Біофізичні дослідження молекулярних механізмів дії хіміотерапевтичних препаратів. 1. Протипухлинні та противірусні препарати (Огляд)
Анотація
Актуальність. Встановлення молекулярних механізмів дії лікарських препаратів створює наукову базу для спрямованого пошуку ефективних фармакологічних засобів. Ймовірні шляхи взаємодії хіміотерапевтичних препаратів, які впливають на збудників інфекційних захворювань та злоякісні новоутворення, з їх потенційними молекулярними мішенями потребує прямих доказів на молекулярному рівні. Ці докази можна отримати засобами молекулярної біофізики, яка має потужний арсенал нових фізичних методів для вивчення міжмолекулярних взаємодій біомолекул та лікарських агентів.
Мета роботи. Метою огляду є узагальнення результатів багаторічних досліджень молекулярних механізмів дії хіміотерапевтичних препаратів у біофізичних відділах Фізико-технічного інституту низьких температур ім. Б.І. Вєркіна НАН України (ФТІНТ). У першій частині огляду розглянуто протипухлинні та противірусні препарати, ймовірною молекулярною мішенню яких є нуклеїнові кислоти.
Матеріали та методи. Мас-спектрометричне дослідження молекул термічно нестабільних фармакологічних препаратів та їх комплексів з біомолекулами значно просунулося завдяки розробці м’яких методів іонізації/десорбції, значний внесок у розвиток яких внесли фахівці ФТІНТ. У комплексних дослідженнях було застосовано методи молекулярної спектроскопії та комп’ютерне моделювання засобами квантової хімії.
Результати. Об’єктами дослідження були системи, які складалися з хіміотерапевтичних препара-тів – тіофосфаміду, похідних феназину та модифікованих ним антигенних/антисенсових олігонук-леотидів, четвертинних сполук, тілорону – та їх молекулярних мішеней ‑ ДНК, оліго- та полінук-леотидів, компонентів нуклеїнових кислот. На модельному молекулярному рівні встановлено механізми дії цих препаратів, які полягають у специфічних і неспецифічних невалентних та ковалентних взаємодіях молекул препаратів з нуклеїновими кислотами та їх компонентами, та в утворенні стабільних комплексів препаратів з молекулою-мішенню.
Висновки. Досвід досліджень, які проводилися протягом кількох десятиріч у ФТІНТ, продемонстрував ефективність застосування молекулярно-біофізичних підходів та методів до встановлення молекулярних механізмів дії лікарських препаратів. Отримані фундаментальні результати мають практичне значення для подальшої розробки нових лікарських засобів.
Завантаження
Посилання
Mashkovskii, M. D. (2011) Lekarstvennye sredstva: posobie dlia vrachei [Medicines: A Handbook for Physicians]. Moskva: Novaia volna. (in Russian)
Gnatchenko, S. L. (Ed). (2010). Fiziko-tehnicheskij institut nizkih temperatur im. B.I. Verkina NAN Ukrainy. 50 let [Institute for Low Temperature Physics and Engineering of the NAS of Ukraine. 50 years]. Kiev: Naukova dumka. (in Russian)
Verkin, B. I., Yanson, I. K., Sukhodub, L. F., Teplitsky, A. B. (1985). Vsaimodejstviia biomolekul. Novye eksperimental’nye podhody i metody. [Interactions of biomolecules. New experimental approaches and methods]. Kiev: Naukova dumka. (in Russian)
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S. (2000) Progress of mass spectrometric technique for biomedical experiments as an example of influence of social demands on the advancement of science. Visnyk Kharkivskoho universytetu No 497. Biofizychnyi visnyk [Biophysical Bulletin], (7), 84–99. (in Russian)
Vékey, K. (2012). Applications to small biomolecules and developments in Central and Eastern Europe. In K. R. Jennings (Ed.), A History of European Mass Spectrometry (pp. 195 212). Chichester: IM Publications.
Siuzdak, G. (2003). The expanding role of mass spectrometry in biotechnology. San Diego: MCC Press.
