Interaction of the polyhexamethyleneguanidine salts with lipid componentes of membranes
Keywords:
polyhexamethyleneguanidine, disinfectant, membrane destruction, lipids, massspectrometry
Abstract
Possibilities of formation in model systems of persistent complexes between the molecules of salts
polyhexamethyleneguanidine (PНMG) and individual lipid components of the cytoplasm membrane
(CPM) were studied. We used cholesterol and phosphatidylcholines which contain fatty acids from С14:0
to С18:0. The polialkilenguanidine PHMG belongs to group of cationic disinfectants. Salts of PHMG
chloride, succinate, maleate and valerate in the experiments were used. PHMG salts in the mass spectrum
MALDI-TOF MS and TOF-PDMS are presented as oligomers (n = 2 - 10) with molecular weights from
300 to 1430 Da. Mass spectrometric studies mixtures of polycations with lipids are showed that in the
liquid state, regardless of the exposure time, in the range to m/z 3000 persistent to formation of
intermolecular between oligomers of PHMG and lipids are absent. We have tested hypothesis, according
to which a possible mechanism of the action PHMG destructive membrane in damage of the cell, can be
caused with individual phospholipids molecules destruction. Results showed the absence of lipase activity
of the preparation. These data allow us to better understand the biophysical aspects of the bactericidal
properties of PHMG and to clarify the mechanisms of its destructive effect to membrane. Phospholipids
bilayer of the CPM is the main target for the drug
Downloads
Download data is not yet available.
References
1. Воинцева И. И. Полигуанидины – дезинфекционные средства и полифункциональные добавки в композиционные материалы / И. И. Воинцева, П. А. Гембицкий. – М.: ЛКМ-пресс, 2009. – 304 с. /Voinceva I. I. Poliguanidiny – dezinfekcionnye sredstva i polifunkcional'nye dobavki v kompozicionnye materialy / I. I. Voinceva, P. A. Gembickij. – M.: LKM-press, 2009. – 304 s./
2. McDonnell G. Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance / G. McDonnell А. Russell // Clinical Microbiol. Rev. – 1999. – № 1. – Vol. 12. – P. 147–179.
3. Broxton Р. A study of the antibacterial activity of some polyhexamethylene biguanides towards Escherichia coli ATCC 8739. / P. Broxton, P.M. Woodcock, M. Heatley, P. Gilbert // J Appl Bacteriol. – 1983. – Vol. 54. – Р. 345–353.
4. Gilbert P. Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet / P. Gilbert, L. Moore // J Appl Microbiol. – 2005. – Vol. 99. – P. 703–715.
5. Визначення бактерицидності універсального бактерицидного препарату «геоцид» / В. Л. Коваленко, А. В. Гнатенко, М. С. Шаргало [та ін.] // Ветеринарна біотехнологія. Бюл. – 2013. – Вип. 22. – С. 210–214. /Vyznachennja bakterycydnosti universal'nogo bakterycydnogo preparatu «geocyd» / V. L. Kovalenko, A. V. Gnatenko, M. S. Shargalo [ta in.] // Veterynarna biotehnologija. Bjul. – 2013. – Vyp. 22. – S. 210–214./
6. Лисиця А. В. Перспективи використання у тваринництві флокулянтних властивостей біоцидів на основі полімерних похідних гуанідину / А. В. Лисиця, М. С. Мандигра // Біологія тварин. – 2010. – Т. 12, № 1. – С. 334–340. /Lysycja A. V. Perspektyvy vykorystannja u tvarynnyctvi flokuljantnyh vlastyvostej biocydiv na osnovi polimernyh pohidnyh guanidynu / A. V. Lysycja, M. S. Mandygra // Biologija tvaryn. – 2010. – T. 12, № 1. – S. 334–340./
7. Лисиця А. В. Механізми бактерицидної дії полігексаметиленгуанідину / А. В. Лисиця // Наукові доповіді Національного університету біоресурсів і природокористування України. – 2011. – № 3 (25). Електронне видання: http://www.nbuv.gov.ua/e-journals/Nd/2011_3/11lav.pdf. /Lysycja A. V. Mehanizmy bakterycydnoi' dii' poligeksametylenguanidynu / A. V. Lysycja // Naukovi dopovidi Nacional'nogo universytetu bioresursiv i pryrodokorystuvannja Ukrai'ny. – 2011. – № 3 (25). Elektronne vydannja: http://www.nbuv.gov.ua/e-journals/Nd/2011_3/11lav.pdf./
8. Zhou Z. Interactions of biocidal guanidine hydrochloride polymer analogs with model membranes: a comparative biophysical study / Zhou Z., Zheng А., Zhong J. // Acta Biochеm. et Biophys. Sinica. – 2011. – Vol. 43. – № 9. – P. 729–737.
