashynska, O.V. Vashchenko [et al.] // Mol. BioSyst. – 2014. – Vol. 10. – P. 3155-3162.
11. Investigations of the formation of noncovalent complexes between antimicrobial agent ethonium with membrane phospholipids by electrospray ionization mass spectrometry / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, A. Gomory, K.Vekey // Mass-spectrometria. – 2012. – Vol. 9, N 2. – P. 121-128.
12. Lyotropic mesophase of hydrated phospholipids as model medium for studies of antimicrobial agents activity / O. Vashchenko, V. Pashynska, M. Kosevich, [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 2011. – V. 507. – P. 155-163.
13. Vievskij A.N. Cationic surfactants: new perspectives in medicine and biology. / A.N. Vievskij // Tenside Surfactants, Deterg. – 1997. – Vol. 34. – P. 18-21.
14. Denyer S.P. Mechanism of action of desinfectants / S.P. Denyer, G.S.A.B. Stewart // Int. Biodeter. Bioderg. – 1998. – Vol. 41. – P. 261-268.
15. Schreier S. Surface active drugs: self-association and interaction with membranes and surfactants. Physicochemical and biological aspects / S. Schreier, S.V.P. Malheiros, E. de Paula // Biochim. Biophys. Acta. – 2000. – Vol. 1508. – P. 210-234.
16. Gilbert P. Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet / P. Gilbert, L.E. Moor // J. Appl. Microbiol. – 2005. – Vol. 99. – P. 703-715.
17. Mechanistic investigation of the interaction between bisquaternary antimicrobial agents and phospholipids by liquid secondary ion mass spectrometry and differential scanning calorimetry / V.A. Pashinskaya, M.V. Kosevich, A. Gomory [et al.] // Rapid Commun. Mass Spectrom. – 2002. – Vol. 16. – P. 1706-1713.
18. Study of non-covalent complexes formation between the bisquaternary ammonium antimicrobial agent decamethoxinum and membrane phospholipids by electrospray ionization and collision-induced dissociation mass spectrometry / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, H. Van den Heuvel [et al.] // Vistnyk of V.N. Karazin Kharkiv National University. Biophysical Bulletin. – 2004. – Vol. 637, N 1-2. – P. 123-130.
19. Schrör K. Acetylsalicylic acid. – Wiley-Blackwell, Weinheim. – 2009. – 390 p.
20. Interaction of aspirin with DPPC in the lyotropic, DPPC-aspirin-H2O/D2O membrane / L. Panicker, V.K. Sharma, G. Datta [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1995. – Vol. 260. – P. 611-621.
21. Interaction of aspirin (acetylsalicylic acid) with lipid membranes / M.A. Barrett, S. Zheng, G. Roshankar [et al.] // PLoS ONE. – 2012. – Vol. 7. – e34357.
22. Lichtenberger L.M. Association of phosphatidylcholine and NSAIDS as a novel strategy to reduce gastrointestinal toxicity. / L.M. Lichtenberger, M. Barron, U. Marathi // Drugs of Today. – 2009. – Vol. 45. – P. 877-890.
23. Development and characterization of aspirin-phospholipid complex for improved drug deliver / A. Semalty, M. Semalty, D. Singh [et al.] // Int. Journ. Parhm. Sci. Nanotech. – 2010. – Vol. 3. – P. 940-947.
24. Aspirin inhibits formation of cholesterol rafts in fluid lipid membranes / R.J. Alsop, L. Toppozini, D. Marquardt [et al.] // Biochim. Biopphys. Acta. Biomembr. 2015 – Vol. 1848. – P. 805-812.
25. Are the electrospray mass spectra of proteins related to their aqueous solution chemistry? / R. Guevremont, K.W.M. Siu, J.C.Y. Le Blanc [et al.] // J. Am. Soc. Mass Spectrom. – 1992. – Vol. 3. – P. 216-224.
26. Mass spectrometric study and computer modeling of noncovalent interactions of cytosine with polyethylene glycol oligomers. / V.G. Zobnina, V.V. Chagovets, O.A. Boryak [et al.] // Mass-spektrometria. – 2014. – Vol. 16. – P. 97-106.
