Дослідження взаємодії гідрофобних поліметинових барвників з ліпосомами в водних розчинах методом оптичної спектроскопії
Ключові слова:
поліметиновий барвник, ліпосома, константа зв’язування, міжмолекулярна взаємодія, термодинамічні параметри
Анотація
Методом оптичної спектроскопії досліджено взаємодію катіонних поліметинових барвників
3,3’-діоктадецилоксакарбоцианін перхлорат (DiO), 1,1’-діоктадецил-3,3,3’,3’-
тетраметиліндокарбоцианін перхлорат (DiI) и 1,1’-діоктадецил-3,3,3’,3’-
тетраметиліндодікарбоцианін перхлорат (DiD) з цвиттеріонними ліпосомами фосфатіділхоліна
яєчного жовтка (ФХ). За зміною оптичної густини розчинів при варіюванні концентрації ФХ з
використанням рівняння Скотта, проведено оцінку констант зв’язування барвників з
ліпосомами ФХ (Kc) та розраховано термодинамічні параметри утворення комплексів «барвник
– ліпосома» (ΔG 0 , ΔH 0 и ΔS 0 ). Показано, що процес утворення комплексів є довільним та
енергетично вигідним процесом, який пов’язаний з переходом барвника з агрегованої форми до
мономерної. Основний вклад в процес утворення комплексів належить гідрофобним та ван-дерваальсовим взаємодіям, внесок електростатичної взаємодії незначний.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
1. Hauglang R.P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Products / R.P. Hauglang [9th ed.]. – New York: Molecular probes. – 2002. – 676 p.
2. Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании клеток, мембран и липопротеинов / Г.Е. Добрецов. – М: Наука. – 1989 – 273 с. /Dobrecov G.E. Fluorescentnye zondy v issledovanii kletok, membran i lipoproteinov / G.E. Dobrecov. – M: Nauka. – 1989 – 273 s./
3. Применение карбоцианиновых флуоресцентных зондов для оценки функционального состояния культивированных клеток после криоконсервации / Е.И.Гончарук, Е.В. Онищенко, В.В. Тимон, [и др.] // Биополимеры и клетка. – 2008. – T. 24, № 3. – С. 225-231. /Primenenie karbocianinovyh fluorescentnyh zondov dlja ocenki funkcional'nogo sostojanija kul'tivirovannyh kletok posle kriokonservacii / E.I.Goncharuk, E.V. Onishhenko, V.V. Timon, [i dr.] // Biopolimery i kletka. – 2008. – t. 24, № 3. – S. 225-231./
4. Накопление оксакарбоцианинов с различной длиной алкильных цепей в клетках костного мозга и гепатоцитах / Ю.В. Малюкин, И.А. Боровой, Н.С. Кавок, [и др.] // Биофизика. – 2007. – Т. 52, № 4. – С. 667-673. /Nakoplenie oksakarbocianinov s razlichnoj dlinoj alkil'nyh cepej v kletkah kostnogo mozga i gepatocitah / Ju.V. Maljukin, I.A. Borovoj, N.S. Kavok, [i dr.] // Biofizika. – 2007. – T. 52, № 4. – S. 667-673./
5. Newly synthesized fluorescent probes, their characteristics and behavior in proliferating cultures / E.I. Goncharuk, I.A. Borovoy, E.V. Pavlovich, [et al.] // Biopolymers and Cell. – 2009. – V.25, № 6. – P. 484-490.
6. Waggoner A.S. Dye indicators of membrane potential / A.S. Waggoner // Ann. Rev. Biophys. Bioeng. – 1979. – V. 8. – 47-68.
7. Generation of a proton motive force by the excretion of metal-phosphate in the polyphosphate-accumulating acinetobacter johnsonii strain 210A / H.W van Veen , T. Abee , G.J Kortstee, [et al.] // J. Biol. Chem. – 1994. – V.269, №47. – P. 29509-29514.
8. Accumulate flow cytometric membrane potential measurement in bacteria using diethyloxacarbocyanine and a ratiometric technique / D. Novo, N.G. Perlmutter, R.H. Hunt, H.M. Shapiro // Cytometry. – 1999. – V. 35. – P. 55-63.
9. Multiparameter flow cytometric analysis of antibiotic effects on membrane potential, membrane permeability, and bacterial counts of staphylococcus aureus and micrococcus luteus / D. Novo, N.G. Perlmutter, R.H. Hunt, H.M. Shapiro // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – 2000. – V. 44, №4. – P. 827-834.