9. Polyhexametylene guanidine hydrochloride-based disinfectant: a novel tool to fight meticillin-resistant Staphylococcus aureus and nosocomial infections / M. K. Oule, R. Azinwi, A. Bernier [et al.] // J of medical microbiol. – 2008. – Vol. 57. – P. 1523–1528.
10. Лисиця А. В. Вплив полігексаметиленгуанідину гідрохлориду на плазматичну мембрану фібробластів курячих ембріонів та на штучну бішарову ліпідну мембрану / А. В. Лисиця, П. Ю. Кривошия, О. Я. Шатурський // Біотехнологія. – 2010. – Т. 3. – № 2. – С. 56–61. /Lysycja A. V. Vplyv poligeksametylenguanidynu gidrohlorydu na plazmatychnu membranu fibroblastiv kurjachyh embrioniv ta na shtuchnu bisharovu lipidnu membranu / A. V. Lysycja, P. Ju. Kryvoshyja, O. Ja. Shaturs'kyj // Biotehnologija. – 2010. – T. 3. – № 2. – S. 56–61./
11. Сыбачин А. В. Атомно-силовая микроскопия липидных бислоев на твердой подложке и их комплексов с катионным полимером / А. В. Сыбачин, Л. А. Царькова, А. А. Ярославов // Биологические мембраны. – 2010. – Т. 27. – С. 218–224. /Sybachin A. V. Atomno-silovaja mikroskopija lipidnyh bisloev na tverdoj podlozhke i ih kompleksov s kationnym polimerom / A. V. Sybachin, L. A. Car'kova, A. A. Jaroslavov // Biologicheskie membrany. – 2010. – T. 27. – S. 218–224./
12. Сыбачин А. В. Комплексы поликатионов с липидными мембранами: структура и свойства: автореф. дис. на соискание науч. степени канд. хим. наук: спец. 02.00.06 «Высокомолекулярные соединения» / А. В. Сыбачин. – Москва, 2010. МГУ им. М.В. Ломоносова – 22 с. /Sybachin A. V. Kompleksy polikationov s lipidnymi membranami: struktura i svojstva: avtoref. dis. na soiskanie nauch. stepeni kand. him. nauk: spec. 02.00.06 «Vysokomolekuljarnye soedinenija» / A. V. Sybachin. – Moskva, 2010. MGU im. M.V. Lomonosova – 22 s./
13. Суходуб Л. Ф. Масс-спектрометрическое и квантовохимическое исследование димерных ассоциатов нуклеозидов / Л. Ф. Суходуб , С. А. Аксенов, А. И. Болдескул // Биофизика. – 1995. – Т. 40. – № 3. – С. 506–512. /Suhodub L. F. Mass-spektrometricheskoe i kvantovohimicheskoe issledovanie dimernyh associatov nukleozidov / L. F. Suhodub , S. A. Aksenov, A. I. Boldeskul // Biofizika. – 1995. – T. 40. – № 3. – S. 506–512./
14. Изучение совместного воздействия четвертичных аммониевых соединений и органической кислоты на модельные фосфолипидные мембраны / О. В. Ващенко, В. А. Пашинская, М. В. Косевич [и др.] // Бiофiзичний вiсник. – 2010. – Вип. 25. – № 2. – С. 55–72. /Izuchenie sovmestnogo vozdejstvija chetvertichnyh ammonievyh soedinenij i organicheskoj kisloty na model'nye fosfolipidnye membrany / O. V. Vashhenko, V. A. Pashinskaja, M. V. Kosevich [i dr.] // Biofizichnij visnik. – 2010. – Vip. 25. – № 2. – S. 55–72./
15. Лисиця А. В. Мас-спектрометричні дослідження олігомерного складу полігексаметиленгуанідину / А. В. Лисиця, А. В. Ребрієв, В. В. Поліщук // Біотехнологія. – 2012. – Т. 5. – № 5. – С. 109–113. /Lysycja A. V. Mas-spektrometrychni doslidzhennja oligomernogo skladu poligeksametylenguanidynu / A. V. Lysycja, A. V. Rebrijev, V. V. Polishhuk // Biotehnologija. – 2012. – T. 5. – № 5. – S. 109–113./
16. Лисиця А. В. Особливості дії полігексаметиленгуанідину на штучну пласку бішарову фосфоліпідну мембрану / А. В. Лисиця, О. Я. Шатурський // Наук. вісник Волинського нац. ун-ту ім. Л. Українки. – 2012. – № 2. – С. 79–83. /Lysycja A. V. Osoblyvosti dii' poligeksametylenguanidynu na shtuchnu plasku bisharovu fosfolipidnu membranu / A. V. Lysycja, O. Ja. Shaturs'kyj // Nauk. visnyk Volyns'kogo nac. un-tu im. L. Ukrai'nky. – 2012. – № 2. – S. 79–83./
17. Structure−Activity Relationships of Oligoguanidines - Influence of Counterion, Diamine, and Average Molecular Weight on Biocidal Activities / М. Albert, Р. Feiertag, G. Hayn [еt al.] // Biomacromolecules. – 2003. – V. 4 – № 6. – P. 1811–1817.
