Мембранотропна дія лауринової кислоти, фенспіриду та каоліну у модельних ліпідних мембранах: роль ліпідного складу
Анотація
Актуальність. Модельні ліпідні мембрани у теперішній час широко застосовуються для досліджень мембранотропної дії (МД) багатьої лікарських речовин, а також для створення ліпосомальних форм фармпрепаратів. Разом із тим, відомо, що ліпідний склад мембран може суттєво впливати на взаємодію лікарських речовин з мембраною.
Мета роботи. Порівняння МД деяких лікарських речовин на модельні мембрани різного ліпідного складу.
Матеріали і методи. Методом диференціальної скануючої калориметрії (ДСК) досліджено вплив лауринової кислоти, фенспіриду та каоліну на характеристики фазових переходів модельних ліпідних мембран на основі гідратованих фосфоліпідів. Разом із «стандартною» мембраною на основі L-α-діпальмитоїлфосфатидилхоліну (ДПФХ) була використана мембрана ДПФХ, що містила цереброзиди (ДПФХ-Ц), а також мембрана що містила ДПФХ, L-α-діпальмитоїлфосфатидилэтаноламін та холестерин (ДПФХ-ДПФЕ-Х). Згідно літературним даним, мембрани ДПФХ та ДПФХ-Ц є фазово однорідними, тоді як у мембрані ДПФХ-ДПФЕ-Х співіснують дві ліпідні фази різного складу.
Результати. Показано, що фенспірид в усіх трьох типах мембран мав майже однакову МД. Для лауринової кислоти МД виявилося якісно подібною в мембранах ДПФХ та ДПФХ-Ц, тоді як у мембрані ДПФХ-ДПФЕ-Х спостерігалися принципово інші ефекти. Щодо каоліну, то відмінності у його МД спостерігалися між мембранами ДПФХ та ДПФХ-Ц (підвищення температур переходів у ДПФХ-Ц та тенденція до їх зниження у ДПФХ). У мембрані ДПФХ-ДПФЕ-Х каолін приводить до помітного зниження температур фазових переходів разом із взаємно протилежними змінами у кооперативності.
Висновки. На прикладах окремих речовин показано, що сильна розупорядковувальна мембранотропна дія може виявитися майже незалежною від ліпідного складу мембрани. Показано, що зміни кооперативності та перерозподілення ліпідів у мембрані може бути спричинено не тільки процесами вбудовування сторонніх компонентів у об’єм бішару, але й їхньою адсорбцією на поверхні мембрани. Отримані результати можуть стати до нагоди при підборі складу модельних мембран для дослідження мембранотропної дії лікарських речовин.
Завантаження
Посилання
Kharakoz, D.P. (2001). O vozmozhnoi fiziologicheskoi roli fazovogo perekhoda “zhidkoe – tverdoe” v biologicheskikh membranakh. Uspekhi biologicheskoi khimii, 41(2), 333–364. (In Russian)
Schreier, S., Malheiros, S.V., de Paula, E. (2000). Surface active drugs: self-association and interaction with membranes and surfactants. Physicochemical and biological aspects. Biochimica et Biophysica Acta, 1508, 210–234.
Tsuchiya, H., Mizogami, M. (2013). Interaction of local anesthetics with biomembranes consisting of phospholipids and cholesterol: mechanistic and clinical implications for anesthetic and cardiotoxic effects. Anesthesiology Research and Practice. DOI: 10.1155/2013/297141.
Sargent, D.F., Schwyzer, R. (1986). Membrane lipid phase as catalyst for peptide-receptor interactions. Proceedings of the National Academy of Sciences, Biochemistry, 83, 5774–5778.
Mantsch, H.H., McElhaney, R.N. (1991). Phospholipid phase transitions in model and biological membranes as studied by infrared spectroscopy. Chemistry and Physics of Lipids, 57, 213–226.
Campbell, R.B., Balasubramanian, S.V., Straubinger, R.M. (2001). Influence of cationic lipids on the stability and membrane properties of paclitaxel-containing liposomes. Journal of Pharmaceutical Sciences, 90, 1091–1105.
