Новий ціаніновий барвник як конкурентний ліганд для дослідження взаємодій між лікарськими препаратами та нуклеїновими кислотами
Анотація
Актуальність. Упродовж останніх десятиріч все більше уваги приділяється з’ясуванню молекулярних особливостей взаємодій між фармакологічними агентами та нуклеїновими кислотами, оскільки комплексоутворення між ДНК та лікарськими препаратами може призвести до порушення реплікації ДНК, розриву полінуклеотидних ланцюгів та мутацій. Розроблено різноманітні методи для вивчення зв'язування лікарських засобів з нуклеїновими кислотами, серед яких підхід, що базується на заміщенні флуоресцентного барвника, є одним із найбільш інформативних. Нещодавно було продемонстровано, що ціанінові барвники можуть успішно застосовуватись для дослідження взаємодій між нуклеїновими кислотами та лікарськими препаратами. Наскільки нам відомо, можливість застосування ціанінових барвників як конкурентних лігандів до цього часу залишається недостатньо вивченою.
Мета роботи. Метою даної роботи було дослідити здатність нового ціанінового барвника виступати конкурентом для потенційних протипухлинних сполук, комплексів лантанідів, що містять європій (III) трис-β-дикетонат (ККЄ), за центри зв’язування на ДНК та РНК.
Матеріали і методи. Для приготування зразків використовувались ДНК тимуса теляти, дріжджова РНК, триметиновий ціаніновий барвник та комплекси лантанідів, що містять європій (III) трис-β-дикетонат. Флуоресцентні спектри реєстрували за допомогою Perkin-Elmer LS-55 спектрофлуориметра.
Результати. За допомогою методу флуоресцентної спектроскопії було досліджено заміщення триметинового ціанінового зонда координаційними комплексами європію при їх зв’язуванні з подвійною спіраллю ДНК та одноланцюговою РНК. Підвищення концентрації координаційних комплексів європію в системі АК3-5/ДНК чи АК3-5/РНК супроводжувалось падінням інтенсивності флуоресценції АК3-5, вказуючи на те, що трис-β-дикетонатні комплекси європію (ІІІ) можуть конкурувати з триметиновим ціаніновим барвником за сайти зв’язування на нуклеїнових кислотах. Припускається, що як хімічна структура лікарського препарату, так і тип нуклеїнової кислоти впливають на ступінь зменшення флуоресценції АК3-5, викликаного комплексами європію, в присутності ДНК або РНК.
Висновки. З використанням потенційних протипухлинних агентів, хелатів європію, як конкурентних лігандів для ціанінового барвника при асоціації цих сполук з ДНК чи РНК, було виявлено, що новий триметиновий барвник АК3-5 може ефективно використовуватись в флуоресцентних реакціях заміщення лікарських препаратів.
Завантаження
Посилання
Pauli J, Vag T, Haag R, Spieles M, Wenzel M, Kaiser W, et al. An in vitro characterization study of new near infrared dyes for molecular imaging. Eur J Med Chem. 2009;44:3496–503. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.01.019
Ebert B, Sukowski U, Riefke B, Licha K. Cyanine dyes as contrast agents for near-infrared imaging in vivo: acute tolerance, pharmacokinetics and fluorescence imaging. J Biomed Opt. 2011;16(6):060030–39. https://doi.org/10.1117/1.3585678
Lidzey D, Bradley D, Virgili T, Armitage A, Skolnick H, Walker S. Room temperature polariton emission from strongly coupled organic semiconductor microcavities. Phys Rev Lett. 1999;82(16):3316–9. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.82.3316
Jenatsch S, Geiger T, Heier J, Kirsch C, Nuesch F, Paracchino A, et al. Influence of chemically p-type doped active organic semiconductor on the film thickness versus performance trend in cyanine/C60 bilayer solar cells. Sci Technol Adv Mater. 2015;16:035003. https://doi.org/10.1088/1468-6996/16/3/035003
Czerney P, Graneß G, Birckner E, Vollmer F, Rettig W. Molecular engineering of cyanine-type fluorescent and laser dyes. J Photochem Photobiol A: Chem. 1995;89:31–6. https://doi.org/10.1016/1010-6030(94)04018-W
Castro F, Faes A, Geiger T, Graeff C, Nagel M, Nüesch F, Hany R. On the use of cyanine dyes as low-bandgap materials in bulk heterojunction photovoltaic devices. Synthetic Metals. 2006;156:973–8. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2006.06.010
Wu W, Hua J, Jin Yi, Zhan W, Tian H. Photovoltaic properties of tree new cyanine dyes for dye-sensitized solar cells. Photochem Photobiol Sci. 2008;7:63–8. https://doi.org/10.1039/b712439b
Chatterju S, Gottschalk P, Davis P, Schuster G. Electron-transfer reactions in cyanine borate ion pairs: photopolymerization initiators sensitive to visible light. J Am Chem Soc. 1988;110(7):2326–8. https://doi.org/10.1021/ja00215a067
Kobatc Ja, Zasada M, Paczkowski J. Photopolymerization reaction initiated by a visible light photoinitiating system: cyanine dye/borate salt/1,3,5,-triazine. J Polym Sci Part A: Polym Chem. 2007; 45(16):3626–36. https://doi.org/10.1002/pola.22112
Markova L, Malinovskii V, Patsenker L, Häner R. J- vs. H-type assembly: penthamethine cyanine (Cy5) as a near-IR chiroptical reporter. Chem Commun. 2013;49:5298–300. https://doi.org/10.1039/C3CC42103A
Nanjunda R, Owens E, Mickelson L, Dost T, Stroeva K, Huynh H, Germann M, Henary M, Wilson W. Selective G-Quadruplex DNA recognition by a new class of desined cyanines. Molecules. 2013;18:13588–607. https://doi.org/10.3390/molecules181113588
