Нові люмінесцентні зонди для нуклеїнових кислот на основі ексимерів ціанінового барвника
Ключові слова:
нуклеїнові кислоти, ціанінові барвники, люмінесцентні зонди, ексимери
Анотація
За допомогою методів оптичної спектроскопії були досліджені особливості взаємодії похідних оксакарбоціанінового барвника (С2, С6 і С9), що відрізняються довжиною вуглеводневого радикала, з нуклеїновими кислотами (ДНК і РНК). Було встановлено, що барвник С2 практично не взаємодіє з НК, а барвник С9 при взаємодії із НК утворює нелюмінесцуючі димери. На відміну від них, барвник С6 взаємодіє з НК і утворює при цьому ексимери, смуга люмінесценції яких зміщена на 150 нм у довгохвильову область щодо смуги поглинання. Було показано, що утворення ексимерів є специфічним стосовно НК і не спостерігається при взаємодії з іншими біологічними об'єктами. На підставі цього, барвник С6 запропонований у якості нового специфічного люмінесцентного зонда для нуклеїнових кислот.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. M.J. Waring and J.B. Chaires (Eds.). DNA binders and related subjects. Berlin, Heidelberg: Springer. –
2005. – 432 P.
2. R. Haughland. Molecular Probes. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals 9th ed..
Eugene, OR: Molecular Probes, Inc.. – 2002. – 880 P.
3. T.Y. Ohulchanskyy, H.E. Pudavar, S.M. Yarmoluk, V.M. Yashchuk, E.J. Bergey, P.N. Prasad. A
Monomethine Cyanine Dye Cyan 40 for Two-photon–excited Fluorescence Detection of Nucleic Acids
and Their Visualization in Live Cells // Photochem. Photobiol. – 2003. – v. 77, № 2. – P. 138-145.
4. S.M. Yarmoluk, M.Yu. Losytskyy, V.M. Yashchuk. Nonradiative deactivation of the electronic excitation
energy in cyanine dyes: influence of binding to DNA // J. Photochem. Photobiol. B. – 2002. – v. 67, № 1.
– P. 57-63.
5. I. V. Valyukh, V. B. Kovalska, Y. L. Slominskii, S. M. Yarmoluk. Spectroscopic Studies of α,γDisubstituted Trimethine Cyanine: New Fluorescent Dye for Nucleic Acids // J. Fluoresc. – 2002. – v. 12,
№ 1. – P. 105-107.
6. M. Yu. Losytskyy, K. D. Volkova, V. B. Kovalska, I. E. Makovenko, Yu. L. Slominskii, O. I. Tolmachev
and S. M. Yarmoluk. Fluorescent Properties of Pentamethine Cyanine Dyes with Cyclopentene and
Cyclohexene Group in Presence of Biological Molecules // J. Fluoresc. – 2005. – v. 15, № 6. – P. 849-
857.
7. V.B. Kovalska, K.D. Volkova, M.Yu. Losytskyy, O.I. Tolmachev, A.O. Balanda, S.M. Yarmoluk. 6,6′
-
Disubstituted benzothiazole trimethine cyanines – new fluorescent dyes for DNA detection //
Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. – 2006. – v. 65, №2. – P. 271-277.
8. V.B. Kovalska, V.P. Tokar, M.Yu. Losytskyy, T. Deligeorgiev, A. Vassilev, N. Gadjev, K.-H. Drexhage,
S.M. Yarmoluk. Studies of monomeric and homodimeric oxazolo[4,5-b]pyridinium cyanine dyes as
fluorescent probes for nucleic acids visualization // J. Biochem. Biophys. Method. – 2006. – v. 68, № 3. –
P. 155-165.
9. P.R. Bianco, L.R. Brewer, M. Corzett, R. Balhorn, Y. Yeh, S.C. Kowalczykowski, R.J. Baskin.
Processive translocation and DNA unwinding by individual RecBCD enzyme molecules // Nature. –
2001. – v. 409. – P. 374-378.
10. L.S. Lerman. Structural considerations in the interaction of DNA and acridines // J. Mol. Biol. – 1961. –
v. 3. – P. 18-30.
11. H.S. Rye, S. Yue, D.E. Wemmer, M.A. Quesada, R.P. Haughland, R.A. Mathies, A. Glazer. Stable
fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties
and applications // Nucleic Acids Res. – 1992. – v. 20, № 11. – P. 2803-2812.
