Нові сквараїнові зонди для детектування амілоїдних фібрил in vitro
Ключові слова:
амілоїдні фібрили інсуліну/лізоциму, модель зв’язування, квантовий вихід, сквараїнові зонди
Анотація
Cерія нових симетричних та асиметричних сквараїнових зондів, що мали різні замісники у донорних групах, була протестована щодо здатності барвників детектувати та характеризувати амілоїдні фібрили інсуліну та лізоциму, отримані за умов низького рН та підвищеної температури. Параметри зв’язування зондів з білками оцінювали у рамках односайтової моделі Ленгмюра, використовуючи дані прямого та зворотнього флуориметричних титрувань. При порівнянні квантових виходів, спорідненості та ступеня зростання флуоресценції зондів, зв’язаних з білком, найбільш перспективними зондами виявились G6 та G7. Окрім цього, за допомогою даних зондів отримані докази на користь нижчої полярності жолобків фібрил лізоциму, порівняно з інсуліном. Нові зонди G6 та G7 були рекомендовані для детектування та дослідження структури амілоїдних фібрил у ближній інфрачервоній області.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. Caughey B. Protofibrils, pores, fibrils, and neurodegeneration: separating the responsible protein aggregates from the innocent bystanders / B. Caughey, P. T. Lansbury // Annu. Rev. Neurosci. – 2003. – V. 26. – P. 267–298.
2. Selkoe D. J. Folding proteins in fatal ways / D. J. Selkoe // Nature. – 2003. – V. 426. – P. 900–904.
3. Hawe A. Extrinsic fluorescent dyes as tools for protein characterization / A. Hawe, M. Sutter, W. Jiskoot // Pharm. Res. – 2008. – Vol. 25. – P. 1487–1499.
4. Lindgren M. Detection and characterization of aggregates, prefibrillar amyloidogenic oligomers, and protofibrils using fluorescence spectroscopy / M. Lindgren, K. Sörgjerd, P. Hammarström. // Biophys. J. – 2005. – V. 88. – P. 4200–4212.
5. Synthesis and biosensor performance of a near-IR thiol-reactive fluorophore based on benzothiazolium squaraine / J. Thomas, D. B. Sherman, T. J. Amiss [et al.] // Bioconjug. Chem. – 2007. – V. 18. – P. 1841–1846.
6. Near-infrared fluorescence probes for enzymes based on binding affinity modulation of squarylium dye scaffold / D. Oushiki, H. Kojima, Y. Takahashi [et.al.] // Anal. Chem. – 2012. – V. 15. – P. 4404–4410.
7. Noncovalent labeling of biomolecules with red and near-infrared dyes / G. Patonay G., J. Salon, J. Sowell [et al.] // Molecules. – 2004. – V. 9. – P. 40–49.
8. Spectroscopic study of squaraines as protein-sensitive fluorescent dyes / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, A. L. Tatarets [et.al.] // Dyes and Pigments. – 2007. – V. 72. – P. 285–292.
9. Tracing lysozyme-lipid interactions with long-wavelength squaraine dyes / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, P. K. Kinnunen [et al.] // J. Fluoresc. – 2007. – V. 17. – P. 65–72.
10. Tam A. C. Optoacoustic determination of photocarrier generation efficiencies of dye films / A. C. Tam // Appl. Phys. Lett. – 1980. – V. 37. – P. 978–92.
11. Merritt V. Y. Organic solar cells of hydroxy squarylium / V. Y. Merritt, H. J. Hovel // Appl. Phys. Lett. – 1976. – V. 29. – P. 414.
12. Halogenated squaraine dyes as potential photochemotherapeutic agents. Synthesis and study of photophysical properties and quantum efficiencies of singlet oxygen generation / D. Ramaiah, A. Joy, N. Chandrasekhar [et.al.] // Photochem. Photobiol. – 1997. – V. 65. – P. 783–790.
13. Bis(3,5-diiodo-2,4,6-trihydroxyphenyl)squaraine: a novel candidate in photodynamic therapy for skin cancer models in vivo / D. Gayathri Devi, T. R. Cibin, D. Ramaiah [et al.] // J. Photochem. Photobiol. B. – 2008. – V. 92. – P. 153–159.
14. Singlet oxygen generation ability of squarylium cyanine dyes / P. F. Santos, L. V. Reis, P. Almeida [et.al.] // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. – 2003. – V. 160. – P. 159–161.
15. Fluorescence study of protein-lipid complexes with a new symmetric squarylium probe / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, T. Deligeorgiev [et al.] // Biophys. Chem. – 2007. – V. 128. – P. 75–86.
16. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy / R. Bonnett. – Amsterdam: Gordon and Breach, 2000. – 305 p.
17. Mustroph H. Current developments in optical data storage with organic dyes / H. Mustroph, M. Stollenwerk, V. Bressau // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 2006. – V. 45. – P. 2016–2035.
18. Examining protein-lipid interactions in model systems with a new squarylium fluorescent dye / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, A. L. Tatarets [et al.] // J. Fluoresc. – 2006. – V. 16. – P. 547–554.
