Новий ціаніновий барвник як конкурентний ліганд для дослідження взаємодій між лікарськими препаратами та нуклеїновими кислотами

  • O. Zhytniakivska Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна https://orcid.org/0000-0002-2068-5823
  • U. Tarabara Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна https://orcid.org/0000-0002-7677-0779
  • A. Kurutos Інститут органічної хімії та біохімії рослин, Болгарська академія наук, бульвар Академіка Г. Бончева, 9, Софія, 1113, Болгарія https://orcid.org/0000-0002-6847-198X
  • A. Zabrudska Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна https://orcid.org/0000-0002-3611-8188
  • K. Vus Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна http://orcid.org/0000-0003-4738-4016
  • V. Trusova Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна https://orcid.org/0000-0002-7087-071X
  • G. Gorbenko Кафедра медичної фізики та біомедичних нанотехнологій, Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, пл. Свободи, 4, Харків, 61022, Україна http://orcid.org/0000-0002-0954-5053
  • T. Deligeorgiev Факультет хімії і фармації, Софійський університет, бульвар Дж. Баучера, 1, Софія, 1164, Болгарія
Ключові слова: триметиновий ціаніновий барвник, координаційні комплекси європію, РНК, константа асоціації, ДНК, протипухлинний препарат

Анотація

Актуальність. Упродовж останніх десятиріч все більше уваги приділяється з’ясуванню молекулярних особливостей взаємодій між фармакологічними агентами та нуклеїновими кислотами, оскільки комплексоутворення між ДНК та лікарськими препаратами може призвести до порушення реплікації ДНК, розриву полінуклеотидних ланцюгів та мутацій. Розроблено різноманітні методи для вивчення зв'язування лікарських засобів з нуклеїновими кислотами, серед яких підхід, що базується на заміщенні флуоресцентного барвника, є одним із найбільш інформативних. Нещодавно було продемонстровано, що ціанінові барвники можуть успішно застосовуватись для дослідження взаємодій між нуклеїновими кислотами та лікарськими препаратами. Наскільки нам відомо, можливість застосування ціанінових барвників як конкурентних лігандів до цього часу залишається недостатньо вивченою.

Мета роботи. Метою даної роботи було дослідити здатність нового ціанінового барвника виступати конкурентом для потенційних протипухлинних сполук, комплексів лантанідів, що містять європій (III) трис-β-дикетонат (ККЄ), за центри зв’язування на ДНК та РНК.

Матеріали і методи. Для приготування зразків використовувались ДНК тимуса теляти, дріжджова РНК, триметиновий ціаніновий барвник та комплекси лантанідів, що містять європій (III) трис-β-дикетонат. Флуоресцентні спектри реєстрували за допомогою Perkin-Elmer LS-55 спектрофлуориметра.

Результати. За допомогою методу флуоресцентної спектроскопії було досліджено заміщення триметинового ціанінового зонда координаційними комплексами європію при їх зв’язуванні з подвійною спіраллю ДНК та одноланцюговою РНК. Підвищення концентрації координаційних комплексів європію в системі АК3-5/ДНК чи АК3-5/РНК супроводжувалось падінням інтенсивності флуоресценції АК3-5, вказуючи на те, що трис-β-дикетонатні комплекси європію (ІІІ) можуть конкурувати з триметиновим ціаніновим барвником за сайти зв’язування на нуклеїнових кислотах. Припускається, що як хімічна структура лікарського препарату, так і тип нуклеїнової кислоти впливають на ступінь зменшення флуоресценції АК3-5, викликаного комплексами європію, в присутності ДНК або РНК.

Висновки. З використанням потенційних протипухлинних агентів, хелатів європію, як конкурентних лігандів для ціанінового барвника при асоціації цих сполук з ДНК чи РНК, було виявлено, що новий триметиновий барвник АК3-5 може ефективно використовуватись в флуоресцентних реакціях заміщення лікарських препаратів.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Pauli J, Vag T, Haag R, Spieles M, Wenzel M, Kaiser W, et al. An in vitro characterization study of new near infrared dyes for molecular imaging. Eur J Med Chem. 2009;44:3496–503. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.01.019

Ebert B, Sukowski U, Riefke B, Licha K. Cyanine dyes as contrast agents for near-infrared imaging in vivo: acute tolerance, pharmacokinetics and fluorescence imaging. J Biomed Opt. 2011;16(6):060030–39. https://doi.org/10.1117/1.3585678