12. A. Larsson, C. Carlsson, M. Jonsson, B. Albinsson. Characterization of the Binding of the Fluorescent Dyes
YO and YOYO to DNA by Polarized Light Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – v. 116. – P. 8459-
8465.
13. B. Norden. Optical studies on complexes between DNA and pseudoisocyanine // Biophys. Chem. – 1977.
– v. 6. – P. 31-45.
14. D.E. Wemmer, H.D. Dervan. Targeting the minor groove of DNA // Curr. Opin. Struct. Biol. – 1997. – v.
7. – P. 355-361.
15. J.L. Seifert, R.E. Connor, S.A. Kushon, M. Wang, B.A. Armitage. Spontaneous Assembly of Helical
Cyanine Dye Aggregates on DNA Nanotemplates // J. Am. Chem. Soc. – 1999. – v. 121. – P. 2987-2995.
16. M. Wang, G.L. Silva, and B. Armitage. DNA-Templated Formation of a Helical Cyanine Dye J-Aggregate //
J. Am. Chem. Soc. – 2000. – v. 122. – P. 9977-9985.
17. D.E. Wemmer. Ligands recognizing the minor groove of DNA: development and applications // Annu. Rev.
Biophys. Biomol. Struct. 2000. – v. 29. – P. 439-461.
18. E.G. McRae, M. Kasha in L. Augenstein, R. Mason, B. Rosenberg (Eds.). Physical processes in radiation
biology. New York: Academic Press. – 1964. – 456 P.
19. V. Czikkely, H.D. Forsterling, H. Kuhn. Extended dipole model for aggregates of dye molecules // Chem.
Phys. Lett. 6(3) (1970) 207-210.
20. T.Yu. Ogul′chansky, M.Yu. Losytskyy, V.B. Kovalska, S.S. Lukashov, V.M. Yashchuk, and
S.M. Yarmoluk. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVIII. Formation of the carbocyanine dye J-aggregates in nucleic acid grooves // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. – 2001. – v. 57, № 13. –
P. 2705-2715.
21. M.Yu. Losytskyy, V.M. Yashchuk, S.S. Lukashov, S.M. Yarmoluk. Davydov Splitting in Spectra of
Cyanine Dye J-Aggregates, Formed on the Polynucleotides // J. Fluoresc. – 2002. – v. 12, № 1. – P. 109-
112.
22. A. Chowdhury, S. Wachsmann-Hogiu, P.R. Bangal, I. Raheem, L.A. Peteanu. Characterization of Chiral H
and J Aggregates of Cyanine Dyes Formed by DNA Templating Using Stark and Fluorescence
Spectroscopies // J. Phys. Chem. B. – 2001. – v. 105, № 48. – P. 12196-12201.
23. T. Kobayashi (Ed.). J-Aggregates. – Singapore, New Jersey, London, Hong Kong: World Scientific
Publishing Co. Pte. Ltd.. – 1996. – 346 P.
24. Шапиро Б.И. Молекулярные ансамбли полиметиновых красителей // Успехи химии. – 2006. – Т.75,
№5. – С. 484–510.
25. G.Ya. Guralchuk, A.V. Sorokin, I.K. Katrunov, S.L. Yefimova, A.N. Lebedenko, Yu.V. Malyukin, S.M.
Yarmoluk. The specificity of cyanine dye L-21 aggregation in solutions with nucleic acids // J. Fluorescence –
2007. – v.17, № 4. – P. 370-376.
26. Г.Я. Гуральчук, Р.С. Гринёв, И.К. Катрунов, А.В. Сорокин, С.Л. Ефимова, Ю.В. Малюкин, С.М.
Ярмолюк. Применение агрегатов цианиновых красителей для детекции нуклеиновых кислот //
Биофиз. вестник. – 2007. – в.18, № 1. – С. 102-107.
27. Гончарук Е.И., Онищенко Е.В., Тимон В.В., Петренко Т.Ф., Боровой И.А., Малюкин Ю.В.,
Грищенко В.И. Применение карбоцианиновых флуоресцентных зондов для оценки
функционального состояния культивированных клеток после криоконсервации // Биополимеры и
клетка. – 2008. – т. 24, № 3. – С. 225-231.
28. Малюкин Ю.В., Боровой И.А., Кавок Н.С., Геращенко А.В., Погребняк Н.Л., Ефимова С.Л.,
Лебеденко А.Н. Накопление оксакарбоцианинов с различной длиной алкильных цепей в клетках
костного мозга и гепатоцитах // Биофизика. – 2007. – т. 52, № 4. – С. 667-673.
