Свойства и применение веществ и материалов на основе дибензотетрааза[14]аннулена
Abstract
В огляді розглянуто властивості та різноманітні застосування синтетичної азотвмісної макроциклічної сполуки дибензотетрааза[14]анулену (ТАА), яка подібна природній сполуці порфірину. Виявлено, що після першого синтезу цієї сполуки вона активно досліджувалась в хімії та різних хімічних технологіях. В останні роки значно розширилась область застосування ТАА та різноманітних матеріалів на його основі, і вони знаходять зараз широке застосування в біохімії, медицині, фармакології, а також в техніці та електроніці.Downloads
Download data is not yet available.
References
1. Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: В 2-х томах. Т. 1. Пер. с англ. - М.: Мир, 1993. - 384 с.
2. The Porphyrin Handbook. Vol 6. Applications: Past, Present and Future Kadish K. M. / K. M. Smith, R. Guilard, Eds. - New York: Academic Press, 2000. - 346 р.
3. Hiller H., Dimroth P., Pfitzner H. 5.14-Dihydro-dibenzo[b. i][5.9.14.18]tetraaza[14]annulen, ein makrocyclischer Chelat-Bildner // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1968. - Vol. 717. - No. 1 . - Р. 137-147.
4. Mountford Р. Dibenzotetraaza[14]annulenes: versatile ligands for transition and main group metal chemistry // Chemical Society Reviews. - 1998. - Vol. 27. - No. 2. - Р. 105-115.
5. Куликов О. В., Павловский В. И., Андронати С. А. Дибензотетраазамакрогетероциклы: синтез и свойства // Химия гетероциклических соединений. - 2005. - № 12. - С. 1763-1795.
6. Khaledi Н., Olmstead М. М., Ali Н. М., Thomas N. F. Indolenine meso-Substituted Dibenzotetraaza[14]annulene and its Coordination Chemistry toward the Transition Metal Ions MnIII, FeIII, CoII, NiII, CuII, and PdII // Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 52. - No. 4. - P. 1926-1941.
7. Behret H., Clauberg W., Sandstede G. Reaction control for oxygen reduction by covering the electrode with a metal chelate // J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. - 1976. - Vol. 74. - No. 3. - P. 393-395.
8. Issahary D. A., Ginzburg G., Polak M., Meyerstein D. Electrocatalytic oxidations on chemically modified electrodes prepared by anodic deposition of a nickel complex with a tetraazamacrocyclic ligand // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1982. - No. 8. - P. 441-442.
9. Roslonek G.; Taraszewska J. Electrocatalytic oxidation of alcohols on glassy carbon electrode electrochemically modified with nickel tetraazamacrocyclic complexes // J. Electroanal. Chem. - 1992. - Vol. 325. - No. 1-2. - P. 285-300.
10. Ciszewski A. Catalytic oxidation of methanol on a glassy carbon electrode electrochemically modified by a conductive NiII-curcumin film // Electroanalysis. - 1995. - Vol. 7. - No. 12. - P. 1132-1135.
11. Liu S-J. Kinetics of methanol oxidation on poly (NiII-tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene)-odified electrodes / /Electrochimica Acta. - 2004. - Vol. 49. - No. 19. - P. 3235-3241.
12. Hashemnia S., Mehranpour A. M., Rezvani S. et al. Synthesis, electronic spectroscopy, electrochemistry and catalytic activity of a new Co(II) complex of 1, 4, 8, 11-tetraaza[14]annulene derivative // Synthetic Metals. - 2014. - Vol. 187. - P. 68-74.
13. Li H., Tu H., Cai Q. et al. Determination of sulfur dioxide in vitriol plant wastewater by using a polyNiMe4TAA electrochemically modified Pt microelectrode // Analyst. - 2001. - Vol. 126. - No. 5. - P. 669-672.
14. Gupta V. K. , Prasad R., Kumar P., Mangla R. New nickel (II) selective potentiometric sensor based on 5, 7, 12, 14-tetramethyldibenzotetraa zaannulene in a poly(vinyl chloride) matrix // Analytica Chimica Acta. - 2000. - Vol. 420. - No. 1. - P. 19-27.
15. Ying M., Yuan R., Zhang X-M., Li Z.-Q. Highly Selective Iodide Poly(vinyl chloride) Membrane Electrode Based on a Nickel (II) Tetraazaannulene Macrocyclic Complex // Analyst. - 1997. - Vol. 122. - No. 10. - P. 1143-1146.