Lidzey D, Bradley D, Virgili T, Armitage A, Skolnick H, Walker S. Room temperature polariton emission from strongly coupled organic semiconductor microcavities. Phys Rev Lett. 1999;82(16):3316–9. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.82.3316

Jenatsch S, Geiger T, Heier J, Kirsch C, Nuesch F, Paracchino A, et al. Influence of chemically p-type doped active organic semiconductor on the film thickness versus performance trend in cyanine/C60 bilayer solar cells. Sci Technol Adv Mater. 2015;16:035003. https://doi.org/10.1088/1468-6996/16/3/035003

Czerney P, Graneß G, Birckner E, Vollmer F, Rettig W. Molecular engineering of cyanine-type fluorescent and laser dyes. J Photochem Photobiol A: Chem. 1995;89:31–6. https://doi.org/10.1016/1010-6030(94)04018-W

Castro F, Faes A, Geiger T, Graeff C, Nagel M, Nüesch F, Hany R. On the use of cyanine dyes as low-bandgap materials in bulk heterojunction photovoltaic devices. Synthetic Metals. 2006;156:973–8. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2006.06.010

Wu W, Hua J, Jin Yi, Zhan W, Tian H. Photovoltaic properties of tree new cyanine dyes for dye-sensitized solar cells. Photochem Photobiol Sci. 2008;7:63–8. https://doi.org/10.1039/b712439b

Chatterju S, Gottschalk P, Davis P, Schuster G. Electron-transfer reactions in cyanine borate ion pairs: photopolymerization initiators sensitive to visible light. J Am Chem Soc. 1988;110(7):2326–8. https://doi.org/10.1021/ja00215a067

Kobatc Ja, Zasada M, Paczkowski J. Photopolymerization reaction initiated by a visible light photoinitiating system: cyanine dye/borate salt/1,3,5,-triazine. J Polym Sci Part A: Polym Chem. 2007; 45(16):3626–36. https://doi.org/10.1002/pola.22112

Markova L, Malinovskii V, Patsenker L, Häner R. J- vs. H-type assembly: penthamethine cyanine (Cy5) as a near-IR chiroptical reporter. Chem Commun. 2013;49:5298–300. https://doi.org/10.1039/C3CC42103A

Nanjunda R, Owens E, Mickelson L, Dost T, Stroeva K, Huynh H, Germann M, Henary M, Wilson W. Selective G-Quadruplex DNA recognition by a new class of desined cyanines. Molecules. 2013;18:13588–607. https://doi.org/10.3390/molecules181113588

Kaloyanova S, Trusova V, Gorbenko G, Deligeorgiev T. Synthesis and fluorescence characterization of novel asymmetric cyanine dyes for DNA detection. J Photochem Photobiol A. 2011;217:147–56. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.10.002

Guralchuk G, Sorokin A, Katrunov I, Yefimova S, Lebedenko A, Malyukin Yu, Yarmoluk S. Specificity of cyanine dye L-21 aggregation in solution with nucleic acids. J Fluoresc. 2007;17:370–6. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0201-5

Rye H, Yue S, Wemmer D, Quesada M, Haugland P, Mathies R, Glazer A. Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. Nucleic Acid Res. 1992;20(11):2803–12. https://doi.org/10.1093/nar/20.11.2803

Yan X, Grace W, Yoshida T, Habbersett R, Velappan N, Jett J, Keller R, Marrone B. Characteristics of different nucleic acid staining dyes for DNA fragment sizing by flow cytometry. Anal Chem. 1999;71(24):5470–80. https://doi.org/10.1021/ac990780y

Armitage B. Cyanine dye-DNA interactions: intercalation, groove binding, and aggregation. In: Waring MJ, Chaires JB., editors. Topics in Current Chemistry, Vol. 253. DNA Binders and Related Subjects. Berlin, Heidelberg: Springer; 2005: p. 55–76. https://doi.org/10.1007/b100442

Kricka L Stains, labels and detection strategies for nucleic acids assays. Ann Clin Biochem. 2002;39(2):114–129. https://doi.org/10.1258/0004563021901865

Biver T, Boggioni A, Secco F, Turriani E, Venturini S, Yarmoluk S. Influence of cyanine dye structure on self-aggregation and interaction with nucleic acids: A kinetic approach to TO and BO binding. Arch Biochem Biophys. 2007;465:90–100. https://doi.org/10.1016/j.abb.2007.04.034