29. Е.И. Капинус. Фотоника молекулярных комплексов. Киев: Наукова думка. – 1988. – 312 С.
30. M. Gordon, W.R. Ware (eds.). The exciplex. – New York: Academic Press. – 1975. – 432 P.
2005. – 432 P.
2. R. Haughland. Molecular Probes. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals 9th ed..
Eugene, OR: Molecular Probes, Inc.. – 2002. – 880 P.
3. T.Y. Ohulchanskyy, H.E. Pudavar, S.M. Yarmoluk, V.M. Yashchuk, E.J. Bergey, P.N. Prasad. A
Monomethine Cyanine Dye Cyan 40 for Two-photon–excited Fluorescence Detection of Nucleic Acids
and Their Visualization in Live Cells // Photochem. Photobiol. – 2003. – v. 77, № 2. – P. 138-145.
4. S.M. Yarmoluk, M.Yu. Losytskyy, V.M. Yashchuk. Nonradiative deactivation of the electronic excitation
energy in cyanine dyes: influence of binding to DNA // J. Photochem. Photobiol. B. – 2002. – v. 67, № 1.
– P. 57-63.
5. I. V. Valyukh, V. B. Kovalska, Y. L. Slominskii, S. M. Yarmoluk. Spectroscopic Studies of α,γDisubstituted Trimethine Cyanine: New Fluorescent Dye for Nucleic Acids // J. Fluoresc. – 2002. – v. 12,
№ 1. – P. 105-107.
6. M. Yu. Losytskyy, K. D. Volkova, V. B. Kovalska, I. E. Makovenko, Yu. L. Slominskii, O. I. Tolmachev
and S. M. Yarmoluk. Fluorescent Properties of Pentamethine Cyanine Dyes with Cyclopentene and
Cyclohexene Group in Presence of Biological Molecules // J. Fluoresc. – 2005. – v. 15, № 6. – P. 849-
857.
7. V.B. Kovalska, K.D. Volkova, M.Yu. Losytskyy, O.I. Tolmachev, A.O. Balanda, S.M. Yarmoluk. 6,6′
-
Disubstituted benzothiazole trimethine cyanines – new fluorescent dyes for DNA detection //
Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. – 2006. – v. 65, №2. – P. 271-277.
8. V.B. Kovalska, V.P. Tokar, M.Yu. Losytskyy, T. Deligeorgiev, A. Vassilev, N. Gadjev, K.-H. Drexhage,
S.M. Yarmoluk. Studies of monomeric and homodimeric oxazolo[4,5-b]pyridinium cyanine dyes as
fluorescent probes for nucleic acids visualization // J. Biochem. Biophys. Method. – 2006. – v. 68, № 3. –
P. 155-165.
9. P.R. Bianco, L.R. Brewer, M. Corzett, R. Balhorn, Y. Yeh, S.C. Kowalczykowski, R.J. Baskin.
Processive translocation and DNA unwinding by individual RecBCD enzyme molecules // Nature. –
2001. – v. 409. – P. 374-378.
10. L.S. Lerman. Structural considerations in the interaction of DNA and acridines // J. Mol. Biol. – 1961. –
v. 3. – P. 18-30.
11. H.S. Rye, S. Yue, D.E. Wemmer, M.A. Quesada, R.P. Haughland, R.A. Mathies, A. Glazer. Stable
fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties
and applications // Nucleic Acids Res. – 1992. – v. 20, № 11. – P. 2803-2812.
12. A. Larsson, C. Carlsson, M. Jonsson, B. Albinsson. Characterization of the Binding of the Fluorescent Dyes
YO and YOYO to DNA by Polarized Light Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – v. 116. – P. 8459-
8465.
13. B. Norden. Optical studies on complexes between DNA and pseudoisocyanine // Biophys. Chem. – 1977.
– v. 6. – P. 31-45.
14. D.E. Wemmer, H.D. Dervan. Targeting the minor groove of DNA // Curr. Opin. Struct. Biol. – 1997. – v.
7. – P. 355-361.
15. J.L. Seifert, R.E. Connor, S.A. Kushon, M. Wang, B.A. Armitage. Spontaneous Assembly of Helical
Cyanine Dye Aggregates on DNA Nanotemplates // J. Am. Chem. Soc. – 1999. – v. 121. – P. 2987-2995.