16. Hunziker M., Bruno Hilti B., Rihs G. Metallic Conductivity in Metal Tetraaza[14]Annulene Iodides: The Crystal Structures of Dihydrodibenzo-[b, i]-1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecinenickel and -palladium Iodides // Helvetica himica acta. - 1981. - Vol. 64. - No. 1. - P. 82-89.
17. Exnar I., Hunziker M. Lithium-iodine batteries based on metal dibenzo(b, i)-1, 4, 8, 11)Tetraaza(14)annulene -iodine charge transfer complexes // Journal of Power Sources. - 1988. - Vol. 22. - No. 1. - P. 69-76.
18. Hunziker M. Solid electrolyte cell and iodine-doped metal complexes as the cathode material. - US Patent 4, 584, 251, Int. cl. H01M 4/60, 1986.
19. Zhao P., Zhong C., Hunag L. et al. Corrosion inhibition of dibenzo [1, 4, 8, 11] tetraaza[14] annulene nickel on steel in 1 M HCl // Corrosion science. - 2008. - Vol. 50. - No. 8. - P. 2166-2171.
20. Mezo G., Herényi L., Habdas J. et al Syntheses and DNA binding of new cationic porphyrin-tetrapeptide conjugates // Biophysical Chemistry. - 2011. - Vol. 155. - No. 1. - P. 36-44.
21. Stojković M. R.1, Piantanida I., Kralj M., Marjanović M., Zinić M., Pawlica D., Eilmes J. The dicationic derivatives of DBTAA: Interactions with DNA/RNA and antiproliferative effects on human cell lines // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - Vol. 15. - No. 4. - P. 1795-1801.
22. Stojkovicґ M. R., Marjanovic M., Pawlica D. et al. Cationic side-chains control DNA/RNA binding properties and antiproliferative activity of dicationic dibenzotetraaza[14]annulene derivatives // New J. Chem. - 2010. - No. 3. - P. 500-507.
23. Chandra S., Tyagi M., Agrawal S. Spectral and antimicrobial studies on tetraaza macrocyclic complexes of PdII, PtII, RhIII and IrIII metal ions // Journal of Saudi Chemical Society. - 2011. - Vol. 15. - No. 1. - P. 49-54.
24. Chandra S., Tyagi M., Agrawal S. Synthesis and characterization of a tetraaza macrocyclic ligand and its cobalt (II), nickel (II) and copper (II) complexes // J. Serb. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 75. - No. 7. - P. 935-941.
25. Tyagi M., Chandra S. Synthesis and spectroscopic studies of biologically active tetraazamacrocyclic complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Pd(II) and Pt(II) // Journal of Saudi Chemical Society. - 2014. - Vol. 18. - No. 1. - P. 53-58.
26. Mahadeo A. Sakhare, Santosh L. Khillare, Machindra K. Lande et al. Synthesis, characterisation and antimicrobial studies on La(III), Ce(III) and Pr(III) complexes with a tetraaza macrocyclic Ligand // Advances in Applied Science Research. - 2013. - Vol. 4. - No. 1. - P. 94-100.
27. Sustmann R., Korth H-G., Kobus D. et al. FeIII Complexes of 1, 4, 8, 11-Tetraaza[14]annulenes as Catalase Mimics // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - No. 26. - P. 11416-11430.
28. Rauen U., Kettler-Thiel T., De Groot H. et al. Conversion of the Synthetic Catalase Mimic Precursor TAA-1 into the Active Catalase Mimic in Isolated Hepatocytes // Chemical Biology & Drug Design. - 2009. - Vol. 73. - No. 5. - P. 494-501.
29. Eilmes J., Michalski O., Wozniak K. New chiral receptors based on dibenzotetraaza[14]annulenes // Inorganica Chimica Acta. - 2001. - Vol. 317. - No. 1- 2. - P. 103-113.
30. Molecular materials / Duncan W. Bruce, Dermot O’Hare, Richard I. Walton, Eds. - John Wiley & Sons, Ltd, 2011. - 374 p.
31. Kymissis I. Organic Field Effect Transistors: Theory, Fabrication and Characterization. - Springer, 2009. - 149 р.
32. Organic Electronics. Structural and Electronic Properties of OFET / edited by Christof Wоll. - Weinheim, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. - 2009. - 634 р.
33. Jianzhuang Jiang Functional Phthalocyanine Molecular Materials. - Verlag-Berlin-Heidelberg, Springer. - 2010. - 325 р.
34. Lin L-S., Marks T. J., Kannewurf C. R. et al. New class of electrically conductive metallomacrocycles: iodine-doped dihydrodibenzo[b, i][1, 4, 8, 11]tetraazacyclotetradecine complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1980. - No. 20. - P. 954-955.
