Електростатичний вклад в енергію комплексоутворення ароматичних антипухлинних антибіотиків з ДНК
Ключові слова:
ароматичні антипухлинні антибіотики, електростатичний внесок в енергію комплексоутворення, нелінійне рівняння Пуассона-Больцмана
Анотація
Проведено дослідження електростатичних взаємодій при комплексоутвореннї актино-мицину D, дауноміцину, новангрона і ногаламіцина з олігонуклеотидними дуплексами, які містять від 4 до 16 пар основ. Виконано аналіз основних складових електростатичної енергії. Вивчено вплив довжини подвійної спіралі ДНК на енергію електростатичних взаємодій. Показано, що результати розрахунків для дуплексів ДНК з 8 і більше парами підстав добре узгоджуються між собою. Встановлено кореляцію між змінами значень кута спірального обертання і електростатичних взаємодій при інтеркаляційному розкручуванні сайту вбудовування, а також подібне для всіх антибіотиків зміна електростатичної енергії взаємодій в дуплексі ДНК. У той же час, міжмолекулярні електростатичні взаємодії нейтральних молекул актиноміцину D і новантрону з олигомерами ДНК значно відрізняються від таких для зв'язування з ДНК позитивно заряджених дауноміцину і ногаламіцину. Показано, що, в цілому, електростатичні взаємодії перешкоджають комплексоутворенню всіх чотирьох розглянутих антипухлинних антибіотиків з ДНК.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. Chu E., DeVita V. T. Physician's cancer chemotherapy drug manua. L.: Jones and Bartlett Publ. - 2003. - 512 p.
2. Neidle S., Waring M. J. Molecular aspects of Anti-cancer drug action. L.:Macmillan. - 1983. - 483 p.
3. Brana M.F. Cacho M., Gradillas A., Pascual-Teresa B., Ramos A. Intercalators as Anticancer Drugs// Curr. Pharm. Des. - 2001. - Vol.7. - p. 1745 - 1780.
4. Ren. J., Jenkins T.C. Chaires J. B. Energetics of DNA Intercalation Reactions // Biochemistry-2000.-Vol.39.-P. 8439-8447.
5. Haq I. Thermodynamics of drug-DNA interactions // Arch. Biochem. Biophys.-2002.-Vol.403-P. 1-15.
6. Honig В., Nicholls A. Classical Electrostatics in Biology and Chemistry // Science 1995. - Vol.268 - P. 1144-1149.
7. Sharp K.A. Electrostatic interactions in macromolecules // Curr. Opin. Struct. Biol. - 1994. - Vol.4. - P. 234-239.
8. Baginski M., Fogolari F., Briggs J.M. Electrostatic and Non-electrostatic Contributions to the Binding Free Energies of Anthracycline Antibiotics to DNA // J. Mol. Biol - 1997.-Vol.274.-P. 253-267.
9. Chaires J.B. Dissecting the free energy of drug binding to DNA // Anti-Cancer Drug Des.- 1996-Vol. 11 -P. 569-580.
10. Yang X.-L., Wang A.H.-J. Structural studies of atom-specific anticancer drugs acting on DNA // Pharm. Ther.-1999.-Vol.83.-P. 181-215.
11. Sharp K.A., Honig B. Calculating total electrostatic energies with the nonlinear Poisson-Boltzmann equation // J. Chem. Phys.-1990.-VoI.94.-P. 7684-7692.
12. Lee В., Richards F.M. The interpretation of protein structures: estimation of static accessibility // J. Mol. Biol.-1971.-Vol.55.-P. 379-400.
13. Rocchia W., Alexov E., Honig B. Extending the applicability of the nonlinear Poisson-Boltzmann equation: Multiple dielectric constants and multivalent ions // J. Phys. Chem. B.-2001.-Vol.105.-P. 6507-6514.
14. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The protein data bank // Nucleic Acids Res.-2000.-Vol.28.-P. 235-242.
15. Brunger A.T. X-PLOR. A system for X-ray crystallography and NMR-Yale: Univ. Press, 1992.-382 p.
16. Cornell W.D., Cieplak P.,. Bayly C.I, Gould I.R., Merz K.M.J., Ferguson D.M., Spellmeyer D.C., Fox Т., Caldwell J.W., Kollman P.A. A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol.117.-P. 5179-5197.