10. The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli / J. Xu, F. Zhou, B.-P. Ji, [et al.] // Letters in Applied Microbiology. – 2008. – V.47, №3. – P. 174-179.
11. Wiegand D.H. Spectroscopic and Fluorometric Characterization of Oxacyanine Dyes in Water and Nitrobenzene / D. H. Wiegand, P. Vanýsek // Appl. Spectrosc. – 1988. – V. 42. – P. 958-961.
12. Koti A.S.R. Cyanine induced aggregation in meso-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin anions / A.S.R. Koti, N. Periasamy // Journal of Material Chemistry. – 2002. – V. 12, №8. – P. 2312-2317.
13. Studies on the mechanism by which cyanine dyes measure membrane potential in red blood cells and phosphatidylcholine vesicles / P.J. Sims, A.S. Waggoner, C.H. Wang, J.F. Hoffman // Biochemistry. – 1974. – V. 13. – P.3315-3330.
14. Block copolymer nanostructures / T. Smart, H. Lomas, M. Massignani, [et al.] //NanoToday. – 2008. – V. 3, №3-4. – P. 38-46.
15. Liposomal drug delivery, a novel approach: PLARosomes / A. Kozubek, J. Gubernator, E. Przeworska, M. Stasiuk //Acta Biochimica Polonica. – 2000. – V. 47, №3. –P. 639-649.
16. Liposomal drug delivery systems – clininal applications / P. Goyal, K. Goyal, S.G.V. Kumar, [et al.] // Acta Pharm. – 2005. – V. 55. – P. 1-25.
17. Petros R.A. Strategies in the design of nanoparticles for therapeutic application / R.A. Petros, J.M. DeSimone //Nature Reviews Drug Discovery. – 2010. – V. 9. – P. 615-627.
18. Nishiyama N. Current state, achievements, and future prospects of polymeric micelles as nanocarriers for drug and gene delivery / N.Nishiyama, K.Kataoka // Pharmacology and Therapeutics. – 2006. – V. 112. – P. 630-648.
19. Liposomes: a practical approach. – 2nd ed. – [ed. by V. Torchilin and V. Weissig]. – Oxford: Oxford Univ. Press. – 2003. – 396 p.
20. Ефимова С.Л. Спектрально-люминесцентные свойства 1,1-диоктадецил-3,3’,3’-тетраметилиндодикарбоцианинперхлората в бинарных растворах / С.Л. Ефимова, Ю.В. Малюкин, К. Кемнитц // Журн. прикл. спектр. – 2001. – T. 68. – С. 569-572. /Efimova S.L. Spektral'no-ljuminescentnye svojstva 1,1-dioktadecil-3,3’,3’-tetrametilindodikarbocianinperhlorata v binarnyh rastvorah / S.L. Efimova, Ju.V. Maljukin, K. Kemnitc // Zhurn. prikl. spektr. – 2001. – T. 68. – S. 569-572./
21. Malyukin Yu.V. Spectroscopy of intermolecular interaction in the system: dye-sodium dodecylsulphate micelle / Yu.V. Malyukin, S.L. Efimova, K. Kemnitz // J. Lumin. – 2001. - 94-95. – P. 239-242.
22. Безызлучательный перенос энергии в композициях карбоцианиновых красителей в нанообъеме мицеллы ПАВ / С.Л. Ефимова, А.В. Сорокин, А.Н. Лебеденко, [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2006. – Т. 73. – С. 152-157. /Bezyzluchatel'nyj perenos jenergii v kompozicijah karbocianinovyh krasitelej v nanoob#eme micelly PAV / S.L. Efimova, A.V. Sorokin, A.N. Lebedenko, [i dr.] // Zhurn. prikl. spektr. – 2006. – T. 73. – S. 152-157./
23. Influence of dye hydrophobicity on the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between dyes in surfactant micelles / S.L. Yefimova, A.S. Lebed, G.Ya. Guralchuk, [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 2001. – V. 535. – P. 204-211.
24. Влияние гидрофобности катионных карбоцианиновых красителей DiOCn на эффективность связывания с мицеллами поверхностно-активного вещества / А.С. Лебедь, С.Л. Ефимова, Г.Я. Гуральчук, [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2010. – Т. 77, №2. – С. 198-203. /Vlijanie gidrofobnosti kationnyh karbocianinovyh krasitelej DiOCn na jeffektivnost' svjazyvanija s micellami poverhnostno-aktivnogo veshhestva / A.S. Lebed', S.L. Efimova, G.Ja. Gural'chuk, [i dr.] // Zhurn. prikl. spektr. – 2010. – T. 77, №2. – S. 198-203./
25. Райхард Х. Растворители в органической химии / Х. Райхард; [пер. с нем. Э.Р. Захса]. – Л.: Химия, 1973. – 152 с. /Rajhard H. Rastvoriteli v organicheskoj himii / H. Rajhard; [per. s nem. Je.R. Zahsa]. – L.: Himija, 1973. – 152 s./
26. Nano-scale liposomal container with a “signal system” for substances delivering in living cells / S.L. Yefimova, A.S. Lebed', G.Ya. Guralchuk, [et al.] // Biopolymer and Cell. - 2011. - V. 27(1). – P.47-52.
