Кристалічна структура та поліморфізм в порошку і тонкихплівках дибензотетрааза[14]анулену
Ключові слова:
органічні напівпровідники, тонкі плівки, дибензотетрааза[14]анулен, по ліморфізм
Анотація
Зростання інтересу до дибензотетрааза[14]анулену (ТАА) обумовлено перспективами використання цього органічного напівпровідника в спінтроніці, яка зараз активно розвивається, а також і в інших областях електроніки. Ця робота є першим дослідженням, що стосується поліморфізму, який може мати місце в кристалах ТАА як в порошкоподібному стані, так і в його тонких плівках. Виявлено, що в порошкоподібній речовині ТАА, синтезованій хімічними методами, були присутні обидві відомі поліморфні форми ТАА, зареєстровані в Кембриджському центрі кристалоструктурних даних під шифрами GAGVAL та GAGVAL01 (G і G01). Встановлено, що при конденсації тонких плівок ТАА спочатку переважно утворюються кристаліти Gформи. Зі зростанням товщини плівки утворюється також і G01форма, а суцільна плівка є двохфазною, тобто містить обидва відомі поліморфи. Рентгенодифракційним методом встановлено, що плівки ТАА мали переважну орієнтацію кристалітів (текстуру) площиною (100), паралельною до підкладки для Gформи, і, відповідно, площиною (002) для G01форми.
Завантаження
##plugins.generic.usageStats.noStats##
Посилання
Launay J. P., Verdaguer M. Electrons in Molecules. From Basic Principles to Molecular Elec tronics. — New York: Oxford University Press, 2014. — 491 р.
Applications of Organic and Printed Electronics. A TechnologyEnabled Revolution / Eugenio Cantatore (editor). — New York: Springer Science + Business Media, 2013. — 180 р.
Thorsten U. Kampen Low Molecular Weight Organic Semiconductors. — Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010. —175 р.
Organic Optoelectronic Materials / Yongfang Li (editor). — Springer International Publishing Switzerland, 2015. — 392 p.
Kang I., Yun H. J., Chung D. S. et all. Record High Hole Mobility in Polymer Semiconductors via SideChain Engineering // Journal of American Chemical Society. — 2013. — Vol. 135, Issue 40. — P. 14896–14899.
Jaehong L., Seunghyun J., Jaeho L. et all. Extraction of Electron Band Mobility in Amorphous Silicon ThinFilm Transistors // Japanese Journal of Applied Physics. — 2012. — Vol. 51, No. 2R. — P. 021402.
Bernstein J. Polymorphism in Molecular Crystals. — New York: Oxford University Press Inc, 2002. — 410 р.
Jones A. O. F., Chattopadhyay B., Geerts Y. H. et all. SubstrateInduced and ThinFilm Phases: Polymorphism of Organic Materials on Surfaces // Advanced Functional Materials. –— 2016. — Vol. 26, Issue 14. — P. 2233–2255.
Hiszpanski A. M., Baur R. M., Kim B. et all. Tuning Polymorphism and Orientation in Organic Semiconductor Thin Films via Postdeposition Processing // Journal of American Chemical Society. — 2014. — Vol. 136, Issue 44. — P. 15749–15756.
Jurchescu O. D., Mourey D. A., Subramanian S. et all. Effects of polymorphism on charge transport in organic semiconductors // Physical Review, B. — 2009. — Vol. 80, Issue 8. — P. 085201.
Achar, B. N., Lokesh, K. S. Studies on polymorphic modifications of copper phthalocyanine // Journal of Solid State Chemistry. — 2004. — Vol. 177, Issue 6. — P. 1987–1993.
Hassan A. K., Gould R. D. Structural Studies of Thermally Evaporated Thin Films of Copper Phthalocyanine // Рhysica status solidi (a). — 1992. — Vol. 132, Issue 1. — Р. 91–101.
Hussein M. T., Nasir E. M., Kasim T. et all. Study the Effect of Annealing Temperature on the Structural, Morphology and Electrical Properties CoPc Thin Films // International Journal of Current Engineering and Technology. — 2014. — Vol. 4, Issue 5. — Р. 3263–3269.
Heutz S., Bayliss S. M., Middleton R. L et. all. Polymorphism in Phthalocyanine Thin Films: Mechanism of the α → β Transition // The Journal of Physical Chemistry, B. — 2000. — Vol. 104, Issue 30. — Р. 7124–7129.
Vasseur K., Rand B. P., Cheyns D. et all. Correlating the Polymorphism of Titanyl Phthalocyanine Thin Films with Solar Cell Performance // The Journal of Physical Chemistry Letters. — 2012. — Vol. 3, Issue 17. — P. 2395–2400.