Nobelprize.org. Nobel Media AB (2002). The 2002 Nobel Prize in Chemistry Advanced Information. Retrieved from https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2002/advanced-information/
Pokrovskiy V. A. (2012). Desorption mass spectrometry: physics, physical chemistry, surface chemistry. Visnyk Natsionalnoi Akademii Nauk Ukrainy [Visnyk of the National Academy of Sciences of Ukraine], (12), 28 43. (in Ukranian)
Sukhodub, L. F. (1977). Mass-spektrometricheskoe issledovanie mezhmolekuliarnyh vzaimodeistvii azotistyh osnovanii nukleinovyh kislot v vacuume [Mass spectrometric study of intermolecular interactions of nitrogen bases in vacuum] (PhD dissertation). Retrieved from https://search.rsl.ru/ru/record/01009515558 (OD Дк 77-1/765). (in Russian)
Sukhodub, L. F. (1995). Soft-ionization mass spectrometry study of deoxynucleoside bioclusters and deoxynucleoside-antitumor medicinal preparation clusters // Mass Spectrometry Reviews, 14(4 5), 235 254. doi:10.1002/mas.1280140402
Kosevich, M. V. (1989). Molekuliarnyi analiz lekarstvennyh preparatov i produktov ih vzaimodeistviia s DNK i ee komponentami po dannym miagkoionizatcionnoi mass-spektrometrii [Molecular analysis of medicines and products of their interaction with DNA and its components according to soft ionization mass spectrometry]. (PhD dissertation). Retrieved from https://search.rsl.ru/ru/record/01008471022 (OD 61 89-1/1884). (in Russian)
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Pashynska, V. A. (1993). Novyi tip emitterov na osnive poverkhnosti izloma grafita dlia mass-spektrometrii s polevoi ionizatciei i polevoi desorbtciei [New type of emitters based on graphite fracture surface for mass spectrometry with field ionization and field desorption]. Doklady AN Ukrainy [Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine], (9), 75 79. (in Russian)
Kosevich, M.V. (2001). Physical mechanisms of secondary emission of clusters from condensed matter at low temperatures. (Doctor of Sciences dissertation). Retrieved from Vernadsky National Library of Ukraine, Kiev. (ДС71291). (in Russian)
Kosevich, M. V. (1998) Low temperature secondary emission mass spectrometry. Cryobiological applications. European Mass Spectrometry, 4(4), 251 264. doi:10.1255/ejms.218
Blagoi, Yu. P., Sheina, G. G., Ivanov, A. Yu., Radchenko, E. D., Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Boryak, O. A., Rubin, Yu. V. (1999). Low-temperature experimental studies in molecular biophysics: a review. Low Temperature Physics, 25(10), 747 760. doi:10.1063/1.593810
Blagoi, Yu. P., Galkin, V. L., Gladchenko, G. O., Kornilova, S.V., Sorokin, V. A., Shkorbatov, A. G. (1991). Metallocompleksy nukleinovyh kislot v rastvorah [Metal complexes of nucleic acids in solutions]. Kiev: Naukova Dumka. 269 p. (in Russian)
National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine (2018). PubChem Compound Database. Retrieved from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Y., Shelkovsky, V. S., Kosevich, M. V., Grizodub, A. I., Sukhodub, L. F. (1985). Izuchenie produktov prevrashhenija tiofosfamida v vodnyh rastvorah metodami tonkoslojnoj hromatografii i mass-spektrometrii [Study of thiophosphamide transformation products in water solutions by means of thin layer chromatography and mass spectrometry]. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal [Pharmaceutical Chemistry Journal], 19(10), 1235- 241. (in Russian)
Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Y., Shelkovsky, V. S., Arkhangelova, N. M., Grizodub, A. I., Sukhodub, L. F. (1987). Hydrolysis of 1, 1’, 1″-phosphinothioylidinetrisaziridine (thiotepa) in aqueous solution. Biological Mass Spectrometry, 14(4), 143 148. doi:10.1002/bms.1200140402
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Boryak, O. A., Stepanov, O. I. (1991). Fast atom bombardment mass spectra of thiotepa. Organic Mass Spectrometry, 26(6), 619 620. doi:10.1002/oms.1210260615
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Stepanyan, S. G. (1996). Dependence of the biological activity and mass spectrometric pattern on the structure peculiarities of the molecule of alkylating drug thiotepa. Biophysical Chemistry, 57(2-3), 123 131. doi:10.1016/0301-4622(95)00053-6