19. Aza-substituted squaraines for the fluorescent detection of albumins / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy [et.al.] // Dyes and Pigments. – 2011. – V. 90 – P. 41–47.
20. Fluorescent detection of a partially unfolded conformation of beta-lactoglobulin using squaraine dyes / V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy, L. V. Reis [et al.] // Macromolecular Symposia. – 2014. – V. 335. – P. 43–50.
21. Squaraine-derived rotaxanes: sterically protected fluorescent near-IR dyes / E. Arunkumar, C. C. Forbes, B. C. Noll [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2005. – Vol. 127. – P. 3288–3289.
22. Synthesis of water-soluble, ring-substituted squaraine dyes and their evaluation as fluorescent probes and labels / A. L. Tatarets, I. A. Fedyunyayeva, T. S. Dyubko [et al.] // Anal. Chim. Acta. – 2006. – V. 570. – P. 214–223.
23. Photochemistry of squaraine dyes. 8. Photophysical properties of crown ether squaraine fluoroionophores and their metal ion complexes / S. Das, K. G. Thomas, K. J. Thomas [et al.] // J. Phys. Chem. – 1994. – V. 98. – P. 9291–9296.
24. Fluorescence investigation of interactions between novel benzanthrone dyes and lysozyme amyloid fibrils / K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko [et al.] // J. Fluorescence. – 2014. – V. 24. – P. 493–504.
25. The synthesis and characterization of novel, aza-substituted squarylium cyanine dyes / L. V. Reis, J. P. Serrano, Paulo Almeid [et al.] // Dyes and Pigments – 2009. – V. 81. – P. 197–202.
26. Law K. Y. Squaraine chemistry. Effects of structural changes on the absorption and multiple fluorescence emission of bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine and its derivatives / K. Y. Law // J. Phys. Chem. – 1987. – V. 91. – P. 5184–5193.
27. Fluorescence study of protein–lipid complexes with a new symmetric squarylium probe / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, T. Deligeorgiev [et al.] // Biophys. Chem. – 2007. – V. 128. – P. 75–86.
28. Studies of benzothiazole and benzoselenazole squaraines as fluorescent probes for albumins detection / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy [et al.] // J. Fluoresc. – 2008. – V. 18. – P. 877–882.
29. Awasthi K., Nishimura G. Modification of near-infrared cyanine dyes by serum albumin protein / K. Awasthi, G. Nishimura // Photochem. Photobiol. Sci. – 2011. – V. 10. – P. 461–463.
30. Squaraines as reporter units: insights into their photophysics, protonation, and metal-ion coordination behavior / J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón [et al.] // Chemistry. – 2008. – V. 14. – P. 10101–10114.
31. Tatikolov A. S., Costa S. M. Complexation of polymethine dyes with human serum albumin: a spectroscopic study / A. S. Tatikolov, S. M. Costa // Biophys. Chem. – 2004. – V. 107. – P. 33–49.
2. Selkoe D. J. Folding proteins in fatal ways / D. J. Selkoe // Nature. – 2003. – V. 426. – P. 900–904.
3. Hawe A. Extrinsic fluorescent dyes as tools for protein characterization / A. Hawe, M. Sutter, W. Jiskoot // Pharm. Res. – 2008. – Vol. 25. – P. 1487–1499.
4. Lindgren M. Detection and characterization of aggregates, prefibrillar amyloidogenic oligomers, and protofibrils using fluorescence spectroscopy / M. Lindgren, K. Sörgjerd, P. Hammarström. // Biophys. J. – 2005. – V. 88. – P. 4200–4212.
5. Synthesis and biosensor performance of a near-IR thiol-reactive fluorophore based on benzothiazolium squaraine / J. Thomas, D. B. Sherman, T. J. Amiss [et al.] // Bioconjug. Chem. – 2007. – V. 18. – P. 1841–1846.
6. Near-infrared fluorescence probes for enzymes based on binding affinity modulation of squarylium dye scaffold / D. Oushiki, H. Kojima, Y. Takahashi [et.al.] // Anal. Chem. – 2012. – V. 15. – P. 4404–4410.
7. Noncovalent labeling of biomolecules with red and near-infrared dyes / G. Patonay G., J. Salon, J. Sowell [et al.] // Molecules. – 2004. – V. 9. – P. 40–49.
8. Spectroscopic study of squaraines as protein-sensitive fluorescent dyes / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, A. L. Tatarets [et.al.] // Dyes and Pigments. – 2007. – V. 72. – P. 285–292.
9. Tracing lysozyme-lipid interactions with long-wavelength squaraine dyes / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, P. K. Kinnunen [et al.] // J. Fluoresc. – 2007. – V. 17. – P. 65–72.
10. Tam A. C. Optoacoustic determination of photocarrier generation efficiencies of dye films / A. C. Tam // Appl. Phys. Lett. – 1980. – V. 37. – P. 978–92.
11. Merritt V. Y. Organic solar cells of hydroxy squarylium / V. Y. Merritt, H. J. Hovel // Appl. Phys. Lett. – 1976. – V. 29. – P. 414.