Campbell, R.B., Balasubramanian, S.V., Straubinger, R.M. (2001). Phospholipid-cationic lipid interactions: influences on membrane and vesicle properties. Biochimica et Biophysica Acta, 1512, 27–39.
Honerkamp-Smith, A.R., Veatch, S.L., Keller, S.L. (2009). An introduction to critical points for biophysicists; observations of compositional heterogeneity in lipid membranes. Biochimica et Biophysica Acta, 1788, 53–63.
Manca, M.L., Sinico, C., Maccioni, A.M., Diez, O., Fadda, A.M., Manconi, M. (2012). Composition influence on pulmonary delivery of rifampicin liposomes. Pharmaceutics, 4(4), 590–606.
Mannock, D.A., Lewis, R.N.A.H., McMullen, T., McElhaney, R.N. (2010). The effect of variations in phospholipid and sterol structure on the nature of lipid – sterol interactions in lipid bilayer model membranes. Chemistry and Physics of Lipids, 163(6), 403–448.
Ali, S., Minchey, S., Janoff, A., Mayhew, E. (2000). A differential scanning calorimetry study of phosphocholines mixed with paclitaxel and its bromoacylated taxanes. Biophysical Journal, 78, 246–256.
Ostroumova, O.S., Efimova, S.S., Mikhailova, E.V., Schagina, L.V. (2014). The interaction of dipole modifiers with amphotericin-ergosterol complexes. Effects of phospholipid and sphingolipid membrane composition. European Biophysics Journal, 43(4), 207–215. DOI 10.1007/s00249-014-0946-0.
Bouwstra, J.A., Dubbelaar, F.E.R., Gooris, G.S., Ponec, M. (2000). The lipid organisation in the skin barrier. Acta Dermato-Venereologica, 208, 23–30.
Brasitus, T.A., Schachter, D. (1984). Lipid composition and fluidity of rat enterocyte basolateral membranes. Regional differences. Biochimica et Biophysica Acta, 774(1), 138–146.
Groen, D., Gooris, G.S., Bouwstra, J.A. (2009). New insights into the stratum corneum lipid organization by X-ray diffraction analysis. Biophysical Journal, 97, 2242–2249.
Kiselev, M.A. (2011). Methods for lipid nanostructure investigation at neutron and synchrotron sources. Physics of Particles and Nuclei, 42(2), 302–331.
Engström, S., Ekelund, K., Engblom, J., Eriksson, L., Sparr, E., Wennerström, H. (2000). The skin barrier from a lipid perspective. Acta Dermato-Venereologica, 208, 31–35.
Picquart, M., Nicolas, E., Lavialle, F. (1989). Membrane-damaging action of ricin on DPPC and DPPC-cerebrosides assembles. A Raman and FTIR analysis. European Biophysics Journal, 17(3), 143–149.
Feigenson, G.W. (2009). Phase diagrams and lipid domains in multicomponent lipid bilayer mixtures. Biochimica et Biophysica Acta, 1788, 47–52.
Ohtake, S., Schebor, C., Palecek, S.P., de Pablo, J.J. (2005). Phase behavior of freeze-dried phospholipid–cholesterol mixtures stabilized with trehalose. Biochimica et Biophysica Acta, 1713, 57–64.
McMullen, T., Lewis, R., McElhaney, H.R. (1993). Differential scanning сalorimetric study of the effect of cholesterol on the thermotropic phase behavior of a homologous series of linear saturated phosphatidylcholines. Biochemistry, 32, 516–522.
Diakowski, W., Ozimek, Ł., Bielska, E., Bem, S., Langner, M., Sikorski, A.F. (2006). Cholesterol affects spectrin–phospholipid interactions in a manner different from changes resulting from alterations in membrane fluidity due to fatty acyl chain composition. Biochimica et Biophysica Acta, 1758, 4–11.
Koynova, R., Brankov, J., Tenchov, B. (1997). Modulation of lipid phase behavior by kosmotropic and chaotropic solutes. Experiment and thermodynamic theory. European Biophysics Journal, 25, 261–274.
Orczyk, M., Wojciechowski, K., Brezesinski, G. (2017). Disordering effects of digitonin on phospholipid monolayers. Langmuir, 33(15), 3871–3881.