35. Honeybourne C. L., Ewen R. J. Semiconductor, патент DE3244453 A1, дата приоритета - 1 декабря 1981 г., дата публикации - 23 июня 1983 г.
36. Honeybourne C. L., Hill C. A. S., Ewen R. J. The use of conjugated organic macrocycles as the active elements in toxic gas sensors // Proc. 2-nd International Conf. on Chemical Sensors. - Bordeaux (France). - 1986. - P. 111- 114.
37. Орлов В. Д., Удовицкий В. Г. Физико-химические исследования некоторых фталоцианинов и тетраазааннуленов-газочувствительных компонентов химических сенсоров // Мат. межд. конф. «SENSOR-TECHNO-93». - Санкт-Петербург. - 1993. - 283 с.
38. Орлов В. Д., Колос Н. Н., Удовицкий В. Г. Датчик загазованности воздуха галогенами АС СССР № 1770877 МКИ3 G01N 27/12, опубл. 23. 10. 92, бюл. № 39.
39. Kryglenko I. V., Snopok B. A., Shirshov V. M., Vengher E. F. Digital aroma technology for chemical images of complex mixtures // Semiconductor Physics, Quant. Electronics and Optoelectronics. - 2000. - Vol. 3. - No. 4. - P. 529-541.
40. Yamana M., Shinozaki M., Kashiwazaki N. Gas-sensing properties of Cu-tetraazaannulene thin films // Sensors and Actuators. b. chemical. - 2000. - Vol. 66. - No. 1 - P. 299-302.
41. Slipchenko N. I., UdovitskiyV. G., Orlov V. D. Thin films of organic semiconductors for gas sensors development // Functional Materials. - 2003. - Vol. 10. - No. 3 - P. 559-564.
42. Слипченко Н. И., Удовицкий В. Г. Тенденции развития и конструктивно-технологические особенности полупроводниковых газовых сенсоров на основе органических полупроводников // Труды І-го Межд. радиоэлектронного форума «Прикладная электро¬ника. Состояние и перспективы развития» (МРФ-2002), Харьков. - 2002. - С. 500- 501.
43. Удовицький В. Г., Орлов В. Д. Вплив хімічного модифікування тонких плівок дибен¬зотетрааза[14]ануленів на їх хемочутливі властивості // Матеріали XІХ Української конференції з органічної хімії, Львів. - В. Д. Орлов, В. Г. Удовицкий ФІП ФИП PSE, 2014, т. 12, № 3, vol. 12, No. 3 381 2001. - 136 с.
44. Bin Y., Yi J., Zhang F. Dibenzotetraaza[14]annulene compound and preparation method and application thereof, Патент КНР CN101157660 A, дата приоритета 9 ноября 2007 г., дата публикации 9 апреля 2008 г.
45. Bin Y., Zhao F., Huang L.et al. Dibenzotetraaza [14]annulene materials for recordable blue laser optical disk // Proceeding of SPIE. - 2007. - Vol. 6827, Quantum Optics, Optical Data Storage, and Advanced Microlithography. - P. 682712(1-4).
46. Удовицький В. Г. Властивості і практичне використання в електроніці тонких плівок органічного напівпровідника дигідродибензотетраазаанулену та його похідних. Тези доповідей Ш Міжн. науково-практичної конференції «Напівпровідникові матеріали, інформаційні технології та фотовольтаїка» (НМІТФ-2014), 20-23 травня 2014 р., м. Кременчук, Україна. - C. 179-180.
47. Whyte A. M., Shuku Y., G., Nichol G. S. et al. Planar Ni(II), Cu(II) and Co(II) tetraaza[14] annulenes: structural, electronic and magnetic properties and application to field effect transistors // J. Mater. Chem. - 2012. - No. 22 - P. 17967-17975.
48. Sister E., Gottfried V., Kapon M. et. al. Structural characterization of the product of oxidation of a macrocyclic cobalt(II) complex in pyridine solution // Inorg. Chem. - 1988. - Vol. 27. - No. 4 - P. 600-604.
49. Azuma N., Tani H., Ozava T. et. al. A Crystal Modification of Dibenzo(b, i)(1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulene: X-Ray Molecular Structure and Proton Tautomerism of the Highly n-Conjgated Form // J. Chem. Soc. Perkin Trans., II. - 1995. - No. 2 - P. 343-348.