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Stepanyan, S. G., Boryak, O. A., Tretiak, S. M., Telezhenko, Yu. V. (1991). Vozmozhnosti izucheniia fiziko-khimicheskih kharakteristik veshestva s ispolzovaniem mass-spektrometrii s razlichnymi vidami ionizacii na primere preparata TioTEF. [Possibilities of study of physico-chemical characteristics of substances by means of mass spectrometry with different ionization modes exemplified by ThioTEPA drug]. Preprint of Institute for Low Temperature Physics, Kharkov. (3-91). 1-46. (in Russian)
Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S. (1990). On the formation of doubly charged fragment and cluster ions of oxygen- and sulfur-containing substances in field ionization and field desorption mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 4(12), 493 494. doi:10.1002/rcm.1290041202
Sukhodub, L. F., Kosevich, M. V., Boldeskul, I. E., Protsenko, L. D. (1989). Mass-spektrometricheskoe issledovanie arildijetilentriamidov fosfornoj kisloty [Mass spectrometric study of aryldiethylenetriamides of phosphoric acid]. Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal, 55(6), 642 645. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Kosevich, M. V., Boldeskul, I. E., Protsenko, L. D. (1989). Acildijetilentriamidy fosfornoj kisloty: mass-spektrometricheskoe issledovanie [Acyldiethylenetriamides of phosphoric acid: mass-spectrometric investigation]. Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal, 55(7), 752 757. (in Russian)
Powers, R., Siegel, M. M. (2006). Applications of nuclear magnetic resonance and mass spectrometry to anticancer drug discovery. In A. A. Adjei, J. K. Buolamwini (Eds.), Novel Anticancer Agents. Strategies for Discovery and Clinical Testing (pp. 107 190). Amsterdam: Academic Press. doi:10.1016/B978-012088561-9/50006-5
Ryazanova, O.A., Voloshin, I. M., Makitruk, V. L., Zozulya, V. N., Karachevtsev, V.A. (2007). pH – induced changes in electronic absorption and fluorescence spectra of phenazine derivatives. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 66(4 5), 849 859. doi:10.1016/j.saa.2006.04.027
Ryazanova, O .A., Zozulya, V. N., Voloshin, I. M., Karachevtsev, V. A., Makitruk, V L., Stepanian, S. G. (2004). Absorption and fluorescence spectral studies of imidazophenazine derivatives. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 60(8 9), 2005 2011. doi:10.1016/j.saa.2003.10.020
Ryazanova, О. А., Zozulya, V. N., Voloshin, I. М., Karachevtsev, V. А., Makitruk, V. L. (2003). Spektralno-fluorestsentnyie svoystva potentsialnyh fluorestsentnyh zondov molekulyarnoy gibridizatsii nukleinovyh kislot na osnove proizvodnyh fenazina. Visnyk Kharkivskoho universytetu No 593. Biofizychnyi visnyk [Biophysical Bulletin], (12), 49 52. (in Russian)
Zarudnev, E. S., Karachevtsev, V. A., Plokhotnichenko, A. M, Stepan’yan, S. G, Adamovich, L. (2009). IR Spectroscopy and ab initio calculations of imidazophenazine and its derivatives in a low-temperature argon matrix. Low Temperature Physics, 35(6), 491 502. doi:10.1063/1.3151996
Kosevich, M. V., Boryak, O. A., Orlov, V. V., Shelkovsky, V. S., Chagovets, V. V., Stepanian, S. G., Karachevtsev, V. A., Adamowisz, L. (2006). Evaluation of the reduction of imidazophenazine dye derivatives under fast atom bombardment mass spectrometric conditions. Journal of Mass Spectrometry, 41(1), 113 123. doi:10.1002/jms.974
Kosevich, M. V., Chagovets, V. V., Shmigol, I. V., Snegir, S. V., Boryak, O. A., Orlov, V. V., Shelkovsky, V. S., Pokrovskiy, V. A., Gomory, A. (2008). Sensitivity of redox reactions of dyes to variations of conditions created in mass spectrometric experiments. Journal of Mass Spectrometry, 43(10), 1402–1412. doi:10.1002/jms.1421
Kosevich, M. V., Boryak, O. A., Chagovets, V. V., Shelkovsky, V. S., Pokrovskiy, V. A. (2016). Chapter Seven: Interactions of biologically active redox-sensitive dyes with nanomaterials: mass spectrometric diagnostics. In V. A. Karachevtsev (Ed.). Nanobiophysics: Fundamentals and Applications. (pp. 193–233). Singapore: Pan Stanford Publishing.