18. Финогенова О. А. Электрические потенциалы на границах липидных мембран при адсорбции одновалентных катионов и синтетических поликатионов: автореф. дис. на соискание науч. степени канд. физ.-мат. наук: спец. 03.00.02 «Биофизика» / О. А. Финогенова. – Москва, 2009. – 20 с. /Finogenova O. A. Jelektricheskie potencialy na granicah lipidnyh membran pri adsorbcii odnovalentnyh kationov i sinteticheskih polikationov: avtoref. dis. na soiskanie nauch. stepeni kand. fiz.-mat. nauk: spec. 03.00.02 «Biofizika» / O. A. Finogenova. – Moskva, 2009. – 20 s./
19. Синтетические аналоги антимикробных пептидов из яда среднеазиатского паука Lachesana tarabaevi / А. А. Василевский, С. А. Козлов, О. Я. Шатурский [и др.] // Биоорганическая химия. – 2007. – Т. 33. – № 4. – С. 405–412. /Sinteticheskie analogi antimikrobnyh peptidov iz jada sredneaziatskogo pauka Lachesana tarabaevi / A. A. Vasilevskij, S. A. Kozlov, O. Ja. Shaturskij [i dr.] // Bioorganicheskaja himija. – 2007. – T. 33. – № 4. – S. 405–412./
20. Чмиленко Т. С. Образование бромфеноловым красным ионных ассоциатов и их взаимодействие с полигексаметиленгуанидином в водных растворах / Т. С. Чмиленко, Е. А. Галимбиевская, Ф. А. Чмиленко // Методы и объекты хим. анализа. – 2010. – Т. 5. – № 1. – С. 19–28. /Chmilenko T. S. Obrazovanie bromfenolovym krasnym ionnyh associatov i ih vzaimodejstvie s poligeksametilenguanidinom v vodnyh rastvorah / T. S. Chmilenko, E. A. Galimbievskaja, F. A. Chmilenko // Metody i ob#ekty him. analiza. – 2010. – T. 5. – № 1. – S. 19–28./
21. Infectious disease: connecting innate immunity to biocidal polymers / G. Gabriel, A. Som, A. Madkour [et al.] // Mater Sci Eng R Rep. – 2007. – № 8. – Vol. 57. – P. 28–64.
2. McDonnell G. Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance / G. McDonnell А. Russell // Clinical Microbiol. Rev. – 1999. – № 1. – Vol. 12. – P. 147–179.
3. Broxton Р. A study of the antibacterial activity of some polyhexamethylene biguanides towards Escherichia coli ATCC 8739. / P. Broxton, P.M. Woodcock, M. Heatley, P. Gilbert // J Appl Bacteriol. – 1983. – Vol. 54. – Р. 345–353.
4. Gilbert P. Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet / P. Gilbert, L. Moore // J Appl Microbiol. – 2005. – Vol. 99. – P. 703–715.