Kaloyanova S, Trusova V, Gorbenko G, Deligeorgiev T. Synthesis and fluorescence characterization of novel asymmetric cyanine dyes for DNA detection. J Photochem Photobiol A. 2011;217:147–56. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.10.002
Guralchuk G, Sorokin A, Katrunov I, Yefimova S, Lebedenko A, Malyukin Yu, Yarmoluk S. Specificity of cyanine dye L-21 aggregation in solution with nucleic acids. J Fluoresc. 2007;17:370–6. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0201-5
Rye H, Yue S, Wemmer D, Quesada M, Haugland P, Mathies R, Glazer A. Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. Nucleic Acid Res. 1992;20(11):2803–12. https://doi.org/10.1093/nar/20.11.2803
Yan X, Grace W, Yoshida T, Habbersett R, Velappan N, Jett J, Keller R, Marrone B. Characteristics of different nucleic acid staining dyes for DNA fragment sizing by flow cytometry. Anal Chem. 1999;71(24):5470–80. https://doi.org/10.1021/ac990780y
Armitage B. Cyanine dye-DNA interactions: intercalation, groove binding, and aggregation. In: Waring MJ, Chaires JB., editors. Topics in Current Chemistry, Vol. 253. DNA Binders and Related Subjects. Berlin, Heidelberg: Springer; 2005: p. 55–76. https://doi.org/10.1007/b100442
Kricka L Stains, labels and detection strategies for nucleic acids assays. Ann Clin Biochem. 2002;39(2):114–129. https://doi.org/10.1258/0004563021901865
Biver T, Boggioni A, Secco F, Turriani E, Venturini S, Yarmoluk S. Influence of cyanine dye structure on self-aggregation and interaction with nucleic acids: A kinetic approach to TO and BO binding. Arch Biochem Biophys. 2007;465:90–100. https://doi.org/10.1016/j.abb.2007.04.034
Kurutos A, Ryzhova O, Trusova V, Tarabara U, Gorbenko G, Gadjev N, Deligeorgiev T. Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA. Dyes and Pigments. 2016;130:122–8. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.03.021
Achyuthan K, Whitten D, Branch D. Supramolecular self-assembling cyanine as an alternative to ethidium bromide displacement in DNA-drug model interactions during high throughput screening. Anal Sci. 2010;26:55–61. https://doi.org/10.2116/analsci.26.55
Cerutti P. Prooxidant states and tumor promotion. Science. 1985;227:375–81. https://doi.org/10.1126/science.2981433
Cui S, Ren Y, Zhang S, Peng X, Damu G, Geng R, Zhou C. Synthesis and biological evaluation of a class of quinolone triazoles as potential antimicrobial agents and their interactions with calf thymus DNA. Bioorg Med Chem Lett. 2013;23:3267–3272. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.03.118
Momekov G, Deligeorgiev T, Vasilev A, Peneva K, Konstantinov S, Karaivanova M. Evaluation of the cytotoxic and pro-apoptotic activities of Eu(III) complexes with appended DNA intercalators in a panel of human malignant cell lines. Med Chem. 2006;2:439–45. https://doi.org/10.2174/157340606778250234
Kurutos A, Crnolatac I, Orehovec I, Gadjev N, Piantanida I, Deligeorgiev T. Novel synthetic approach to asymmetric monocationic trimethine cyanine dyes derived from N-ethyl quinolinum moiety. Combined fluorescent and ICD probes for AT-DNA labeling. J Liminescence. 2016;174:70–6. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2016.01.035
Petty J, Bordelon M, Robertson M. Thermodynamic characterization of the association of cyanine dyes with DNA. J Phys Chem B. 2000;104(30):7221-7. https://doi.org/10.1021/jp000916s
Gaugain B, Barbet J, Capelle N, Roques B, Le Pecq J, Le Bret M. DNA bifunctional intercalators. 2. Fluorescence properties and DNA binding interaction of an ethidium homodimer and an acridine ethidium heterodimer. Appendix: Numerical solution of McGhee and von Hippel equations for competing ligands. Biochemistry. 1978;17(24):5078–88. https://doi.org/10.1021/bi00617a002
Li Z, Sun S, Yang Z, Zang S, Zan H, Hu M, et al. The use of a near-infrared RNA fluorescent probe with a large Stokes shift for imaging living cells assisted by the macrocyclic molecule CB7. Biomaterials. 2013;34:6473–81. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.05.020
Lu Y, Deng Q, Hu D, Wang Z, Huang B, Du Z, et al. A molecular fluorescent dye for specific staining and imaging of RNA in live cells: a novel ligand integration from classical thiazole orange and styryl compounds. Chem Comm. 2015;51:15241–4. https://doi.org/10.1039/C5CC05551B
Zhytniakivska O, Zabrudska A, Tarabara U, Vus K, Trusova V, Gorbenko G, et al. Competitive binding of novel cyanine dye AK3-5 and europium coordination complexes to DNA. East Eur J Phys. 2019;3:63–70. https://doi.org/10.26565/2312-4334-2019-3-08
Kapuscinski J, Darzynkiewicz Z, Melamed M. Interactions of acridine orange with nucleic acids: Properties of complexes of acridine orange with single stranded ribonucleic acid. Biochem Pharmacol. 1983;32:3679–94. https://doi.org/10.1016/0006-2952(83)90136-3
Islam M, Pandya P, Chowdhury S, Kumar S, Kumar G. Binding of DNA-binding alkaloids berberine and palmatine to tRNA and comparison to ethidium: spectroscopic and molecular modeling studies. J Mol Struct. 2008;891:498–507. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2008.04.043
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