17. Cieplak P., Rao S.N., Grootenhuis P.D.J., Kollman P.A. Free energy calculations on base specificity of drug-DNA interactions: Application to daunomycin and acridine intercalation into DNA // Biopolymers-1990.-Vol.29.-P. 717-727.
18. Allison S.A. End effects in electrostatic potentials of cylinders: models for DNA fragments // J. Phys. Chem.-1994.-V. 98.-P. 12091-12096.
19. Neidle S., Pearl L.H., Herzyk P., Berman H.M. A molecular model for proflavine-DNA intercalation // Nucleic Acids Res.-1988.-Vol.16.-P. 8999-9016.
20. Kotovych G., Lown J.W., Tong J.P. High-field 1H and 31P NMR studies on the binding of the anticancer agent mitoxantrone to d(CpGpApTpCpG)2 // J. Biomol. Struct. Dyn.- 1986.-Vol.4.-P. 111-125.
21. Frederick C.A., Williams L.D., Ughetto G., van der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A., Wang A.H. Structural comparison of anticancer drug-DNA complexes: adriamycin and daunomycin // Biochemistry-1990.-Vol.29.-P. 2538-2549.
22. Snyder J.G., Hartman N.G., D'Estantoit B.L., Kennard O., Remeta D.P., Breslauer K.J. Binding of actino-mycin D to DNA: Evidence for a nonclassical high-affinity binding mode that does not require GpC sites // Proc. Natl. Acad. Sci. USA.-1989.-Vol.86.-P. 3968-3972.
23. Feigon J., Denny W.A., Leupin W., Kearns D.R. Interactions of antitumor drugs with natural DNA: 'H NMR study of binding mode and kinetics // J. Med. Chem.-1984.-Vol.27.-P. 450-465.
24. Waring M. Variation of the supercoils in closed circular DNA by binding of antibiotics and drugs: evidence for molecular models involving intercalation // J. Mol. Biol.-1970.-Vol.54.-P. 247-279.
25. Kapuscinski J., Darzynkiewicz Z., Traganos F., Melamed M.R. Interactions of a new antitumor agent, 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]-ethyl]amino]-9,10-anthracenedione, with nucleic acids // Biochem. Pharm.-1981.-Vol.30.-P. 231-240.
26. Medhi С, Mitchell J.B.O., Price S.L., Tabor A.B. Electrostatic Factors in DNA Intercalation // Biopolymers.-1999.-Vol.52.-P. 84-93.
27. Rudnicki W.R., Kurzepa M., Szczepanik Т., Priebe W., Lesyng B.A. Simple model for predicting the free energy of binding between anthracycline antibiotics and DNA // Acta Biochim. Polon.-2000.-Vol.47.-P. 1 -9.
2. Neidle S., Waring M. J. Molecular aspects of Anti-cancer drug action. L.:Macmillan. - 1983. - 483 p.
3. Brana M.F. Cacho M., Gradillas A., Pascual-Teresa B., Ramos A. Intercalators as Anticancer Drugs// Curr. Pharm. Des. - 2001. - Vol.7. - p. 1745 - 1780.
4. Ren. J., Jenkins T.C. Chaires J. B. Energetics of DNA Intercalation Reactions // Biochemistry-2000.-Vol.39.-P. 8439-8447.
5. Haq I. Thermodynamics of drug-DNA interactions // Arch. Biochem. Biophys.-2002.-Vol.403-P. 1-15.
6. Honig В., Nicholls A. Classical Electrostatics in Biology and Chemistry // Science 1995. - Vol.268 - P. 1144-1149.
7. Sharp K.A. Electrostatic interactions in macromolecules // Curr. Opin. Struct. Biol. - 1994. - Vol.4. - P. 234-239.
8. Baginski M., Fogolari F., Briggs J.M. Electrostatic and Non-electrostatic Contributions to the Binding Free Energies of Anthracycline Antibiotics to DNA // J. Mol. Biol - 1997.-Vol.274.-P. 253-267.
9. Chaires J.B. Dissecting the free energy of drug binding to DNA // Anti-Cancer Drug Des.- 1996-Vol. 11 -P. 569-580.
10. Yang X.-L., Wang A.H.-J. Structural studies of atom-specific anticancer drugs acting on DNA // Pharm. Ther.-1999.-Vol.83.-P. 181-215.