27. Comparative study of dye-loaded liposome accumulation in sensitive and resistant human breast cancer cells / S.L. Yefimova, I.Yu. Kurilchenko, T.N. Tkacheva, [et al.] // Experimental Oncology. - 2012. - V. 34(2). – P. 101-106.
28. Колычев В.Б. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений / В.Б. Колычев, В.И. Парамонов; [под редакцией В.М. Вдовенко]. – Л.: Химия, 1964. – с. 30–73. /Kolychev V.B. Spektroskopicheskie metody v himii kompleksnyh soedinenij / V.B. Kolychev, V.I. Paramonov; [pod redakciej V.M. Vdovenko]. – L.: Himija, 1964. – s. 30–73./
29. О.В. Свердлова. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. – 248 с. /O.V. Sverdlova. Jelektronnye spektry v organicheskoj himii. L.: Himija, 1985. – 248 s./
30. Bhowmik B.B. Photophysical studies of 3,3’ dioctadecyloxacarbocyanine dye in model biological membranes and different solvents / B.B. Bhowmik, S. Basu, D. Ray // Chemistry and Physics of Lipids. – 2001. – V. 109. – P. 175-183.
31. Göktürk S. Spectral studies of safranin-O in different surfactant solutions / S. Göktürk, M. Tuncay // Spectrochimica Acta Part A. – 2003. – V. 59. – P. 1857-1866.
32. Семиохин И.А. Физическая химия: Учебник / И.А. Семиохин. — Изд-во МГУ, 2001. —. 272 с. /Semiohin I.A. Fizicheskaja himija: Uchebnik / I.A. Semiohin. — Izd-vo MGU, 2001. —. 272 s./
33. Ross P.D. Thermodynamics of protein association reactions: forces contributing to stability / P.D. Ross, S.Subramanian // Biochemistry. – 1981. – V. 20. – P. 3096-3102.
34. Study of interaction of carprofen and its enantiomers with human serium albumin-I.Mechanism of binding studied by dialysis an spectroscopic methods / M.H. Rahman, T.Maruyama, T. Okada, [et al.] // Biochemical Pharmacology. – 1993. – V. 46(10). – P. 1721-1731.
2. Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании клеток, мембран и липопротеинов / Г.Е. Добрецов. – М: Наука. – 1989 – 273 с. /Dobrecov G.E. Fluorescentnye zondy v issledovanii kletok, membran i lipoproteinov / G.E. Dobrecov. – M: Nauka. – 1989 – 273 s./
3. Применение карбоцианиновых флуоресцентных зондов для оценки функционального состояния культивированных клеток после криоконсервации / Е.И.Гончарук, Е.В. Онищенко, В.В. Тимон, [и др.] // Биополимеры и клетка. – 2008. – T. 24, № 3. – С. 225-231. /Primenenie karbocianinovyh fluorescentnyh zondov dlja ocenki funkcional'nogo sostojanija kul'tivirovannyh kletok posle kriokonservacii / E.I.Goncharuk, E.V. Onishhenko, V.V. Timon, [i dr.] // Biopolimery i kletka. – 2008. – t. 24, № 3. – S. 225-231./
4. Накопление оксакарбоцианинов с различной длиной алкильных цепей в клетках костного мозга и гепатоцитах / Ю.В. Малюкин, И.А. Боровой, Н.С. Кавок, [и др.] // Биофизика. – 2007. – Т. 52, № 4. – С. 667-673. /Nakoplenie oksakarbocianinov s razlichnoj dlinoj alkil'nyh cepej v kletkah kostnogo mozga i gepatocitah / Ju.V. Maljukin, I.A. Borovoj, N.S. Kavok, [i dr.] // Biofizika. – 2007. – T. 52, № 4. – S. 667-673./
5. Newly synthesized fluorescent probes, their characteristics and behavior in proliferating cultures / E.I. Goncharuk, I.A. Borovoy, E.V. Pavlovich, [et al.] // Biopolymers and Cell. – 2009. – V.25, № 6. – P. 484-490.