50. Орлов В. Д., Удовицький В. Г., Орлова Н. М. та ін. Вакуумне нанесення тонких плівок органічних напівпровідників і дослідження їх будови // Мат. Міжн.конф. з фізики і технології тонких плівок. Ч. II, Івано-Франківськ (Україна). - 1995. - 333 с.
51. Орлов В. Д., Удовицкий В. Г. Вакуумное напыление тонких пленок органических полупроводников и исследование их структуры // Технол. и конструир. в электрон. аппарат. - 2001. - № 6. - С. 9-11.
52. Snopok B. A., Lampeka Ya. D. Thin films of organic molecular crystals (OMC) possessing type B lattice: spatial structure of dibenzotetraazaannulene film is related to its thickness // Semiconductor Physics. Quantum Electronics and Optoelectronics. - 1999. - Vol. 2. - No. 2. - P. 69-72.
53. Удовицкий В. Г. Рентгеновское исследование кристаллической структуры тонких пленок дибензотетрааза[14]аннулена // Фізична інженерія поверхні. - 2003. - Т. 1. - № 3-4. - С. 310-315.
54. Удовицкий В. Г. Исследование кристаллической структуры тонких пленок органического полупроводника-дигидродибензотетраазааннулена // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології. - 2008. - Т. 6. - № 4. - С. 1343-1354.
55. Удовицкий В. Г., Кропотов А. Ю. Полиморфизм в тонких пленках органических по¬лупроводников. Збірн. наук. праць. Міжн. наук. конф. «Фізико-хімічні основи формування і модифікації мікро-та наноструктур» (FMMN’2010), Харків, 2010. - Т. 1. - С. 83-84.
56. Удовицкий В. Г. Дослідження спектру оптичного поглинання та ширини забороненої зони високоорієнтованих тонких плівок дигідродибензотетраазаанулену // Фізична інженерія поверхні. - 2009. - Т. 7. - № 1-2. - С. 82-86.
57. Organic nanomaterials: synthesis, characterization, and device applications / edited by T. Torres, G. Bottari, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2013, 601 p.
58. Maurıcio J., Caiut A., Nakagaki S. et al. Nickel (II) and manganese(III) tetraazaannulenes complexes encapsulated in porous Vycor glass (PVG): investigation of catalytic activity // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2004. - Vol. 222. - No. 1- 2 - P. 213-222.
59. Maurıcio J., Caiut A., Nakagaki S. et al. Encapsulation of Tetraazaannulenato Compounds in Matrix by Sol-Gel Process // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2003. - Vol. 28. - No. 1 - P. 57-64.
60. Andrews P. C., Atwood J. L., Barbour L. J. et al. Supramolecular confinement of C60, S8, P4Se3 and toluene by metal(II) macrocyclic complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - No. 17 - P. 2927-2932.
61. Croucher P. D., Nichols P. J., Raston C. L. Confinement of C60 in an extended saddle shaped nickel (II) macrocycle // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - No. 3 - P. 279- 284.
62. Ishii T., Aizawa N., Kanehama R. et al. Cocrystallites consisting of metal macrocycles with fullerenes // Coordination Chemistry Reviews. - 2002. - Vol. 226. - No. 1-2 - P. 113-124.
63. Basiuk E. V., Rybak-Akimova E. V., Basiuk V. A. et al. Adsorption Modification of Single-Walled Carbon Nanotubes with Tetraazaannulene Macrocyclic Complexes // Nano Letters. - 2002. - Vol. 2. - No. 11. - P. 1249-1252.
64 Basiuk E. V., Basiuk V. A., Rybak-Akimova E. V. et al. Hybrid Materials Based on Single-Walled Carbon Nanotubes and Tetraazamacrocyclic Compounds - in book: Fullerenes and Nanotubes: The Building Blocks of Next Generation Nanodevices / Editors: P. V. Kamat, D. M. Guldi, F. Souza. - The Electrochemical society INC, Pennington, New Jersey, USA, 2003. - Р. 375-381.
65. Basiuk V. A. Interaction of Tetraaza[14]annulenes with Single-Walled Carbon Nanotubes: A DFT Study // J. Phys. Chem. B. - 2004. - Vol. 108. - No. 52. - P. 19990-19994.
66. Basiuk E. V., Basiuk V. A., Rybak-Akimova E. V. et al. Self-Assembly of Tetraazamacrocyclic Compounds on Single-Walled Carbon Nanotubes: Experimental and Theoretical Studies //NSTI-Nanotech. - 2004. - Vol. 3. - Ch. 5 - P. 198-201.