12. Halogenated squaraine dyes as potential photochemotherapeutic agents. Synthesis and study of photophysical properties and quantum efficiencies of singlet oxygen generation / D. Ramaiah, A. Joy, N. Chandrasekhar [et.al.] // Photochem. Photobiol. – 1997. – V. 65. – P. 783–790.
13. Bis(3,5-diiodo-2,4,6-trihydroxyphenyl)squaraine: a novel candidate in photodynamic therapy for skin cancer models in vivo / D. Gayathri Devi, T. R. Cibin, D. Ramaiah [et al.] // J. Photochem. Photobiol. B. – 2008. – V. 92. – P. 153–159.
14. Singlet oxygen generation ability of squarylium cyanine dyes / P. F. Santos, L. V. Reis, P. Almeida [et.al.] // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. – 2003. – V. 160. – P. 159–161.
15. Fluorescence study of protein-lipid complexes with a new symmetric squarylium probe / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, T. Deligeorgiev [et al.] // Biophys. Chem. – 2007. – V. 128. – P. 75–86.
16. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy / R. Bonnett. – Amsterdam: Gordon and Breach, 2000. – 305 p.
17. Mustroph H. Current developments in optical data storage with organic dyes / H. Mustroph, M. Stollenwerk, V. Bressau // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 2006. – V. 45. – P. 2016–2035.
18. Examining protein-lipid interactions in model systems with a new squarylium fluorescent dye / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, A. L. Tatarets [et al.] // J. Fluoresc. – 2006. – V. 16. – P. 547–554.
19. Aza-substituted squaraines for the fluorescent detection of albumins / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy [et.al.] // Dyes and Pigments. – 2011. – V. 90 – P. 41–47.
20. Fluorescent detection of a partially unfolded conformation of beta-lactoglobulin using squaraine dyes / V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy, L. V. Reis [et al.] // Macromolecular Symposia. – 2014. – V. 335. – P. 43–50.
21. Squaraine-derived rotaxanes: sterically protected fluorescent near-IR dyes / E. Arunkumar, C. C. Forbes, B. C. Noll [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2005. – Vol. 127. – P. 3288–3289.
22. Synthesis of water-soluble, ring-substituted squaraine dyes and their evaluation as fluorescent probes and labels / A. L. Tatarets, I. A. Fedyunyayeva, T. S. Dyubko [et al.] // Anal. Chim. Acta. – 2006. – V. 570. – P. 214–223.
23. Photochemistry of squaraine dyes. 8. Photophysical properties of crown ether squaraine fluoroionophores and their metal ion complexes / S. Das, K. G. Thomas, K. J. Thomas [et al.] // J. Phys. Chem. – 1994. – V. 98. – P. 9291–9296.
24. Fluorescence investigation of interactions between novel benzanthrone dyes and lysozyme amyloid fibrils / K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko [et al.] // J. Fluorescence. – 2014. – V. 24. – P. 493–504.
25. The synthesis and characterization of novel, aza-substituted squarylium cyanine dyes / L. V. Reis, J. P. Serrano, Paulo Almeid [et al.] // Dyes and Pigments – 2009. – V. 81. – P. 197–202.
26. Law K. Y. Squaraine chemistry. Effects of structural changes on the absorption and multiple fluorescence emission of bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine and its derivatives / K. Y. Law // J. Phys. Chem. – 1987. – V. 91. – P. 5184–5193.
27. Fluorescence study of protein–lipid complexes with a new symmetric squarylium probe / V. M. Ioffe, G. P. Gorbenko, T. Deligeorgiev [et al.] // Biophys. Chem. – 2007. – V. 128. – P. 75–86.
28. Studies of benzothiazole and benzoselenazole squaraines as fluorescent probes for albumins detection / K. D. Volkova, V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy [et al.] // J. Fluoresc. – 2008. – V. 18. – P. 877–882.
29. Awasthi K., Nishimura G. Modification of near-infrared cyanine dyes by serum albumin protein / K. Awasthi, G. Nishimura // Photochem. Photobiol. Sci. – 2011. – V. 10. – P. 461–463.
30. Squaraines as reporter units: insights into their photophysics, protonation, and metal-ion coordination behavior / J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón [et al.] // Chemistry. – 2008. – V. 14. – P. 10101–10114.
31. Tatikolov A. S., Costa S. M. Complexation of polymethine dyes with human serum albumin: a spectroscopic study / A. S. Tatikolov, S. M. Costa // Biophys. Chem. – 2004. – V. 107. – P. 33–49.
Цитовано
Як цитувати
Vus, K. O., Trusova, V. M., Gorbenko, G. P., Sood, R., & Kinnunen, P. (1). Нові сквараїнові зонди для детектування амілоїдних фібрил in vitro. Біофізичний вісник, 2(32), 61-68. вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/1592
Розділ
Методи біофізичних досліджень
Авторське право (c) 2014 K.O. Вус, В.M. Трусова, Г.П. Горбенко, Р. Сууд, П. Кіннунен
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