Kobayashi T., Furukawa C., Ogawa T. et all. Structures of germanium and silicon phthalocyanine thin films: polymorphism and isomorphism // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. — 1997. — Vol. 1, Issue 3. — Р. 297–304.
Orlov V. D., Udovitskiy V. G. The dibenzotetraaza[14]annulenebased compounds and materials: properties and applications // Physical Surface Engineering. — 2014. — Vol. 12, Issue 3. — Р. 372–385.
Wu Q. H., Zhao P., Su Y. et all. Spin transport of dibenzotetraaza[14]annulene complexes with first row transition metals // RSC Advances. — 2015, Issue 5. — Р. 52938–52944.
Wu Q. H., Zhao P., Chen G. Magnetic transport properties of DBTAAbased nanodevices with graphene nanoribbon electrodes // Organic Electronics. — 2015. — Vol. 25 — P. 308–316.
Natanael de Sousa Sousa, Roberto Batista de Lima, Adilson Luis Pereira Silva et all. Theoretical study of dibenzotetraaza[14]annulene complexes with first row transition metals // Computational and Theoretical Chemistry. — 2015. — Vol. 1054. — P. 93–99.
Rabaâ H., Khaledi H., Olmstead M. et all. Com putational Studies of a Paramagnetic Planar Dibenzotetraaza[14]annulene Ni(II) Complex // The Journal of Physical Chemistry, A. —2015. — Vol. 119, Issue 21. — Р. 5189– 5196.
Zwoliński K.M., Eilmes J. New developments in porphyrinlike macrocyclic chemistry: a novel family of dibenzotetraaza[14]annulenebased cofacial dimers // Chemical Communications. — 2016. — Vol. 52, Issue 21. — P. 4084–4087.
Whyte A. M., Shuku Y., Nichol G. S. et all. Planar Ni(II), Cu(II) and Co(II) tetraaza[14] annulenes: Structural, electronic and magnetic properties and application to field effect transistors // Journal of Materials Chemistry. — 2012. — Vol. 22, Issue 34. — P. 17967–17975.
Slipchenko N. I., Udovitskiy V. G., Orlov V. D. Thin films of organic semiconductors for gas sensors development // Functional Materials. — 2003. — Vol. 10, No. 3. — P. 559–564.
Yamana M., Shinozaki M., Kashiwazaki N. Gassensing properties of Cutetraazaannulene thin films // Sensors and Actuators, B. — 2000. — Vol. 66, Issue1. — P. 299–302.
Bin Y., Zhao F., Huang L. et all. Dibenzotetraaza[14]annulene materials for recordable blue laser optical disk // Proceeding of SPIE. — 2007. — Vol. 6827, Quantum Optics, Optical Data Storage, and Advanced Microlithography. — P. 682712(1–4).
Sister E., Gottfried V., Capon M. et all. Structural characterization of the product of oxidation of a macrocyclic cobalt(II) complex in pyridine solution // Inorganic Chemistry. — 1988. — Vol. 27, Issue 4. — P. 600–604.
Azuma N., Tani H., Ozawa T. et all. A crystal modification of dibenzo(b, i)(1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulene: XRay molecular structure and proton tautomerism of the highly nconjugated form // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, II. — 1995. — Issue 2. — Р. 343–348.
Weiss M. C., Gordon G., Goedken V. L. Crystal and molecular structure of macrocyclic niсkel(II)complex Ni(C18H14N4):dibenzo(b, i) (1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulenenickel(II) // Ino rganic Chemistry. — 1977. — Vol. 16, Issue 2. — P. 305–310.
Deger S., Hanack M., Hiller W., Strahle J. Syntese und Structur von cyano(dihydrodibenzo[b, i][1, 4, 8, 11]tetraazacyclo tetradecinato)co balt(III) // Justus Liebigs Annalen der Che mie. — 1984. — Issue11. — P. 1791– 1797.
Hunziker M., Hiltli B., Rihs G. Metallic conductivity in metal tetraaza[14]iodides the crystal structures of dibenzo[b, i][1, 4, 8, 11] tetraazacyclotetradecinenickel and palladium iodides // Helvetica Chimica Acta. — 1981. — Vol. 64, Issue 1. — Р. 82–89.
Kobayashi T., Yase K., Uyeda N. Direct observation of structure change in Ni phthalocyanine caused by iodine doping // Acta Crystallographica, B. — 1984. — Vol. 41, Issue 3. — P. 263–271.
Mountford Р. Dibenzotetraaza[14]annulenes: versatile ligands for transition and main group metal chemistry // Chemical Society Reviews. — 1998. — Vol. 27, Issue 2. — Р. 105–115.