67. Basiuk E. V., Martínez-Herrera M., Álvarez-Zauco E. Noncovalent functionalization of graphene with a Ni(II) tetraaza[14]annulene complex // Dalton Trans. - 2014. - Vol. 43. - No. 20. - P. 7413-7428.
2. The Porphyrin Handbook. Vol 6. Applications: Past, Present and Future Kadish K. M. / K. M. Smith, R. Guilard, Eds. - New York: Academic Press, 2000. - 346 р.
3. Hiller H., Dimroth P., Pfitzner H. 5.14-Dihydro-dibenzo[b. i][5.9.14.18]tetraaza[14]annulen, ein makrocyclischer Chelat-Bildner // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1968. - Vol. 717. - No. 1 . - Р. 137-147.
4. Mountford Р. Dibenzotetraaza[14]annulenes: versatile ligands for transition and main group metal chemistry // Chemical Society Reviews. - 1998. - Vol. 27. - No. 2. - Р. 105-115.
5. Куликов О. В., Павловский В. И., Андронати С. А. Дибензотетраазамакрогетероциклы: синтез и свойства // Химия гетероциклических соединений. - 2005. - № 12. - С. 1763-1795.
6. Khaledi Н., Olmstead М. М., Ali Н. М., Thomas N. F. Indolenine meso-Substituted Dibenzotetraaza[14]annulene and its Coordination Chemistry toward the Transition Metal Ions MnIII, FeIII, CoII, NiII, CuII, and PdII // Inorg. Chem. - 2013. - Vol. 52. - No. 4. - P. 1926-1941.
7. Behret H., Clauberg W., Sandstede G. Reaction control for oxygen reduction by covering the electrode with a metal chelate // J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. - 1976. - Vol. 74. - No. 3. - P. 393-395.
8. Issahary D. A., Ginzburg G., Polak M., Meyerstein D. Electrocatalytic oxidations on chemically modified electrodes prepared by anodic deposition of a nickel complex with a tetraazamacrocyclic ligand // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1982. - No. 8. - P. 441-442.
9. Roslonek G.; Taraszewska J. Electrocatalytic oxidation of alcohols on glassy carbon electrode electrochemically modified with nickel tetraazamacrocyclic complexes // J. Electroanal. Chem. - 1992. - Vol. 325. - No. 1-2. - P. 285-300.
10. Ciszewski A. Catalytic oxidation of methanol on a glassy carbon electrode electrochemically modified by a conductive NiII-curcumin film // Electroanalysis. - 1995. - Vol. 7. - No. 12. - P. 1132-1135.
11. Liu S-J. Kinetics of methanol oxidation on poly (NiII-tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene)-odified electrodes / /Electrochimica Acta. - 2004. - Vol. 49. - No. 19. - P. 3235-3241.
12. Hashemnia S., Mehranpour A. M., Rezvani S. et al. Synthesis, electronic spectroscopy, electrochemistry and catalytic activity of a new Co(II) complex of 1, 4, 8, 11-tetraaza[14]annulene derivative // Synthetic Metals. - 2014. - Vol. 187. - P. 68-74.
13. Li H., Tu H., Cai Q. et al. Determination of sulfur dioxide in vitriol plant wastewater by using a polyNiMe4TAA electrochemically modified Pt microelectrode // Analyst. - 2001. - Vol. 126. - No. 5. - P. 669-672.
14. Gupta V. K. , Prasad R., Kumar P., Mangla R. New nickel (II) selective potentiometric sensor based on 5, 7, 12, 14-tetramethyldibenzotetraa zaannulene in a poly(vinyl chloride) matrix // Analytica Chimica Acta. - 2000. - Vol. 420. - No. 1. - P. 19-27.
15. Ying M., Yuan R., Zhang X-M., Li Z.-Q. Highly Selective Iodide Poly(vinyl chloride) Membrane Electrode Based on a Nickel (II) Tetraazaannulene Macrocyclic Complex // Analyst. - 1997. - Vol. 122. - No. 10. - P. 1143-1146.
16. Hunziker M., Bruno Hilti B., Rihs G. Metallic Conductivity in Metal Tetraaza[14]Annulene Iodides: The Crystal Structures of Dihydrodibenzo-[b, i]-1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecinenickel and -palladium Iodides // Helvetica himica acta. - 1981. - Vol. 64. - No. 1. - P. 82-89.
17. Exnar I., Hunziker M. Lithium-iodine batteries based on metal dibenzo(b, i)-1, 4, 8, 11)Tetraaza(14)annulene -iodine charge transfer complexes // Journal of Power Sources. - 1988. - Vol. 22. - No. 1. - P. 69-76.
