Спектри поглинання індикатора нітразиновий жовтий. Експериментальні дані та квантовохімічні оцінки
Анотація
В роботі представлено результати експериментальних вимірювань та теоретичного дослідження електронних спектрів поглинання індикатора нітразинового жовтого в водних розчинах. В рамках часовозалежної теорії функціоналу густини (TD-DFT) представлено результати квантовохімічного моделювання електронно-збуджених станів. Зокрема використані два функціонали B3LYP та CAM-B3LYP. В якості базису розглядалися як стандартний базис 6‑31+G(d,p), так і комбінації із псевдопотенціальними базисами для атомів Na та S. В рамках методу псевдопотенціалу (Effective Core Potential, ECP) розрахунки були проведені в двох варіантах. В першому було використано базис LanL2DZ (та відповідний псевдопотенціал) для усіх елементів молекул. В іншому варіанті базис LanL2DZ було використано лише для елементів Na та S, тоді як для інших елементів (H, C, N, O) було використано стандартний валентний двічі-розщеплений базис 6-31+G(d,p). Ефекти розчинника в спектрах поглинання, при цьому, були ураховані в рамках поляризаційно-континуальної моделі методом лінійного відгуку.
Отримані результати вказують на задовільний опис впливу ефектів середовища на спектри поглинання трьох форм нітразинового жовтого.
Завантаження
Посилання
Benkhaya S., M'rabet S., Harfi A. Classifications, properties, recent synthesis and applications of azo dyes. Heliyon. 2020, 6 (1), e03271. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2020.e03271
Locher G. Permeability determination of the skin of eczematous and healthy subjects for the new indicator Nitrazine Yellow "Geigy", modification of the alkali resistance test, pH course in the depth of the horny layer. Dermatologica. 1962, 124, 159-182
Eherer A. J, Fordtran J. S. Fecal osmotic gap and pH in experimental diarrhea of various causes. Gastroenterology. 1992, 103, 545–551. https://doi.org/10.1016/0016-5085(92)90845-P
Olarinoye A. O., Olaomo N. O., Adesina K. T. et al. Comparative diagnosis of premature rupture of membrane by nitrazine test, urea, and creatinine estimation. Int J Health Sci (Qassim). 2021, 15(6), 16–22.
Hou J., Liu, X., Hou C. et al. A PVDF-based colorimetric sensor array for noninvasive detection of multiple disease-related volatile organic compounds. Anal Bioanal Chem. 2023, 415, 6647–6661. https://doi.org/10.1007/s00216-023-04941-y
Ielo I., Giacobello F., Sfameni S. et al. Nanostructured Surface Finishing and Coatings: Functional Properties and Applications. Materials (Basel). 2021, 14(11), 2733. https://doi.org/10.3390/ma14112733
Brown J. E., Diaz L., Christoff-Tempesta T., et al. Characterization of Nitrazine Yellow as a Photoacoustically Active pH Reporter Molecule. Anal. Chem. 2015, 87(7), 3623–3630. https://doi.org/10.1021/ac503515k
Trovato V., Sfameni S., Rando G., et al. A review of stimuli-responsive smart materials for wearable technology in healthcare: retrospective, perspective, and prospective. Molecules. 2022, 27(17), 5709. https://doi.org/10.3390/molecules27175709
Sari M., Daud P., Sulistyarti A. et al. An application study of membraneless-gas separation microfluidic paper-based analytical device for monitoring total ammonia in fish pond water using natural reagent. Anal. Sci. 2022, 38, 759–767. https://doi.org/10.1007/s44211-022-00092-9
Trovato V., Vitale A., Bongiovanni R., et al. Development of nitrazine yellow-glycidyl methacrylate coating onto cotton fabric through thermal-induced radical polymerization reactions: a simple approach towards wearable pH sensors applications. Cellulose. 2021, 28, 3847-3868 DOI:10.1007/s10570-021-03733-w
Rauf M. A., Hisaindee S., Saleh N. Spectroscopic studies of keto–enol tautomeric equilibrium of azo dyes. RSC Adv. 2015, 5, 18097–18110. https://doi.org/10.1039/c4ra16184j
Viscardia G., Quagliottoa P., Baroloa C. et al. Structural characterisation of Nitrazine Yellow by NMR spectroscopy. Dyes and Pigments. 2003, 57, 87-95. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(02)00164-X
L. Van der Schueren, K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, K. De Clerck The influence of a polyamide matrix on the halochromic behaviour of the pH-sensitive azo dye Nitrazine Yellow. Dyes and Pigments. 2012, 94 (3), 443-451. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.02.013
Jacquemin D., Perpète E.A., Scuseria G.E. et al. Extensive TD-DFT investigation of the first electronic transition in substituted azobenzenes. Chem Phys Lett. 2008, 465, 226–229. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2008.09.071
Ferrer N., Filatov M., Huix-Rotllant M. Springer International Publishing Switzerland. Density-Functional Methods for Excited States. 2016, 481 р http://dx.doi.org/10.1007/978-3-319-22081-9
Христенко I. В., Іванов В. В. Сольватохромія барвника нільський червоний. TD-DFT розрахунки і експериментальні дані. Вісник Харківського національного університету, серія "Хімія". 2022, вип. 39 (62), 30-37. https://doi.org/10.26565/2220-637X-2022-39-03
Yanai T, Tew D.P, Handy N.C., A new hybrid exchange–correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP). Chem. Phys. Letters. 2004, 393 (1-3), 51-57. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2004.06.011
Jacquemin D., Perpete E.A., Scuseria G. E., Ciofini I., Adamo C. TD-DFT Performance for the Visible Absorption Spectra of Organic Dyes: Conventional versus Long-Range Hybrids. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135. https://doi.org/10.1021/ct700187z
Cammi R., Cappelli C., Mennucci B., Tomasi J. (2009). Properties of Excited States of Molecules in Solution Described with Continuum Solvation Models. In: Leszczynski, J., Shukla, M. (eds) Practical Aspects of Computational Chemistry. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-90-481-2687-3_2
Improta R., Barone V., Scalman G., Frisch M. J. Cammi R., Cappelli C., Mennucci B., Tomasi J. (2009). Properties of Excited States of Molecules in Solution Described with Continuum Solvation Models. In: Leszczynski, J., Shukla, M. (eds) Practical Aspects of Computational Chemistry. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-90-481-2687-3_2
Improta R., Barone V., Scalman G., Frisch M. J. A state-specific polarizable continuum model time dependent density functional theory method for excited state calculations in solution. J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103. https://doi.org/10.1063/1.2222364
Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com
