Комплексоутворення ароматичних біологічно активних сполук з антибіотиком топотеканом: аналіз за даними 1h ямр спектроскопії

  • A. A. Mosunov Севастопольський національний технічний університет
  • A. S. Buchelnikov Севастопольський національний технічний університет
  • M. P. Evstigneev Севастопольський національний технічний університет
Ключові слова: топотекан, комплексоутворення, гетероасоціація, інтерцепторний, протекторний механізми

Анотація

У даній роботі з використанням даних 1H ЯМР спектроскопії проведено аналіз гетероасоціації
антибіотика топотекану (TPT) з ароматичними біологічно активними сполуками (БАС): кофеїном,
мутагенами бромистим етидієм і профлавіном, антибіотиком дауноміцином, вітамінами флавінмононуклеотидом і нікотинамідом. Аналіз проведено з урахуванням існування антибіотика у
водному середовищі при фізіологічних pH у двох різних формах - лактонной і карбоксилатной.
Отримани рівноважні константи гетероасоціації і індуковані хімічні зсуви протонів TPT (у
лактонній і карбоксилатній формах) і БАС у складі комплексів. Встановлено, що
комплексоутворення TPT-БАС носить характер стекінгу хромофорів, додатково стабилизируемого
у разі профлавіна міжмолекулярними водневими зв'язками.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Біографії авторів

A. A. Mosunov, Севастопольський національний технічний університет

Севастополь, Україна, 99053

A. S. Buchelnikov, Севастопольський національний технічний університет

Севастополь, Україна, 99053

M. P. Evstigneev, Севастопольський національний технічний університет

Севастополь, Україна, 99053

Посилання

1. Chu E., DeVita V.T. Physicians' cancer chemotherapy drug manual. - L.: Jones and Bartlett Publ., 2003. - 512 p.

2. Graves D.E., Velea L.M. Intercalative binding of small molecules to nucleic acids // Curr. Org. Chem. - 2000. - V.4. - P.915-928.

3. Evstigneev M.P. DNA-binding aromatic drug molecules: Physico-chemical interactions and their biological roles. - Lambert Academic Publishing., 2010. - 96 p.

4. Traganos F., Kapuscinski J., Gong J., Ardelt B., Darzynkiewicz R. J., Darzynkiewicz Z. Caffeine prevents apoptosis and cell cycle effects induced by camptothecin or topotecan in HL-60 cells // Cancer Res. – 1993. – V.53. – P.4613 - 4618.

5. Лантушенко А.О., Мосунов А.А., Даржинкевич З., Евстигнеев М.П. Протекторное действие витамина B2 по отношению к антибиотику топотекану in vitro // Физика живого. – 2007. – Т.15. – С.18-23.

6. Bernacki R.J., Pera P., Gambacorta P., Brun Y, Greco W.R. In vitro antitumour activity of 9-Nitro-camptothecin as a single agent and in combination with other antitumour drugs // Ann. N.Y. Acad. Sci. -2000. - P.293-297.

7. Gabr A., Kuin A., Aalders M. Cellular pharmacokinetics and cytotoxicity of camptothecin and topotecan at normal and acidic pH // Cancer Res. – 1997. – V.57. – P.4811-4816.

8. Mazzini S., Bellucci M.C., Dallavalle S., Fraternali F., Mondelli R Mode of binding of camptothecins to double helix oligonucleotides // Org. Biomol. Chem. – 2004. – V.2. – P.505-513.

9. Bocian W., Kawecki R., Bednarek E., Sitkowski J., Pietrzyk A., Williamson M.P., Hansen P. E., Kozerski L. Multiple binding modes of the camptothecin family to DNA oligomers // Chem. Eur. J. – 2004. – V.10. – P. 5776-5787.

10. Бучельников А.С., Евстигнеев В.П. Моделирование многокомпонентного равновесия биологически активных ароматических молекул в водном растворе // Вестник СевНТУ (серия Физика и математика). – 2009. – Вып. 99. – С.3-11.

11. Мосунов А.А., Симонова С.Н., Розвадовская А.О. Исследование самоассоциации антибиотика топо-текана // Вестник СевГТУ (серия Физика и математика). – 2007. – Т.85. – С.54-58.

12. Evstigneev M.P., Evstigneev V.P., Davies D.B. A method for analysis of multicomponent systems of inte-racting aromatic molecules in solution // J. Chem. Phys. – 2007. – V. 127. – P. 154511-7.

13. Евстигнеев В.П., Мосунов А.А., Евстигнеев М.П. Решение задачи об одномерной некооперативной самосборке невалентного типа в двухкомпонентной системе // Хим. физика (направлена в печать).

14. Евстигнеев В.П. Многокомпонентные взаимодействия ароматических биологически активных соеди-нений и ДНК в водном растворе: дис. кандидата физ.-мат. наук: 03.00.02 / Евстигнеев Владислав Павло-вич. – Х., 2009.

15. Davies D.B., Veselkov D.A., Kodintsev V.V., Evstigneev M.P., Veselkov A.N. 1H NMR investigation of the hetero-association of aromatic molecules in aqueous solution: factors involved in the stabilization of complexes of daunomycin and acridine drugs // Molecular Phys. - 2000. - Vol.98, №23. - P.1961-1971.

16. Веселков А.Н., Лантушенко А.О., Евстигнеев М.П., Веселков Д.А., Дэвис Д.Б. Сравнительный анализ гетероассоциации азидо-аналогов этидия с антибиотиком дауномицином в водном растворе по данным 1H-ЯМР спектроскопии // Укр. химич. журнал. - 2002. - Т.68. - С.78 - 83.

17. Костюков В.В., Твердохліб Н.М., Євстигнєєв М.П. Енергетичний аналіз комплексоутворення арома-тичних молекул у водному розчині // Укр.фізич.журн. - 2011. – Т.56, №1. – С.38-49.

18. Kostjukov V.V., Mosunov A.A., Ermolaev M.A., Sykhonos P.A., Evstigneev M.P. Additional stabilization of hetero-complexes of aromatic molecules: H-bonds or charge-transfer? // J.Mol.Str. – 2011. – V. 985. – P.403-406
Цитовано
Як цитувати
Mosunov, A. A., Buchelnikov, A. S., & Evstigneev, M. P. (1). Комплексоутворення ароматичних біологічно активних сполук з антибіотиком топотеканом: аналіз за даними 1h ямр спектроскопії. Біофізичний вісник, 1(26). вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/2547
Розділ
Молекулярна біофізика