18. Hunziker M. Solid electrolyte cell and iodine-doped metal complexes as the cathode material. - US Patent 4, 584, 251, Int. cl. H01M 4/60, 1986.
19. Zhao P., Zhong C., Hunag L. et al. Corrosion inhibition of dibenzo [1, 4, 8, 11] tetraaza[14] annulene nickel on steel in 1 M HCl // Corrosion science. - 2008. - Vol. 50. - No. 8. - P. 2166-2171.
20. Mezo G., Herényi L., Habdas J. et al Syntheses and DNA binding of new cationic porphyrin-tetrapeptide conjugates // Biophysical Chemistry. - 2011. - Vol. 155. - No. 1. - P. 36-44.
21. Stojković M. R.1, Piantanida I., Kralj M., Marjanović M., Zinić M., Pawlica D., Eilmes J. The dicationic derivatives of DBTAA: Interactions with DNA/RNA and antiproliferative effects on human cell lines // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - Vol. 15. - No. 4. - P. 1795-1801.
22. Stojkovicґ M. R., Marjanovic M., Pawlica D. et al. Cationic side-chains control DNA/RNA binding properties and antiproliferative activity of dicationic dibenzotetraaza[14]annulene derivatives // New J. Chem. - 2010. - No. 3. - P. 500-507.
23. Chandra S., Tyagi M., Agrawal S. Spectral and antimicrobial studies on tetraaza macrocyclic complexes of PdII, PtII, RhIII and IrIII metal ions // Journal of Saudi Chemical Society. - 2011. - Vol. 15. - No. 1. - P. 49-54.
24. Chandra S., Tyagi M., Agrawal S. Synthesis and characterization of a tetraaza macrocyclic ligand and its cobalt (II), nickel (II) and copper (II) complexes // J. Serb. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 75. - No. 7. - P. 935-941.
25. Tyagi M., Chandra S. Synthesis and spectroscopic studies of biologically active tetraazamacrocyclic complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Pd(II) and Pt(II) // Journal of Saudi Chemical Society. - 2014. - Vol. 18. - No. 1. - P. 53-58.
26. Mahadeo A. Sakhare, Santosh L. Khillare, Machindra K. Lande et al. Synthesis, characterisation and antimicrobial studies on La(III), Ce(III) and Pr(III) complexes with a tetraaza macrocyclic Ligand // Advances in Applied Science Research. - 2013. - Vol. 4. - No. 1. - P. 94-100.
27. Sustmann R., Korth H-G., Kobus D. et al. FeIII Complexes of 1, 4, 8, 11-Tetraaza[14]annulenes as Catalase Mimics // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - No. 26. - P. 11416-11430.
28. Rauen U., Kettler-Thiel T., De Groot H. et al. Conversion of the Synthetic Catalase Mimic Precursor TAA-1 into the Active Catalase Mimic in Isolated Hepatocytes // Chemical Biology & Drug Design. - 2009. - Vol. 73. - No. 5. - P. 494-501.
29. Eilmes J., Michalski O., Wozniak K. New chiral receptors based on dibenzotetraaza[14]annulenes // Inorganica Chimica Acta. - 2001. - Vol. 317. - No. 1- 2. - P. 103-113.
30. Molecular materials / Duncan W. Bruce, Dermot O’Hare, Richard I. Walton, Eds. - John Wiley & Sons, Ltd, 2011. - 374 p.
31. Kymissis I. Organic Field Effect Transistors: Theory, Fabrication and Characterization. - Springer, 2009. - 149 р.
32. Organic Electronics. Structural and Electronic Properties of OFET / edited by Christof Wоll. - Weinheim, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. - 2009. - 634 р.
33. Jianzhuang Jiang Functional Phthalocyanine Molecular Materials. - Verlag-Berlin-Heidelberg, Springer. - 2010. - 325 р.
34. Lin L-S., Marks T. J., Kannewurf C. R. et al. New class of electrically conductive metallomacrocycles: iodine-doped dihydrodibenzo[b, i][1, 4, 8, 11]tetraazacyclotetradecine complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1980. - No. 20. - P. 954-955.
35. Honeybourne C. L., Ewen R. J. Semiconductor, патент DE3244453 A1, дата приоритета - 1 декабря 1981 г., дата публикации - 23 июня 1983 г.
36. Honeybourne C. L., Hill C. A. S., Ewen R. J. The use of conjugated organic macrocycles as the active elements in toxic gas sensors // Proc. 2-nd International Conf. on Chemical Sensors. - Bordeaux (France). - 1986. - P. 111- 114.