Veikher, A.A. (Ed.). (1962). Trebovaniia promyshlennosti k kachestvu mineralnogo syria: Spravochnik dlia geologov. Gliny i kaolin. Moscow: Gosgeoltekhizdat, 54. (In Russian)
Sadchenko, A.O., Vashchenko, O.V., Kasian, N.A., Budіanska, L.V., Lisetski, L.N. (2016). Correlations between molecular parameters of guest substances and their effect on model lipid membranes. Functional Materials, 23 (2), 230–235.
Yeagle, P.L. (Ed.). (1991). The structure of biological membranes, 2nd Ed. The mesomorphic phase behavior of lipid bilayers. CRC Press. 53–71.
Koynova, R., Caffrey, M. (1994). Phases and phase transitions of the hydrated phosphatidylethanolamines. Chemistry and Physics of Lipids, 69, 1–34.
Ikeda, Y., Inagaki, M., Yamada, K., Miyamoto, T., Higuchi, R., Shibata, O. (2009). Langmur monolayers of cerebroside with different head groups originated from sea cucumber: Binary systems with dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC). Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 72, 272–283.
Nakahara, H., Nakamura, S., Nakamura, K., Inagaki, M., Asoc, M., Higuchi, R., Shibata, O. (2005). Cerebroside Langmuir monolayers originated from the echinoderms I. Binary systems of cerebrosides and phospholipids. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 42, 157–174.
Chapman, D., Urbina, J. (1974). Biomembrane Phase Transitions. Studies of lipid-water systems using differential scanning calorimetry. Journal of Biological Chemistry, 249(8), 2512–2521.
Mouritsen, O.G., Jorgensen, K. (1994). Dynamical order and disorder in lipid bilayers. Chemistry and Physics of Lipids, 73, 3–25.
Losada-Pérez, P., Mertens, N., de Medio-Vasconcelos, B., Slenders, E., Leys, J., Peeters, M., van Grinsven, B., Gruber, J., Glorieux, C., Pfeiffer, H., Wagner, P., Thoen, J. (2015). Phase transitions of binary lipid mixtures: a combined study by adiabatic scanning calorimetry and quartz crystal microbalance with dissipation monitorings. Advances in Condensed Matter Physics, 2015. Article ID 479318.
Caffrey, М., Hing, F.S. (1987). A temperature gradient method for lipid phase diagram construction using time-resolved X-ray diffraction. Biophysical Journal, 51, 37–46.
Blume, A., Ackermann, T. (1974). A calorimetric study of the lipid phase transitions in aqueous dispersions of phosphorylcholine-phosphorylethanolamine mixtures. FEBS Letters, 43(1), 71–74.
Bouchet, A.M., Frías, M.A., Lairion, F., Martini, F., Almaleck, H., Gordillo, G., Disalvo, E.A. (1982). Structural and dynamical surface properties of phosphatidylethanolamine containing membranes. Chemistry and Physics of Lipids, 30, 229-259.
Brown, D.A., London, E. (2000). Structure and function of sphingolipid- and cholesterol-rich membrane rafts. Journal of Biological Chemistry, 275(23), 17221–17224.
Bagatolli, L.A., Gratton, E. (2001). Direct observation of lipid domains in free-standing bilayers using two-photon excitation fluorescence microscopy. Journal of Fluorescence, 11(3), 141–160.
Bagatolli, L., Kumar, P.B.S. (2009). Phase behavior of multicomponent membranes: Experimental and computational techniques. Soft Matter, 5, 3234–3248.
McElhaney, R.N. (1982). The use of differential scanning calorimetry and differential thermal analysis in studies of model and biological membranes. Chemistry and Physics of Lipids, 30, 229-259.
Israelachvili, J.N., Mitchell, D.J. (1975). A model for the packing of lipids in bilayer membranes. Biochimica et Biophysica Acta, 389, 13–19.
Benesch, M.G.K., Lewis, R.N.A.H., Mannock, D.A., McElhaney, R.N. (2015). A DSC and FTIR spectroscopic study of the effects of the epimeric cholestan-3-ols and cholestan-3-one on the thermotropic phase behavior and organization of dipalmitoylphosphatidylcholine bilayer membranes: Comparison with their 5-cholesten analogs. Chemistry and Physics of Lipids, 187, 34–49.