27. Effect of membranotropic agents on mono- and multilayers of dipalmitoylphosphatidylcholine. / L.N. Lisetski, O.V. Vashchenko, A.V. Tolmachev [et al.] // Eur. Biophys. J. – 2002. – Vol. 31. – P. 554-558.
28. Tristram-Nagle S. Lipid bilayers: thermodynamics, structure, fluctuations, and interactions / S. Tristram-Nagle, J. F. Nagle // Chem. Phys. Lipids. – 2004. – Vol. 127. – P. 3–14.
29. Digital holographic interference microscopy in the study of the 3D morphology and functionality of human blood erythrocytes / T.V. Tishko, V.P. Titar, D.N. Tishko [et al.] // Laser Physics. – 2008. – Vol. 18. – P. 486-490.
30. Tishko T.V. Erythrocytes three-dimensional morphology by digital holographic interference microscopy / T.V. Tishko, V.P. Titar, D.N. Tishko // Proc. of SPIE. – 2008. – V. 7006. – P. 70060O-70060O-9.
31. Holographic Microscopy of Phase Microscopic Objects. Theory and Practice / Tishko T.V., Tishko D.N., Titar V.P. London-Singapore: World Scientific. – 2011. – 97 p.
32. Electrospray and MALDI mass spectrometry: fundamentals, instrumentation, practicalities, and biological applications. (Ed. R. Cole). 2nd edition. – Hoboken, New Jersey,– 2010. – 1008 pp.
33. Loo J. A. Electrospray ionization mass spectrometry: a technology for studying non-covalent macromolecular complexes / J. A. Loo // Int. J. Mass Spectrom. – 2000. – Vol. 200, N 1–3. – P. 175-186.
34. Wyttenbach Th. Intermolecular interactions in biomolecular systems examined by mass spectrometry / Th. Wyttenbach, M. T. Bowers // Ann. Rev. Phys. Chem. – 2007. – Vol. 58. – P. 511–533.
35. McCullough B.J. Using electrospray ionisation mass spectrometry to study non-covalent interactions / B.J. McCullough, S.J. Gaskell // Comb. Chem. High Throughput Screen. – 2009. – Vol. 12, N 2. – P. 203–211.
36. Model mass spectrometric study of competitive interactions of antimicrobial bisquaternary ammonium drugs and acetylsalicylic acid with membrane phospholipids / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, A. Gomory [et al.] // Biopolymers and Cell. – 2013. – Vol. 29. – P. 157-162.
37. Fialkov Yu.Ya. Physical Chemistry of Non-Aqueous Solutions / Yu.Ya. Fialkov, A.N. Zhitomirskij, Yu. A. Tarasenko – Leningrad: Khimija. – 1973. – 376 p.
38. Ciana A. Detergent-resistant membranes in human erythrocytes and their connection to the membrane-skeleton / A. Ciana, C. Balduini, G. Minetti. // J. Biosci. – 2005. – Vol. 30, N 3. – P. 317–328.
39. Mohandas N. Red cell membrane: past, present, and future / N. Mohandas, P.G. Gallagher // Blood. – 2008. – Vol. 112, N 10. – P. 3939–3948.
40. Wong P. A basis of echinocytosis and stomatocytosis in the disc – sphere transformations of the erythrocyte / P. Wong // J. Theor. Biol. – 1999. – Vol. 6. – P. 343–361.
Опубліковано
2016-07-25
Цитовано
Як цитувати
Vashchenko, O. V., Kasian, N. A., Pashynska, V. A., Kosevich, M. V., Sadchenko, A. O., Tishko, D. N., Tishko, T. V., Titar, V. P., & Lisetski, L. N. (2016). Міжмолекулярні взаємодії декаметоксину та ацетилсаліцилової кислоти у системах різного рівня складності. Біофізичний вісник, 2(34), 5-15. вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/4842
Розділ
Молекулярна біофізика
Авторське право (c) 2015 O. V. Vashchenko, N. A. Kasian, V. A. Pashynska, M. V. Kosevich, A. O. Sadchenko, D. N. Tishko, T. V. Tishko, V. P. Titar, L. N. Lisetski
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