Orlov V. D., Udovitskiy V. G., Shishkin O. V, Kolos N. N. Peculiarities of complexes based on dibenzo[b, i]1, 4, 8, 11tetraaza[14]annulene. The crystal and molecular structure of nickel(II) complex 5, 7, 12, 14tetramethyl6, 3dibenzoyldibenzo[b, i]1, 4, 8, 11tetraaza[14]annulene // Kharkov University Bulletin. Chemical series. — 2014. — No. 1136, Issue 24(47). — P. 74–81.
Applications of Organic and Printed Electronics. A TechnologyEnabled Revolution / Eugenio Cantatore (editor). — New York: Springer Science + Business Media, 2013. — 180 р.
Thorsten U. Kampen Low Molecular Weight Organic Semiconductors. — Weinheim: WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010. —175 р.
Organic Optoelectronic Materials / Yongfang Li (editor). — Springer International Publishing Switzerland, 2015. — 392 p.
Kang I., Yun H. J., Chung D. S. et all. Record High Hole Mobility in Polymer Semiconductors via SideChain Engineering // Journal of American Chemical Society. — 2013. — Vol. 135, Issue 40. — P. 14896–14899.
Jaehong L., Seunghyun J., Jaeho L. et all. Extraction of Electron Band Mobility in Amorphous Silicon ThinFilm Transistors // Japanese Journal of Applied Physics. — 2012. — Vol. 51, No. 2R. — P. 021402.
Bernstein J. Polymorphism in Molecular Crystals. — New York: Oxford University Press Inc, 2002. — 410 р.
Jones A. O. F., Chattopadhyay B., Geerts Y. H. et all. SubstrateInduced and ThinFilm Phases: Polymorphism of Organic Materials on Surfaces // Advanced Functional Materials. –— 2016. — Vol. 26, Issue 14. — P. 2233–2255.
Hiszpanski A. M., Baur R. M., Kim B. et all. Tuning Polymorphism and Orientation in Organic Semiconductor Thin Films via Postdeposition Processing // Journal of American Chemical Society. — 2014. — Vol. 136, Issue 44. — P. 15749–15756.
Jurchescu O. D., Mourey D. A., Subramanian S. et all. Effects of polymorphism on charge transport in organic semiconductors // Physical Review, B. — 2009. — Vol. 80, Issue 8. — P. 085201.
Achar, B. N., Lokesh, K. S. Studies on polymorphic modifications of copper phthalocyanine // Journal of Solid State Chemistry. — 2004. — Vol. 177, Issue 6. — P. 1987–1993.
Hassan A. K., Gould R. D. Structural Studies of Thermally Evaporated Thin Films of Copper Phthalocyanine // Рhysica status solidi (a). — 1992. — Vol. 132, Issue 1. — Р. 91–101.
Hussein M. T., Nasir E. M., Kasim T. et all. Study the Effect of Annealing Temperature on the Structural, Morphology and Electrical Properties CoPc Thin Films // International Journal of Current Engineering and Technology. — 2014. — Vol. 4, Issue 5. — Р. 3263–3269.
Heutz S., Bayliss S. M., Middleton R. L et. all. Polymorphism in Phthalocyanine Thin Films: Mechanism of the α → β Transition // The Journal of Physical Chemistry, B. — 2000. — Vol. 104, Issue 30. — Р. 7124–7129.
Vasseur K., Rand B. P., Cheyns D. et all. Correlating the Polymorphism of Titanyl Phthalocyanine Thin Films with Solar Cell Performance // The Journal of Physical Chemistry Letters. — 2012. — Vol. 3, Issue 17. — P. 2395–2400.
Kobayashi T., Furukawa C., Ogawa T. et all. Structures of germanium and silicon phthalocyanine thin films: polymorphism and isomorphism // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. — 1997. — Vol. 1, Issue 3. — Р. 297–304.
Orlov V. D., Udovitskiy V. G. The dibenzotetraaza[14]annulenebased compounds and materials: properties and applications // Physical Surface Engineering. — 2014. — Vol. 12, Issue 3. — Р. 372–385.
Wu Q. H., Zhao P., Su Y. et all. Spin transport of dibenzotetraaza[14]annulene complexes with first row transition metals // RSC Advances. — 2015, Issue 5. — Р. 52938–52944.
Wu Q. H., Zhao P., Chen G. Magnetic transport properties of DBTAAbased nanodevices with graphene nanoribbon electrodes // Organic Electronics. — 2015. — Vol. 25 — P. 308–316.