37. Орлов В. Д., Удовицкий В. Г. Физико-химические исследования некоторых фталоцианинов и тетраазааннуленов-газочувствительных компонентов химических сенсоров // Мат. межд. конф. «SENSOR-TECHNO-93». - Санкт-Петербург. - 1993. - 283 с.
38. Орлов В. Д., Колос Н. Н., Удовицкий В. Г. Датчик загазованности воздуха галогенами АС СССР № 1770877 МКИ3 G01N 27/12, опубл. 23. 10. 92, бюл. № 39.
39. Kryglenko I. V., Snopok B. A., Shirshov V. M., Vengher E. F. Digital aroma technology for chemical images of complex mixtures // Semiconductor Physics, Quant. Electronics and Optoelectronics. - 2000. - Vol. 3. - No. 4. - P. 529-541.
40. Yamana M., Shinozaki M., Kashiwazaki N. Gas-sensing properties of Cu-tetraazaannulene thin films // Sensors and Actuators. b. chemical. - 2000. - Vol. 66. - No. 1 - P. 299-302.
41. Slipchenko N. I., UdovitskiyV. G., Orlov V. D. Thin films of organic semiconductors for gas sensors development // Functional Materials. - 2003. - Vol. 10. - No. 3 - P. 559-564.
42. Слипченко Н. И., Удовицкий В. Г. Тенденции развития и конструктивно-технологические особенности полупроводниковых газовых сенсоров на основе органических полупроводников // Труды І-го Межд. радиоэлектронного форума «Прикладная электро¬ника. Состояние и перспективы развития» (МРФ-2002), Харьков. - 2002. - С. 500- 501.
43. Удовицький В. Г., Орлов В. Д. Вплив хімічного модифікування тонких плівок дибен¬зотетрааза[14]ануленів на їх хемочутливі властивості // Матеріали XІХ Української конференції з органічної хімії, Львів. - В. Д. Орлов, В. Г. Удовицкий ФІП ФИП PSE, 2014, т. 12, № 3, vol. 12, No. 3 381 2001. - 136 с.
44. Bin Y., Yi J., Zhang F. Dibenzotetraaza[14]annulene compound and preparation method and application thereof, Патент КНР CN101157660 A, дата приоритета 9 ноября 2007 г., дата публикации 9 апреля 2008 г.
45. Bin Y., Zhao F., Huang L.et al. Dibenzotetraaza [14]annulene materials for recordable blue laser optical disk // Proceeding of SPIE. - 2007. - Vol. 6827, Quantum Optics, Optical Data Storage, and Advanced Microlithography. - P. 682712(1-4).
46. Удовицький В. Г. Властивості і практичне використання в електроніці тонких плівок органічного напівпровідника дигідродибензотетраазаанулену та його похідних. Тези доповідей Ш Міжн. науково-практичної конференції «Напівпровідникові матеріали, інформаційні технології та фотовольтаїка» (НМІТФ-2014), 20-23 травня 2014 р., м. Кременчук, Україна. - C. 179-180.
47. Whyte A. M., Shuku Y., G., Nichol G. S. et al. Planar Ni(II), Cu(II) and Co(II) tetraaza[14] annulenes: structural, electronic and magnetic properties and application to field effect transistors // J. Mater. Chem. - 2012. - No. 22 - P. 17967-17975.
48. Sister E., Gottfried V., Kapon M. et. al. Structural characterization of the product of oxidation of a macrocyclic cobalt(II) complex in pyridine solution // Inorg. Chem. - 1988. - Vol. 27. - No. 4 - P. 600-604.
49. Azuma N., Tani H., Ozava T. et. al. A Crystal Modification of Dibenzo(b, i)(1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulene: X-Ray Molecular Structure and Proton Tautomerism of the Highly n-Conjgated Form // J. Chem. Soc. Perkin Trans., II. - 1995. - No. 2 - P. 343-348.
50. Орлов В. Д., Удовицький В. Г., Орлова Н. М. та ін. Вакуумне нанесення тонких плівок органічних напівпровідників і дослідження їх будови // Мат. Міжн.конф. з фізики і технології тонких плівок. Ч. II, Івано-Франківськ (Україна). - 1995. - 333 с.
51. Орлов В. Д., Удовицкий В. Г. Вакуумное напыление тонких пленок органических полупроводников и исследование их структуры // Технол. и конструир. в электрон. аппарат. - 2001. - № 6. - С. 9-11.