Shelkovskii, V. S., Kosevich, M. V., Chagovets, V. V., Boryak, O. A., Orlov, V. V., Snegir’, S. V., Shmigol’, I. V., Pokrovskii, V. A. (2009). About the plausible contribution of field ionization in the mechanisms of the formation of dyes of ions under conditions of laser desorption/ionization from a nanostructured graphite surface. Mass-Spectrometria, 6(4), 271-279.
Sukhodub, L. F. (1991). The possibilities of the soft-ionization mass-spectrometry in the molecular-biological studies. Biopolymers & Cell, 7(6), 15-32. (in Russian) doi:10.7124/bc.0002FC
Sukhodub, L. F., Shelkovsky, V. S., Kosevich, M. V., Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Yu. (1985). Mass spectrometric study of thiophosphamide interaction with nucleic acid bases. Doklady Acadmii Nauk SSSR, 283(10), 714 716. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Shelkovsky, V. S., Kosevich, M. V., Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Yu. (1986). Nucleic acid base complexes with thiotepa as revealed by field ionization mass spectrometry. Biomedical and Environmental Mass Spectrometry, 13(4), 167 170. doi:10.1002/bms.1200130403
Sukhodub, L. F., Kosevich, M. V., Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Yu., Shelkovsky, V. S., Boryak, O. A. (1987). Nablyudenie produktov alkilirovaniya osnovanij nukleinovyh kislot metodom polevoj mass-spektrometrii [Observation of alkylation products of nucleic acids bases by means of field mass spectrometry]. Aktual’nyePproblemy Eksperimental’noj Khimioterapii Opuholej, (2), 94-96. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Kosevich, M. V., Shelkovsky, V. S., Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Yu. (1990). Direct observation of adducts between nitrogen bases and thio-TEPA using soft ionization mass spectrometry. Biofizika, 35(4), 549 551. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Andrievskiy, G. V., Pyatigorskaya, T. L., Kosevich, M. V., Zhilkova, O. Yu. (1988). Use of the method of fast atom bombardment mass spectrometry for identification of products of the interaction of thiophosphamide with DNA. Bioorganicheskaya Khimiya [Russian Journal of Bioorganic Chemistry], 14(12), 1698 1699. (in Russian)
Pyatigorskaya, T. L., Zhilkova, O. Yu., Murav’eva, L. M., Sukhodub, L. F. (1986). DNA interaction with the antitumor agent thiophosphamide. Molekulyarnaya Biologiya, 20(2), 423-429. (in Russian)
Serebryanyj, A. M., Andrievskiy, G. V., Bekker, A. R., Sibeldina, L A., Povolotskaya, M. I. (1986). Directions of deoxyguanosine and deoxyguanylic acid alkylation by thio-TEPA. Bioorganicheskaya Khimiya [Russian Journal of Bioorganic Chemistry], 12(4), 499-506. (in Russian)
Serebryanyi, A. M., Andrievskii, G. V., Bekker, A. R., Sibeldina, L. A., Sharova, O. L. (1987). The structure of the products of nucleotides and DNA modification by ethyleneimine and thio-TEPA. Bioorganicheskaya Khimiya [Russian Journal of Bioorganic Chemistry], 13(6), 786 792. (in Russian) http://rjbc.ru/arc/13/6/0786-0792.pdf
Andrievskii, G. V. (1988). Modifikaciia nukleotidov i DNK etileniminom i tiotefom [Modification of DNA nucleotides by ethyleneimine and thiotepa]. (PhD dissertation). Retrieved from https://search.rsl.ru/ru/record/01008273270 (OD 61 89-2/440). (in Russian)
Sukhodub, L. F., Chivanov, V. D., Grebenik, L. I., Bondarenko, P. V., Zubarev, R. A., Knysh, A. N. (1991). Observation of thiotepa-deoxyguanosine-5'-phosphate modification products by mass spectrometry with isolation of Californium-252 fragments. Bioorganicheskaya Khimiya [Russian Journal of Bioorganic Chemistry], 17(7), 999 1001. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Chivanov, V. D., Grebenik, L. I., Bondarenko, P. V., Zubarev, R. A., Knysh, A. N. (1992). Study of the interaction of triethylenethiophosphamide with nucleotides by mass spectrometry with ionization by fission fragments of californium-252. Ukrainskii Biokhimicheskii Zhurnal [The Ukrainian Biochemical Journal], 64(1), 41 49. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Grebenik, L. I.,Chivanov, V. D. (1994). Use of time-of-flight mass spectrometry with ionization division fragments of californium-252 for studying the mechanisms of action of drugs on DNA and its components. Biofizika, 39(2), 289 293. (in Russian)