5. Визначення бактерицидності універсального бактерицидного препарату «геоцид» / В. Л. Коваленко, А. В. Гнатенко, М. С. Шаргало [та ін.] // Ветеринарна біотехнологія. Бюл. – 2013. – Вип. 22. – С. 210–214. /Vyznachennja bakterycydnosti universal'nogo bakterycydnogo preparatu «geocyd» / V. L. Kovalenko, A. V. Gnatenko, M. S. Shargalo [ta in.] // Veterynarna biotehnologija. Bjul. – 2013. – Vyp. 22. – S. 210–214./
6. Лисиця А. В. Перспективи використання у тваринництві флокулянтних властивостей біоцидів на основі полімерних похідних гуанідину / А. В. Лисиця, М. С. Мандигра // Біологія тварин. – 2010. – Т. 12, № 1. – С. 334–340. /Lysycja A. V. Perspektyvy vykorystannja u tvarynnyctvi flokuljantnyh vlastyvostej biocydiv na osnovi polimernyh pohidnyh guanidynu / A. V. Lysycja, M. S. Mandygra // Biologija tvaryn. – 2010. – T. 12, № 1. – S. 334–340./
7. Лисиця А. В. Механізми бактерицидної дії полігексаметиленгуанідину / А. В. Лисиця // Наукові доповіді Національного університету біоресурсів і природокористування України. – 2011. – № 3 (25). Електронне видання: http://www.nbuv.gov.ua/e-journals/Nd/2011_3/11lav.pdf. /Lysycja A. V. Mehanizmy bakterycydnoi' dii' poligeksametylenguanidynu / A. V. Lysycja // Naukovi dopovidi Nacional'nogo universytetu bioresursiv i pryrodokorystuvannja Ukrai'ny. – 2011. – № 3 (25). Elektronne vydannja: http://www.nbuv.gov.ua/e-journals/Nd/2011_3/11lav.pdf./
8. Zhou Z. Interactions of biocidal guanidine hydrochloride polymer analogs with model membranes: a comparative biophysical study / Zhou Z., Zheng А., Zhong J. // Acta Biochеm. et Biophys. Sinica. – 2011. – Vol. 43. – № 9. – P. 729–737.
9. Polyhexametylene guanidine hydrochloride-based disinfectant: a novel tool to fight meticillin-resistant Staphylococcus aureus and nosocomial infections / M. K. Oule, R. Azinwi, A. Bernier [et al.] // J of medical microbiol. – 2008. – Vol. 57. – P. 1523–1528.
10. Лисиця А. В. Вплив полігексаметиленгуанідину гідрохлориду на плазматичну мембрану фібробластів курячих ембріонів та на штучну бішарову ліпідну мембрану / А. В. Лисиця, П. Ю. Кривошия, О. Я. Шатурський // Біотехнологія. – 2010. – Т. 3. – № 2. – С. 56–61. /Lysycja A. V. Vplyv poligeksametylenguanidynu gidrohlorydu na plazmatychnu membranu fibroblastiv kurjachyh embrioniv ta na shtuchnu bisharovu lipidnu membranu / A. V. Lysycja, P. Ju. Kryvoshyja, O. Ja. Shaturs'kyj // Biotehnologija. – 2010. – T. 3. – № 2. – S. 56–61./
11. Сыбачин А. В. Атомно-силовая микроскопия липидных бислоев на твердой подложке и их комплексов с катионным полимером / А. В. Сыбачин, Л. А. Царькова, А. А. Ярославов // Биологические мембраны. – 2010. – Т. 27. – С. 218–224. /Sybachin A. V. Atomno-silovaja mikroskopija lipidnyh bisloev na tverdoj podlozhke i ih kompleksov s kationnym polimerom / A. V. Sybachin, L. A. Car'kova, A. A. Jaroslavov // Biologicheskie membrany. – 2010. – T. 27. – S. 218–224./
12. Сыбачин А. В. Комплексы поликатионов с липидными мембранами: структура и свойства: автореф. дис. на соискание науч. степени канд. хим. наук: спец. 02.00.06 «Высокомолекулярные соединения» / А. В. Сыбачин. – Москва, 2010. МГУ им. М.В. Ломоносова – 22 с. /Sybachin A. V. Kompleksy polikationov s lipidnymi membranami: struktura i svojstva: avtoref. dis. na soiskanie nauch. stepeni kand. him. nauk: spec. 02.00.06 «Vysokomolekuljarnye soedinenija» / A. V. Sybachin. – Moskva, 2010. MGU im. M.V. Lomonosova – 22 s./
13. Суходуб Л. Ф. Масс-спектрометрическое и квантовохимическое исследование димерных ассоциатов нуклеозидов / Л. Ф. Суходуб , С. А. Аксенов, А. И. Болдескул // Биофизика. – 1995. – Т. 40. – № 3. – С. 506–512. /Suhodub L. F. Mass-spektrometricheskoe i kvantovohimicheskoe issledovanie dimernyh associatov nukleozidov / L. F. Suhodub , S. A. Aksenov, A. I. Boldeskul // Biofizika. – 1995. – T. 40. – № 3. – S. 506–512./