16. M. Wang, G.L. Silva, and B. Armitage. DNA-Templated Formation of a Helical Cyanine Dye J-Aggregate //
J. Am. Chem. Soc. – 2000. – v. 122. – P. 9977-9985.
17. D.E. Wemmer. Ligands recognizing the minor groove of DNA: development and applications // Annu. Rev.
Biophys. Biomol. Struct. 2000. – v. 29. – P. 439-461.
18. E.G. McRae, M. Kasha in L. Augenstein, R. Mason, B. Rosenberg (Eds.). Physical processes in radiation
biology. New York: Academic Press. – 1964. – 456 P.
19. V. Czikkely, H.D. Forsterling, H. Kuhn. Extended dipole model for aggregates of dye molecules // Chem.
Phys. Lett. 6(3) (1970) 207-210.
20. T.Yu. Ogul′chansky, M.Yu. Losytskyy, V.B. Kovalska, S.S. Lukashov, V.M. Yashchuk, and
S.M. Yarmoluk. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVIII. Formation of the carbocyanine dye J-aggregates in nucleic acid grooves // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. – 2001. – v. 57, № 13. –
P. 2705-2715.
21. M.Yu. Losytskyy, V.M. Yashchuk, S.S. Lukashov, S.M. Yarmoluk. Davydov Splitting in Spectra of
Cyanine Dye J-Aggregates, Formed on the Polynucleotides // J. Fluoresc. – 2002. – v. 12, № 1. – P. 109-
112.
22. A. Chowdhury, S. Wachsmann-Hogiu, P.R. Bangal, I. Raheem, L.A. Peteanu. Characterization of Chiral H
and J Aggregates of Cyanine Dyes Formed by DNA Templating Using Stark and Fluorescence
Spectroscopies // J. Phys. Chem. B. – 2001. – v. 105, № 48. – P. 12196-12201.
23. T. Kobayashi (Ed.). J-Aggregates. – Singapore, New Jersey, London, Hong Kong: World Scientific
Publishing Co. Pte. Ltd.. – 1996. – 346 P.
24. Шапиро Б.И. Молекулярные ансамбли полиметиновых красителей // Успехи химии. – 2006. – Т.75,
№5. – С. 484–510.
25. G.Ya. Guralchuk, A.V. Sorokin, I.K. Katrunov, S.L. Yefimova, A.N. Lebedenko, Yu.V. Malyukin, S.M.
Yarmoluk. The specificity of cyanine dye L-21 aggregation in solutions with nucleic acids // J. Fluorescence –
2007. – v.17, № 4. – P. 370-376.
26. Г.Я. Гуральчук, Р.С. Гринёв, И.К. Катрунов, А.В. Сорокин, С.Л. Ефимова, Ю.В. Малюкин, С.М.
Ярмолюк. Применение агрегатов цианиновых красителей для детекции нуклеиновых кислот //
Биофиз. вестник. – 2007. – в.18, № 1. – С. 102-107.
27. Гончарук Е.И., Онищенко Е.В., Тимон В.В., Петренко Т.Ф., Боровой И.А., Малюкин Ю.В.,
Грищенко В.И. Применение карбоцианиновых флуоресцентных зондов для оценки
функционального состояния культивированных клеток после криоконсервации // Биополимеры и
клетка. – 2008. – т. 24, № 3. – С. 225-231.
28. Малюкин Ю.В., Боровой И.А., Кавок Н.С., Геращенко А.В., Погребняк Н.Л., Ефимова С.Л.,
Лебеденко А.Н. Накопление оксакарбоцианинов с различной длиной алкильных цепей в клетках
костного мозга и гепатоцитах // Биофизика. – 2007. – т. 52, № 4. – С. 667-673.
29. Е.И. Капинус. Фотоника молекулярных комплексов. Киев: Наукова думка. – 1988. – 312 С.
30. M. Gordon, W.R. Ware (eds.). The exciplex. – New York: Academic Press. – 1975. – 432 P.
Опубліковано
2009-06-03
Цитовано
Як цитувати
Filimonova, I. I., Sorokin, A. V., КurilchenkoI. Y., Yefimova, S. L., Borovoy, I. A., & Malyukin, Y. V. (2009). Нові люмінесцентні зонди для нуклеїнових кислот на основі ексимерів ціанінового барвника. Біофізичний вісник, 2(23), 132-139. вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/17018
Розділ
Методи біофізичних досліджень
Авторське право (c) 2009 И.И.Филимонова,А.В.Сорокин,И.Ю.Курильченко,С.Л.Ефимова, И.А.Боровой, Ю.В.Малюкин
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