Sukhodub, L. F., Grebenik, L. I., Chivanov, V. D. (1994). Study of anticancer drug interaction with DMA by means of particle-induced desorption mass spectrometry: Prospidine and deoxyguanosine-5'-monophosphate. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 8(2), 195 198. doi:10.1002/rcm.1290080214
Grebenik, L. I. (1996). Vyvchennia mizhmolekuliarnykh vzaiemodii protypukhlynnykh preparativ (tiotefa, prospidina, doksorubitsyna, farmorubitsyna) z deiakymy strukturnymy komponentamy nukleinovykh kyslot ta bilkiv metodom mas-spektrometrii [Study of intermolecular interactions of anticancer drugs (thioTEPA, prospidine, doxorubicine, farmorobicine) with some structural components of nucleic acids and proteins by means of mass spectrometry]. (PhD dissertation). Retrieved from https://dlib.rsl.ru/viewer/01000775262#?page=1 (in Ukrainian)
Kalinkevich, A. N., Pilipenko, V. V., Kalinichenko, T. G., Sukhodub, L. F. (2002). Mass spectrometry (252Cf-PDMS) study of aminoglycoside antibiotics interaction with nucleic acid components. Biopolymers & Cell, 18(2), 114 116. (in Russian) doi:10.7124/bc.0005F1
Nikolaienko T. Yu., Bulavin L. A., Sukhodub L. F.(2914). The complexation of the anticancer drug ThioTEPA with methylated DNA base guanine: combined ab initio and QTAIM investigation. Molecular Informatics, 33(2), 104 114. doi:10.1002/minf.201300059
Samtsevych, A. I., Bulavin, L. A., Sukhodub, L. F., Nikolaienko, T. Yu. (2014). Interaction of DNA nucleotide bases with anticancer drug ThioTEPA: molecular docking and quantum-mechanical analysis. The Ukrainian Biochemical Journal, 86(2), 50 59. (in Russian) doi:10.15407/ubj86.02.050
Zozulya, V., Blagoi, Yu., Löber, G., Voloshin, I., Winter, S., Makitruk, V., Shalamay, A. (1997). Fluorescence and binding properties of phenazine derivatives in complexes with polynucleotides of various base compositions and secondary structures. Biophysical Chemistry, 65(1), 55 63. doi:10.1016/S0301-4622(96)02247-8
Blagoi, Yu. P., Zozulya, V. N., Voloshin, I. M., Makitruk, V. L., Shalamay, A. S., Shcherbakova, A. S. (1997). Investigation of phenazine derivatives interaction with DNA by polarized fluorescence method. Biopolyers &Cell, 13(1), 22 29. (in Russian) doi:10.7124/bc.000462
Zozulya, V., Shcherbakova, A., Dubey, I. (2000). Calculating helix-to-hoil transitions of duplexes formed by phenazine-conjugated oligonucleotide, using fluorescence melting data. Journal of Fluorescence, 10(1), 49-53. doi:10.1023/A:1009487613659
Zozulya, V., Blagoi, Yu., Dubey, I., Fedoryak, D., Makitruk, V., Ryazanova, O., Shcherbakova, A. (2003). Anchorage of an oligonucleotide hybridization by a tethered phenazine nucleoside analogue. Biopolymers (Biospectroscopy), 72(4), 264 273. doi:10.1002/bip.10403
Ryazanova, О. А., Dubey, I. Ya., Zozulya, V. N. (2008). Investigation of the effect of covalently attached phenazine dye on helix-to-coil transition in mixed poly(rA)-(dT)14 system. Biophysical Bulletin, 20(1), 17-23. (in Russian)
Ryazanova, O. A., Dubey, L. V., Dubey I. Ya., Zozulya V. N. (2012). Spectroscopic study on the effect of imidazophenazine tethered to 5′-end of pentadecathymidilate on stability of poly(dA)•(dT)15 duplex. Journal of Fluorescence, 22(6), 1431 1439. doi:10.1007/s10895-012-1080-y
Dubey, L., Ryazanova, O., Zozulya, V., Fedoryak, D., Dybey, I. (2011). Postsynthetic modification of oligonucleotides with imidazophenazine dye and its effect on duplex stability. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 30(7 8), 585 596. doi:10.1080/15257770.2011.598489.