52. Snopok B. A., Lampeka Ya. D. Thin films of organic molecular crystals (OMC) possessing type B lattice: spatial structure of dibenzotetraazaannulene film is related to its thickness // Semiconductor Physics. Quantum Electronics and Optoelectronics. - 1999. - Vol. 2. - No. 2. - P. 69-72.
53. Удовицкий В. Г. Рентгеновское исследование кристаллической структуры тонких пленок дибензотетрааза[14]аннулена // Фізична інженерія поверхні. - 2003. - Т. 1. - № 3-4. - С. 310-315.
54. Удовицкий В. Г. Исследование кристаллической структуры тонких пленок органического полупроводника-дигидродибензотетраазааннулена // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології. - 2008. - Т. 6. - № 4. - С. 1343-1354.
55. Удовицкий В. Г., Кропотов А. Ю. Полиморфизм в тонких пленках органических по¬лупроводников. Збірн. наук. праць. Міжн. наук. конф. «Фізико-хімічні основи формування і модифікації мікро-та наноструктур» (FMMN’2010), Харків, 2010. - Т. 1. - С. 83-84.
56. Удовицкий В. Г. Дослідження спектру оптичного поглинання та ширини забороненої зони високоорієнтованих тонких плівок дигідродибензотетраазаанулену // Фізична інженерія поверхні. - 2009. - Т. 7. - № 1-2. - С. 82-86.
57. Organic nanomaterials: synthesis, characterization, and device applications / edited by T. Torres, G. Bottari, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2013, 601 p.
58. Maurıcio J., Caiut A., Nakagaki S. et al. Nickel (II) and manganese(III) tetraazaannulenes complexes encapsulated in porous Vycor glass (PVG): investigation of catalytic activity // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2004. - Vol. 222. - No. 1- 2 - P. 213-222.
59. Maurıcio J., Caiut A., Nakagaki S. et al. Encapsulation of Tetraazaannulenato Compounds in Matrix by Sol-Gel Process // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2003. - Vol. 28. - No. 1 - P. 57-64.
60. Andrews P. C., Atwood J. L., Barbour L. J. et al. Supramolecular confinement of C60, S8, P4Se3 and toluene by metal(II) macrocyclic complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - No. 17 - P. 2927-2932.
61. Croucher P. D., Nichols P. J., Raston C. L. Confinement of C60 in an extended saddle shaped nickel (II) macrocycle // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - No. 3 - P. 279- 284.
62. Ishii T., Aizawa N., Kanehama R. et al. Cocrystallites consisting of metal macrocycles with fullerenes // Coordination Chemistry Reviews. - 2002. - Vol. 226. - No. 1-2 - P. 113-124.
63. Basiuk E. V., Rybak-Akimova E. V., Basiuk V. A. et al. Adsorption Modification of Single-Walled Carbon Nanotubes with Tetraazaannulene Macrocyclic Complexes // Nano Letters. - 2002. - Vol. 2. - No. 11. - P. 1249-1252.
64 Basiuk E. V., Basiuk V. A., Rybak-Akimova E. V. et al. Hybrid Materials Based on Single-Walled Carbon Nanotubes and Tetraazamacrocyclic Compounds - in book: Fullerenes and Nanotubes: The Building Blocks of Next Generation Nanodevices / Editors: P. V. Kamat, D. M. Guldi, F. Souza. - The Electrochemical society INC, Pennington, New Jersey, USA, 2003. - Р. 375-381.
65. Basiuk V. A. Interaction of Tetraaza[14]annulenes with Single-Walled Carbon Nanotubes: A DFT Study // J. Phys. Chem. B. - 2004. - Vol. 108. - No. 52. - P. 19990-19994.
66. Basiuk E. V., Basiuk V. A., Rybak-Akimova E. V. et al. Self-Assembly of Tetraazamacrocyclic Compounds on Single-Walled Carbon Nanotubes: Experimental and Theoretical Studies //NSTI-Nanotech. - 2004. - Vol. 3. - Ch. 5 - P. 198-201.
67. Basiuk E. V., Martínez-Herrera M., Álvarez-Zauco E. Noncovalent functionalization of graphene with a Ni(II) tetraaza[14]annulene complex // Dalton Trans. - 2014. - Vol. 43. - No. 20. - P. 7413-7428.
Published
2015-06-22
How to Cite
Орлов, В. Д., & Удовицкий, В. Г. (2015). Свойства и применение веществ и материалов на основе дибензотетрааза[14]аннулена. Journal of Surface Physics and Engineering, 12(3), 372 - 385. Retrieved from https://periodicals.karazin.ua/pse/article/view/2857
Section
Статті
У відповідності з типовим шаблоном.