Denolf, K., Cordoyiannis, G., Glorieux, C., Thoen, J. (2007). Effect of nonmesogenic impurities on the liquid crystalline phase transitions of octylcyanobiphenyl. Physical Review, 76, 051702.
Mojumdar E.H., Groen D., Gooris G.S., Barlow D.J., Lawrence M.J., Deme B., Bouwstra J.A. (2013). Localization of cholesterol and fatty acid in a model lipid membrane: a neutron diffraction approach. Biophysical Journal, 105, 911–919.
Rybin, V.G., Blinov, Iu.G. (2001). Antimikrobnye svoistva lipidov. Izvestiia Tikhookeanskogo Rybokhoziaistvennogo Nauchno-Issledovatelskogo Tcentra, 129, 179–196. (In Russian)
Seddon, J.M., Templer, R.H., Warrender, N.A., Huang, Z., Cevc, G., Marsh, D. (1997). Phosphatidylcholine–fatty acid membranes: effects of headgroup hydration on the phase behaviour and structural parameters of the gel and inverse hexagonal (HII) / phases. Biochimica et Biophysica Acta, 1327, 131–147.
Bothun, G.D., Boltz, L., Kurniawana, Y., Scholz, C. (2016). Cooperative effects of fatty acids and n-butanol on lipid membranephase behavior. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 139, 62–67.
Kaasgaard, T., Leidy, C., Crowe, J.H., Mouritsen, O.G., Jørgensen, K. (2003). Temperature-controlled structure and kinetics of ripple phases in one- and two-component supported lipid bilayers. Biophysical Journal, 85, 350–360.
Woldseth, B., Christensen, E., Christophersen, B.О. (1993). Incorporation of stearic acid (18:0) and palmitic acid (16:0) in phospholipid molecular species studied in isolated rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1167, 296-302.
Davis, J.M.G., Jaurand, M.-C. (Ed.). (1994). Cellular and molecular effects of mineral and synthetic dusts and fibers. Springer-Verlag. Berlin – Heidelberg.
Gao, N., Keane, M.J., Ong, T., Wallace, W.E. (2000). Effects of simulated pulmonary surfactant on the cytotoxicity and DNA-damaging activity of respirable quartz and kaolin. Journal of Toxicology and Environmental Health A. 60(3), 153–167.
Gao, N., Keane, M.J., Ong, T., Ye, J., Miller, W.E., Wallace, W.E. (2001). Effects of phospholipid surfactant on apoptosis induction by respirable quartz and kaolin in NR8383 rat pulmonary macrophages. Toxicology and Applied Pharmacology, 175, 217–225.
Miller, I.R., Bach, D., Wachtel, E.J., Eisenstein, M. (2002). Interrelation between hydration and interheadgroup interaction in phospholipids. Bioelectrochemistry, 58, 193–196.
Dumas, F., Sperotto, M.M., Lebrun, M.-C., Tocanne, J.-F., Mouritsen, O.G. (2007). Molecular sorting of lipids by bacteriorhodopsin in dilauroylphosphatidylcholine/distearoylphosphatidylcholine lipid bilayers. Physical Review E, 76, 051702.
Prenner, E.J., Lewis, R.N.A.H., Kondejewski, L.H., Hodges, R.S., McElhaney, R.N. (1999). Differential scanning calorimetric study of the e¡ect of the antimicrobial peptide gramicidin S on the thermotropic phase behavior of phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine and phosphatidylglycerol lipid bilayer membranes. Biochimica et Biophysica Acta, 1417, 211–223.
Killian, J.A. (1998). Hydrophobic mismatch between proteins and lipids in membranes. Biochimica et Biophysica Acta, 1376, 401–416.
Riske, K.A., Domingues, C.C., Casadei, B.R., Mattei, B., Caritá, A.C., Lira, R.B., Preté, P.S.C., de Paula, E. (2017). Biophysical approaches in the study of biomembrane solubilization: quantitative assessment and the role of lateral inhomogeneity. Biophysical Reviews, 9, 649–667.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