Kurutos A, Ryzhova O, Trusova V, Tarabara U, Gorbenko G, Gadjev N, Deligeorgiev T. Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA. Dyes and Pigments. 2016;130:122–8. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.03.021

Achyuthan K, Whitten D, Branch D. Supramolecular self-assembling cyanine as an alternative to ethidium bromide displacement in DNA-drug model interactions during high throughput screening. Anal Sci. 2010;26:55–61. https://doi.org/10.2116/analsci.26.55

Cerutti P. Prooxidant states and tumor promotion. Science. 1985;227:375–81. https://doi.org/10.1126/science.2981433

Cui S, Ren Y, Zhang S, Peng X, Damu G, Geng R, Zhou C. Synthesis and biological evaluation of a class of quinolone triazoles as potential antimicrobial agents and their interactions with calf thymus DNA. Bioorg Med Chem Lett. 2013;23:3267–3272. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.03.118

Momekov G, Deligeorgiev T, Vasilev A, Peneva K, Konstantinov S, Karaivanova M. Evaluation of the cytotoxic and pro-apoptotic activities of Eu(III) complexes with appended DNA intercalators in a panel of human malignant cell lines. Med Chem. 2006;2:439–45. https://doi.org/10.2174/157340606778250234

Kurutos A, Crnolatac I, Orehovec I, Gadjev N, Piantanida I, Deligeorgiev T. Novel synthetic approach to asymmetric monocationic trimethine cyanine dyes derived from N-ethyl quinolinum moiety. Combined fluorescent and ICD probes for AT-DNA labeling. J Liminescence. 2016;174:70–6. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2016.01.035

Petty J, Bordelon M, Robertson M. Thermodynamic characterization of the association of cyanine dyes with DNA. J Phys Chem B. 2000;104(30):7221-7. https://doi.org/10.1021/jp000916s

Gaugain B, Barbet J, Capelle N, Roques B, Le Pecq J, Le Bret M. DNA bifunctional intercalators. 2. Fluorescence properties and DNA binding interaction of an ethidium homodimer and an acridine ethidium heterodimer. Appendix: Numerical solution of McGhee and von Hippel equations for competing ligands. Biochemistry. 1978;17(24):5078–88. https://doi.org/10.1021/bi00617a002

Li Z, Sun S, Yang Z, Zang S, Zan H, Hu M, et al. The use of a near-infrared RNA fluorescent probe with a large Stokes shift for imaging living cells assisted by the macrocyclic molecule CB7. Biomaterials. 2013;34:6473–81. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.05.020

Lu Y, Deng Q, Hu D, Wang Z, Huang B, Du Z, et al. A molecular fluorescent dye for specific staining and imaging of RNA in live cells: a novel ligand integration from classical thiazole orange and styryl compounds. Chem Comm. 2015;51:15241–4. https://doi.org/10.1039/C5CC05551B

Zhytniakivska O, Zabrudska A, Tarabara U, Vus K, Trusova V, Gorbenko G, et al. Competitive binding of novel cyanine dye AK3-5 and europium coordination complexes to DNA. East Eur J Phys. 2019;3:63–70. https://doi.org/10.26565/2312-4334-2019-3-08

Kapuscinski J, Darzynkiewicz Z, Melamed M. Interactions of acridine orange with nucleic acids: Properties of complexes of acridine orange with single stranded ribonucleic acid. Biochem Pharmacol. 1983;32:3679–94. https://doi.org/10.1016/0006-2952(83)90136-3

Islam M, Pandya P, Chowdhury S, Kumar S, Kumar G. Binding of DNA-binding alkaloids berberine and palmatine to tRNA and comparison to ethidium: spectroscopic and molecular modeling studies. J Mol Struct. 2008;891:498–507. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2008.04.043

Опубліковано
2020-07-21
Цитовано
0 статей
Як цитувати
Zhytniakivska, O., Tarabara, U., Kurutos, A., Zabrudska, A., Vus, K., Trusova, V., Gorbenko, G., & Deligeorgiev, T. (2020). Новий ціаніновий барвник як конкурентний ліганд для дослідження взаємодій між лікарськими препаратами та нуклеїновими кислотами. Біофізичний вісник, (43), 111-120. https://doi.org/10.26565/2075-3810-2020-43-12
Розділ
Молекулярна біофізика