11. Sharp K.A., Honig B. Calculating total electrostatic energies with the nonlinear Poisson-Boltzmann equation // J. Chem. Phys.-1990.-VoI.94.-P. 7684-7692.
12. Lee В., Richards F.M. The interpretation of protein structures: estimation of static accessibility // J. Mol. Biol.-1971.-Vol.55.-P. 379-400.
13. Rocchia W., Alexov E., Honig B. Extending the applicability of the nonlinear Poisson-Boltzmann equation: Multiple dielectric constants and multivalent ions // J. Phys. Chem. B.-2001.-Vol.105.-P. 6507-6514.
14. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The protein data bank // Nucleic Acids Res.-2000.-Vol.28.-P. 235-242.
15. Brunger A.T. X-PLOR. A system for X-ray crystallography and NMR-Yale: Univ. Press, 1992.-382 p.
16. Cornell W.D., Cieplak P.,. Bayly C.I, Gould I.R., Merz K.M.J., Ferguson D.M., Spellmeyer D.C., Fox Т., Caldwell J.W., Kollman P.A. A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol.117.-P. 5179-5197.
17. Cieplak P., Rao S.N., Grootenhuis P.D.J., Kollman P.A. Free energy calculations on base specificity of drug-DNA interactions: Application to daunomycin and acridine intercalation into DNA // Biopolymers-1990.-Vol.29.-P. 717-727.
18. Allison S.A. End effects in electrostatic potentials of cylinders: models for DNA fragments // J. Phys. Chem.-1994.-V. 98.-P. 12091-12096.
19. Neidle S., Pearl L.H., Herzyk P., Berman H.M. A molecular model for proflavine-DNA intercalation // Nucleic Acids Res.-1988.-Vol.16.-P. 8999-9016.
20. Kotovych G., Lown J.W., Tong J.P. High-field 1H and 31P NMR studies on the binding of the anticancer agent mitoxantrone to d(CpGpApTpCpG)2 // J. Biomol. Struct. Dyn.- 1986.-Vol.4.-P. 111-125.
21. Frederick C.A., Williams L.D., Ughetto G., van der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A., Wang A.H. Structural comparison of anticancer drug-DNA complexes: adriamycin and daunomycin // Biochemistry-1990.-Vol.29.-P. 2538-2549.
22. Snyder J.G., Hartman N.G., D'Estantoit B.L., Kennard O., Remeta D.P., Breslauer K.J. Binding of actino-mycin D to DNA: Evidence for a nonclassical high-affinity binding mode that does not require GpC sites // Proc. Natl. Acad. Sci. USA.-1989.-Vol.86.-P. 3968-3972.
23. Feigon J., Denny W.A., Leupin W., Kearns D.R. Interactions of antitumor drugs with natural DNA: 'H NMR study of binding mode and kinetics // J. Med. Chem.-1984.-Vol.27.-P. 450-465.
24. Waring M. Variation of the supercoils in closed circular DNA by binding of antibiotics and drugs: evidence for molecular models involving intercalation // J. Mol. Biol.-1970.-Vol.54.-P. 247-279.
25. Kapuscinski J., Darzynkiewicz Z., Traganos F., Melamed M.R. Interactions of a new antitumor agent, 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]-ethyl]amino]-9,10-anthracenedione, with nucleic acids // Biochem. Pharm.-1981.-Vol.30.-P. 231-240.
26. Medhi С, Mitchell J.B.O., Price S.L., Tabor A.B. Electrostatic Factors in DNA Intercalation // Biopolymers.-1999.-Vol.52.-P. 84-93.
27. Rudnicki W.R., Kurzepa M., Szczepanik Т., Priebe W., Lesyng B.A. Simple model for predicting the free energy of binding between anthracycline antibiotics and DNA // Acta Biochim. Polon.-2000.-Vol.47.-P. 1 -9.
Опубліковано
2008-06-03
Цитовано
Як цитувати
Kostjukov, V. V., Khomutova, N. M., & Evstigneev, M. P. (2008). Електростатичний вклад в енергію комплексоутворення ароматичних антипухлинних антибіотиків з ДНК. Біофізичний вісник, 1(20), 5-16. вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/1524
Розділ
Молекулярна біофізика
Авторське право (c) 2008 Біофізичний вісник
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