14. Изучение совместного воздействия четвертичных аммониевых соединений и органической кислоты на модельные фосфолипидные мембраны / О. В. Ващенко, В. А. Пашинская, М. В. Косевич [и др.] // Бiофiзичний вiсник. – 2010. – Вип. 25. – № 2. – С. 55–72. /Izuchenie sovmestnogo vozdejstvija chetvertichnyh ammonievyh soedinenij i organicheskoj kisloty na model'nye fosfolipidnye membrany / O. V. Vashhenko, V. A. Pashinskaja, M. V. Kosevich [i dr.] // Biofizichnij visnik. – 2010. – Vip. 25. – № 2. – S. 55–72./
15. Лисиця А. В. Мас-спектрометричні дослідження олігомерного складу полігексаметиленгуанідину / А. В. Лисиця, А. В. Ребрієв, В. В. Поліщук // Біотехнологія. – 2012. – Т. 5. – № 5. – С. 109–113. /Lysycja A. V. Mas-spektrometrychni doslidzhennja oligomernogo skladu poligeksametylenguanidynu / A. V. Lysycja, A. V. Rebrijev, V. V. Polishhuk // Biotehnologija. – 2012. – T. 5. – № 5. – S. 109–113./
16. Лисиця А. В. Особливості дії полігексаметиленгуанідину на штучну пласку бішарову фосфоліпідну мембрану / А. В. Лисиця, О. Я. Шатурський // Наук. вісник Волинського нац. ун-ту ім. Л. Українки. – 2012. – № 2. – С. 79–83. /Lysycja A. V. Osoblyvosti dii' poligeksametylenguanidynu na shtuchnu plasku bisharovu fosfolipidnu membranu / A. V. Lysycja, O. Ja. Shaturs'kyj // Nauk. visnyk Volyns'kogo nac. un-tu im. L. Ukrai'nky. – 2012. – № 2. – S. 79–83./
17. Structure−Activity Relationships of Oligoguanidines - Influence of Counterion, Diamine, and Average Molecular Weight on Biocidal Activities / М. Albert, Р. Feiertag, G. Hayn [еt al.] // Biomacromolecules. – 2003. – V. 4 – № 6. – P. 1811–1817.
18. Финогенова О. А. Электрические потенциалы на границах липидных мембран при адсорбции одновалентных катионов и синтетических поликатионов: автореф. дис. на соискание науч. степени канд. физ.-мат. наук: спец. 03.00.02 «Биофизика» / О. А. Финогенова. – Москва, 2009. – 20 с. /Finogenova O. A. Jelektricheskie potencialy na granicah lipidnyh membran pri adsorbcii odnovalentnyh kationov i sinteticheskih polikationov: avtoref. dis. na soiskanie nauch. stepeni kand. fiz.-mat. nauk: spec. 03.00.02 «Biofizika» / O. A. Finogenova. – Moskva, 2009. – 20 s./
19. Синтетические аналоги антимикробных пептидов из яда среднеазиатского паука Lachesana tarabaevi / А. А. Василевский, С. А. Козлов, О. Я. Шатурский [и др.] // Биоорганическая химия. – 2007. – Т. 33. – № 4. – С. 405–412. /Sinteticheskie analogi antimikrobnyh peptidov iz jada sredneaziatskogo pauka Lachesana tarabaevi / A. A. Vasilevskij, S. A. Kozlov, O. Ja. Shaturskij [i dr.] // Bioorganicheskaja himija. – 2007. – T. 33. – № 4. – S. 405–412./
20. Чмиленко Т. С. Образование бромфеноловым красным ионных ассоциатов и их взаимодействие с полигексаметиленгуанидином в водных растворах / Т. С. Чмиленко, Е. А. Галимбиевская, Ф. А. Чмиленко // Методы и объекты хим. анализа. – 2010. – Т. 5. – № 1. – С. 19–28. /Chmilenko T. S. Obrazovanie bromfenolovym krasnym ionnyh associatov i ih vzaimodejstvie s poligeksametilenguanidinom v vodnyh rastvorah / T. S. Chmilenko, E. A. Galimbievskaja, F. A. Chmilenko // Metody i ob#ekty him. analiza. – 2010. – T. 5. – № 1. – S. 19–28./
21. Infectious disease: connecting innate immunity to biocidal polymers / G. Gabriel, A. Som, A. Madkour [et al.] // Mater Sci Eng R Rep. – 2007. – № 8. – Vol. 57. – P. 28–64.
Cited
How to Cite
Lysytsya, A. V., & Rebriev, A. V. (1). Interaction of the polyhexamethyleneguanidine salts with lipid componentes of membranes. Biophysical Bulletin, 1(29). Retrieved from https://periodicals.karazin.ua/biophysvisnyk/article/view/2325
Section
Cell biophysics
Authors who publish with this journal agree to the following terms:
- Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution License that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.
- Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with an acknowledgement of its initial publication in this journal.
- Authors are permitted and encouraged to post their work online (e.g., in institutional repositories or on their website) prior to and during the submission process, as it can lead to productive exchanges, as well as earlier and greater citation of published work (See The Effect of Open Access).