Natanael de Sousa Sousa, Roberto Batista de Lima, Adilson Luis Pereira Silva et all. Theoretical study of dibenzotetraaza[14]annulene complexes with first row transition metals // Computational and Theoretical Chemistry. — 2015. — Vol. 1054. — P. 93–99.
Rabaâ H., Khaledi H., Olmstead M. et all. Com putational Studies of a Paramagnetic Planar Dibenzotetraaza[14]annulene Ni(II) Complex // The Journal of Physical Chemistry, A. —2015. — Vol. 119, Issue 21. — Р. 5189– 5196.
Zwoliński K.M., Eilmes J. New developments in porphyrinlike macrocyclic chemistry: a novel family of dibenzotetraaza[14]annulenebased cofacial dimers // Chemical Communications. — 2016. — Vol. 52, Issue 21. — P. 4084–4087.
Whyte A. M., Shuku Y., Nichol G. S. et all. Planar Ni(II), Cu(II) and Co(II) tetraaza[14] annulenes: Structural, electronic and magnetic properties and application to field effect transistors // Journal of Materials Chemistry. — 2012. — Vol. 22, Issue 34. — P. 17967–17975.
Slipchenko N. I., Udovitskiy V. G., Orlov V. D. Thin films of organic semiconductors for gas sensors development // Functional Materials. — 2003. — Vol. 10, No. 3. — P. 559–564.
Yamana M., Shinozaki M., Kashiwazaki N. Gassensing properties of Cutetraazaannulene thin films // Sensors and Actuators, B. — 2000. — Vol. 66, Issue1. — P. 299–302.
Bin Y., Zhao F., Huang L. et all. Dibenzotetraaza[14]annulene materials for recordable blue laser optical disk // Proceeding of SPIE. — 2007. — Vol. 6827, Quantum Optics, Optical Data Storage, and Advanced Microlithography. — P. 682712(1–4).
Sister E., Gottfried V., Capon M. et all. Structural characterization of the product of oxidation of a macrocyclic cobalt(II) complex in pyridine solution // Inorganic Chemistry. — 1988. — Vol. 27, Issue 4. — P. 600–604.
Azuma N., Tani H., Ozawa T. et all. A crystal modification of dibenzo(b, i)(1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulene: XRay molecular structure and proton tautomerism of the highly nconjugated form // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, II. — 1995. — Issue 2. — Р. 343–348.
Weiss M. C., Gordon G., Goedken V. L. Crystal and molecular structure of macrocyclic niсkel(II)complex Ni(C18H14N4):dibenzo(b, i) (1, 4, 8, 11)tetraaza[14]annulenenickel(II) // Ino rganic Chemistry. — 1977. — Vol. 16, Issue 2. — P. 305–310.
Deger S., Hanack M., Hiller W., Strahle J. Syntese und Structur von cyano(dihydrodibenzo[b, i][1, 4, 8, 11]tetraazacyclo tetradecinato)co balt(III) // Justus Liebigs Annalen der Che mie. — 1984. — Issue11. — P. 1791– 1797.
Hunziker M., Hiltli B., Rihs G. Metallic conductivity in metal tetraaza[14]iodides the crystal structures of dibenzo[b, i][1, 4, 8, 11] tetraazacyclotetradecinenickel and palladium iodides // Helvetica Chimica Acta. — 1981. — Vol. 64, Issue 1. — Р. 82–89.
Kobayashi T., Yase K., Uyeda N. Direct observation of structure change in Ni phthalocyanine caused by iodine doping // Acta Crystallographica, B. — 1984. — Vol. 41, Issue 3. — P. 263–271.
Mountford Р. Dibenzotetraaza[14]annulenes: versatile ligands for transition and main group metal chemistry // Chemical Society Reviews. — 1998. — Vol. 27, Issue 2. — Р. 105–115.
Orlov V. D., Udovitskiy V. G., Shishkin O. V, Kolos N. N. Peculiarities of complexes based on dibenzo[b, i]1, 4, 8, 11tetraaza[14]annulene. The crystal and molecular structure of nickel(II) complex 5, 7, 12, 14tetramethyl6, 3dibenzoyldibenzo[b, i]1, 4, 8, 11tetraaza[14]annulene // Kharkov University Bulletin. Chemical series. — 2014. — No. 1136, Issue 24(47). — P. 74–81.
Опубліковано
2017-04-05
Як цитувати
Udovitskiy, V. G. (2017). Кристалічна структура та поліморфізм в порошку і тонкихплівках дибензотетрааза[14]анулену. Журнал фізики та інженерії поверхні, 1(3), 310-319. вилучено із https://periodicals.karazin.ua/pse/article/view/8320
Розділ
Статті
У відповідності з типовим шаблоном.