6. Waggoner A.S. Dye indicators of membrane potential / A.S. Waggoner // Ann. Rev. Biophys. Bioeng. – 1979. – V. 8. – 47-68.
7. Generation of a proton motive force by the excretion of metal-phosphate in the polyphosphate-accumulating acinetobacter johnsonii strain 210A / H.W van Veen , T. Abee , G.J Kortstee, [et al.] // J. Biol. Chem. – 1994. – V.269, №47. – P. 29509-29514.
8. Accumulate flow cytometric membrane potential measurement in bacteria using diethyloxacarbocyanine and a ratiometric technique / D. Novo, N.G. Perlmutter, R.H. Hunt, H.M. Shapiro // Cytometry. – 1999. – V. 35. – P. 55-63.
9. Multiparameter flow cytometric analysis of antibiotic effects on membrane potential, membrane permeability, and bacterial counts of staphylococcus aureus and micrococcus luteus / D. Novo, N.G. Perlmutter, R.H. Hunt, H.M. Shapiro // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – 2000. – V. 44, №4. – P. 827-834.
10. The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli / J. Xu, F. Zhou, B.-P. Ji, [et al.] // Letters in Applied Microbiology. – 2008. – V.47, №3. – P. 174-179.
11. Wiegand D.H. Spectroscopic and Fluorometric Characterization of Oxacyanine Dyes in Water and Nitrobenzene / D. H. Wiegand, P. Vanýsek // Appl. Spectrosc. – 1988. – V. 42. – P. 958-961.
12. Koti A.S.R. Cyanine induced aggregation in meso-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin anions / A.S.R. Koti, N. Periasamy // Journal of Material Chemistry. – 2002. – V. 12, №8. – P. 2312-2317.
13. Studies on the mechanism by which cyanine dyes measure membrane potential in red blood cells and phosphatidylcholine vesicles / P.J. Sims, A.S. Waggoner, C.H. Wang, J.F. Hoffman // Biochemistry. – 1974. – V. 13. – P.3315-3330.
14. Block copolymer nanostructures / T. Smart, H. Lomas, M. Massignani, [et al.] //NanoToday. – 2008. – V. 3, №3-4. – P. 38-46.
15. Liposomal drug delivery, a novel approach: PLARosomes / A. Kozubek, J. Gubernator, E. Przeworska, M. Stasiuk //Acta Biochimica Polonica. – 2000. – V. 47, №3. –P. 639-649.
16. Liposomal drug delivery systems – clininal applications / P. Goyal, K. Goyal, S.G.V. Kumar, [et al.] // Acta Pharm. – 2005. – V. 55. – P. 1-25.
17. Petros R.A. Strategies in the design of nanoparticles for therapeutic application / R.A. Petros, J.M. DeSimone //Nature Reviews Drug Discovery. – 2010. – V. 9. – P. 615-627.
18. Nishiyama N. Current state, achievements, and future prospects of polymeric micelles as nanocarriers for drug and gene delivery / N.Nishiyama, K.Kataoka // Pharmacology and Therapeutics. – 2006. – V. 112. – P. 630-648.
19. Liposomes: a practical approach. – 2nd ed. – [ed. by V. Torchilin and V. Weissig]. – Oxford: Oxford Univ. Press. – 2003. – 396 p.
20. Ефимова С.Л. Спектрально-люминесцентные свойства 1,1-диоктадецил-3,3’,3’-тетраметилиндодикарбоцианинперхлората в бинарных растворах / С.Л. Ефимова, Ю.В. Малюкин, К. Кемнитц // Журн. прикл. спектр. – 2001. – T. 68. – С. 569-572. /Efimova S.L. Spektral'no-ljuminescentnye svojstva 1,1-dioktadecil-3,3’,3’-tetrametilindodikarbocianinperhlorata v binarnyh rastvorah / S.L. Efimova, Ju.V. Maljukin, K. Kemnitc // Zhurn. prikl. spektr. – 2001. – T. 68. – S. 569-572./
21. Malyukin Yu.V. Spectroscopy of intermolecular interaction in the system: dye-sodium dodecylsulphate micelle / Yu.V. Malyukin, S.L. Efimova, K. Kemnitz // J. Lumin. – 2001. - 94-95. – P. 239-242.