Dubey, L. V., Ilchenko, M. M., Zozulya, V. N., Ryazanova, O. A., Pogrebnoy, P. V., Dubey, I. Ya. (2011). Synthesis, structure and antiproliferative activity of cationic porphyrin - imidazophenazine conjugate. International Review of Biophysical Chemistry, 2(4), 147 152.
Zozulya, V. N., Ryazanova, O. A., Voloshin, I. M., Dubey, L. V., Dubey I. Ya. (2011). Spectroscopic studies on binding of porphyrin-phenazine conjugate to intramolecular G-quadruplex formed by 22-mer oligonucleotide. International Review of Biophysical Chemistry, 2(4), 112 119.
Ryazanova, O., Zozulya, V., Voloshin, I., Dubey, L., Dubey, I., Karachevtsev, V. (2015). Spectroscopic studies on binding of porphyrin-phenazine conjugate to four-stranded poly(G). Journal of Fluorescence, 25(4), 1013 1021. doi:10.1007/s10895-015-1585-2
Ryazanova, O., Zozulya, V., Voloshin, I., Dubey, L., Dubey, I., Karachevtsev, V. (2015). Binding of metallated porphyrin–imidazophenazine conjugate to tetramolecular quadruplex formed by poly(G): a spectroscopic investigation. Journal of Fluorescence, 25(6), 1897 1904. doi:10.1007/s10895-015-1682-2
Kukhar', V. P., Sorokin V. A., Blagoĭ, Yu. P, Sukhodub, L. F. (1989). Observation of AT-nucleotide specificity during the interaction of dexamethoxin with native DNA. Doklady Akademii Nauk SSSR, 305(4), 997 999. (in Russian) https://www.ncbi.nlm.nih.gov/labs/journals/dokl-akad-nauk-sssr/
Sorokin, V. A., Blagoĭ, Iu. P., Valeev, V. A., Gladchenko, G. O., Sukhodub, L. F., Volianskiĭ, Iu. L. (1990). The study of complex-formation of DNA with the antimicrobial drug decamethoxine. Molekuliarnaia Biologiia, 24(1), 214 219. (in Russian)
Sorokin, V. A., Valeev, V. A., Gladchenko, G. O., Blagoi, Yu. P., Sukhodub, L. F. (1994). Interaction between antimicrobic ethonium drug and natural DNA. Biopolymers & Cell, 10(1), 82 89. (in Russian) doi:10.7124/bc.000396
Sorokin, V. A., Valeev, V. A., Gladchenko, G. O., Blagoi, Yu. P., Ryazanova, O. A.., Sukhodub, L. F. (1994). Ethonium interaction with single-chain homopolynucleotides. Biopolymers & Cell, 10(2), 61 68. (in Russian) doi:10.7124/bc.0003A6
Rosu F., De Pauw E., Gabelica V.(2008). Electrospray mass spectrometry to study drug-nucleic acids interactions. Biochimie, 90(7), 1074 1087. doi:10.1016/j.biochi.2008.01.005
Gabelica, V. (Ed.). Nucleic acids in the gas phase. Berlin: Springer-Ferlag. doi:10.1007/978-3-642-54842-0
Pashynska V. A., Zholobak N. M., Kosevich M. V., Gomory A., Holubiev P. K., Marynin A. I. (2018). Study of intermolecular interactions of antiviral agent tilorone with RNA and nucleosides. Biophysical Bulletin, 39(1), 15 26. doi:10.26565/2075-3810-2018-39-02
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