22. Безызлучательный перенос энергии в композициях карбоцианиновых красителей в нанообъеме мицеллы ПАВ / С.Л. Ефимова, А.В. Сорокин, А.Н. Лебеденко, [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2006. – Т. 73. – С. 152-157. /Bezyzluchatel'nyj perenos jenergii v kompozicijah karbocianinovyh krasitelej v nanoob#eme micelly PAV / S.L. Efimova, A.V. Sorokin, A.N. Lebedenko, [i dr.] // Zhurn. prikl. spektr. – 2006. – T. 73. – S. 152-157./
23. Influence of dye hydrophobicity on the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between dyes in surfactant micelles / S.L. Yefimova, A.S. Lebed, G.Ya. Guralchuk, [et al.] // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 2001. – V. 535. – P. 204-211.
24. Влияние гидрофобности катионных карбоцианиновых красителей DiOCn на эффективность связывания с мицеллами поверхностно-активного вещества / А.С. Лебедь, С.Л. Ефимова, Г.Я. Гуральчук, [и др.] // Журн. прикл. спектр. – 2010. – Т. 77, №2. – С. 198-203. /Vlijanie gidrofobnosti kationnyh karbocianinovyh krasitelej DiOCn na jeffektivnost' svjazyvanija s micellami poverhnostno-aktivnogo veshhestva / A.S. Lebed', S.L. Efimova, G.Ja. Gural'chuk, [i dr.] // Zhurn. prikl. spektr. – 2010. – T. 77, №2. – S. 198-203./
25. Райхард Х. Растворители в органической химии / Х. Райхард; [пер. с нем. Э.Р. Захса]. – Л.: Химия, 1973. – 152 с. /Rajhard H. Rastvoriteli v organicheskoj himii / H. Rajhard; [per. s nem. Je.R. Zahsa]. – L.: Himija, 1973. – 152 s./
26. Nano-scale liposomal container with a “signal system” for substances delivering in living cells / S.L. Yefimova, A.S. Lebed', G.Ya. Guralchuk, [et al.] // Biopolymer and Cell. - 2011. - V. 27(1). – P.47-52.
27. Comparative study of dye-loaded liposome accumulation in sensitive and resistant human breast cancer cells / S.L. Yefimova, I.Yu. Kurilchenko, T.N. Tkacheva, [et al.] // Experimental Oncology. - 2012. - V. 34(2). – P. 101-106.
28. Колычев В.Б. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений / В.Б. Колычев, В.И. Парамонов; [под редакцией В.М. Вдовенко]. – Л.: Химия, 1964. – с. 30–73. /Kolychev V.B. Spektroskopicheskie metody v himii kompleksnyh soedinenij / V.B. Kolychev, V.I. Paramonov; [pod redakciej V.M. Vdovenko]. – L.: Himija, 1964. – s. 30–73./
29. О.В. Свердлова. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. – 248 с. /O.V. Sverdlova. Jelektronnye spektry v organicheskoj himii. L.: Himija, 1985. – 248 s./
30. Bhowmik B.B. Photophysical studies of 3,3’ dioctadecyloxacarbocyanine dye in model biological membranes and different solvents / B.B. Bhowmik, S. Basu, D. Ray // Chemistry and Physics of Lipids. – 2001. – V. 109. – P. 175-183.
31. Göktürk S. Spectral studies of safranin-O in different surfactant solutions / S. Göktürk, M. Tuncay // Spectrochimica Acta Part A. – 2003. – V. 59. – P. 1857-1866.
32. Семиохин И.А. Физическая химия: Учебник / И.А. Семиохин. — Изд-во МГУ, 2001. —. 272 с. /Semiohin I.A. Fizicheskaja himija: Uchebnik / I.A. Semiohin. — Izd-vo MGU, 2001. —. 272 s./
33. Ross P.D. Thermodynamics of protein association reactions: forces contributing to stability / P.D. Ross, S.Subramanian // Biochemistry. – 1981. – V. 20. – P. 3096-3102.
34. Study of interaction of carprofen and its enantiomers with human serium albumin-I.Mechanism of binding studied by dialysis an spectroscopic methods / M.H. Rahman, T.Maruyama, T. Okada, [et al.] // Biochemical Pharmacology. – 1993. – V. 46(10). – P. 1721-1731.
Цитовано
Як цитувати
Kurilchenko, I. Y., Yefimova, S. L., Tkacheva, T. N., Kavok, N. S., Sorokin, A. V., & Malyukin, Y. V. (1). Дослідження взаємодії гідрофобних поліметинових барвників з ліпосомами в водних розчинах методом оптичної спектроскопії. Біофізичний вісник, 1(28). вилучено із https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/2500
Розділ
Молекулярна біофізика
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
