Новітні 2-тіазол-5-іл-бензімідазоли: синтез та визначення їх потенціалу як хемосенсорних реагентів на іони полівалентних металів
Анотація
Тіабендазол та його аналоги широко використовуються та достатньо добре вивчені з точки зору їх біологічної активності, в той час як їх потенціал як хемосенсорних сполук з оптичною детекцією та чутливістю до іонів металів залишається до кінця не розкритим. З іншого боку, введення тіазольного циклу в гетероароматичну систему бензімідазолу значно розширює напрями практичного застосування бензімідазольних похідних. Так, одною з важливих структурних особливостей бензімідазол-тіазольної системи є наявність хелатної порожнини, яка є потенційним центром комплексоутверення з іонами металів, що разом із наявністю в них яскравої флуоресценції, відкриває додаткові можливості для їх застосування як люмінесцентних зондів та хемосенсорів. Враховуючи спорідненість атому сульфуру до полівалентних важких металів, сенсори на основі цих сполук можуть знайти застосування в медично- та екологічно-орієнтованому аналізі сполук токсичних металів.
В цій публікації ми зосереджуємо увагу на синтезі різних 2- та 4-заміщених 2-тіазол-5-іл-бензімідазолів, а також визначенні їх спектрально-флуоресцентних властивостей. Тому ми виходили з 2,4-дигалоген 5-форміл тіазолів, методи синтезу яких добре відомі а їх модифікація за 2-м положенням була описана нами раніше. Для одержання цільових продуктів був обраний метод Вейденхагена, який полягає у реакції о-фенілендіаміну з ароматичним або аліфатичним альдегідом в умовах окислення, в якості якого був використаний ацетат міді.
Можливість координації отриманими сполуками іонів металів була встановлена за допомогою електронної абсорбційної та флуоресцентної спектроскопії. Виявлено, що дані сполуки селективно утворюють комплекси з іонами Cd2+ та Mg2+. Проведені нами якісні дослідження дозволяють прийти до висновку, що бензімідазол-тіазольний фрагмент є перспективним сайтом координації іонів металів, який можна використовувати в дизайні флуоресцентних зондів для визначення іонів Cd2+ і Mg2+.
Надіслано до редакції 12.10.2022
Прийнято до друку 29.11.2022
Завантаження
Посилання
Brown H. D., Matzuk A. R., Ilves I. R., Peterson L. H., Harris S. A., Sarett L. H., Egerton J. R., Yakstis J. J., Campbell W. C., and Cuckler A. C. Antiparasitic drugs. IV. 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazole, a new anthelmintic. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83(7), 1764-1765 https://doi.org/10.1021/ja01468a052
Rosenblum C. Non-drug-related residues in tracer studies. J. Toxicol. Environ. Health. 1977, 2(4), 803–814 https://doi.org/10.1080/15287397709529480
Singh J.M. Possible anthelmintic thiazol-5-ylbenzimidazoles. 3 J Med Chem. 1969, 12(3), 553 https://doi.org/10.1021/jm00303a631
Averkin E.A., Beard C.C., Dvorak C.A., Edwards J.A., Fried J.H., Kilian J.G., Kistner T.P., Drudge J.H., Lyons E.T., Sharp M.L., Corwin R.M., Schiltz R.A. Methyl 5(6)-phenylsulfinyl-2-benzimidazolecarbamate, a new, potent anthelmintic. J Med Chem. 1975, 18(11), 1164-1166 https://doi.org/10.1021/jm00245a029
Krapivin G.D., Usova E.B., Zavodnik V.E. et al. Thiuronium salts in the synthesis of thiazole derivatives. Synthesis of benzimidazolylthiazoles. Molecular and crystal structure of 2-acetylamino-5-(2-benzimidazolyl)-4-methylthiazole. Chem Heterocycl Compd. 1992, 28, 890–894 https://doi.org/10.1007/BF00531320
Xiang P., Zhou T., Wang L., Sun C.Y., Hu J., Zhao Y.L. et al. Novel benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole derivatives as potential antitumor agents: Synthesis and preliminary in vitro biological evaluation. Molecules. 2012, 17, 873-883 https://doi.org/10.3390/molecules17010873
Gowda N.R., Kavitha C.V., Chiruvella K.K., Joy O., Rangappa K.S., Raghavan S.C. Synthesis and biological evaluation of novel 1-(4-methoxyphenethyl)-1Hbenzimidazole-5-carboxylic acid derivatives and their precursors as antileukemic agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009; 19, 4594-4600 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.06.103
Omar M.A., Shaker Y.M., Galal S.A., Ali M.M., Kerwin S.M., Li J., et al. Synthesis and docking studies of novel antitumor benzimidazoles. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2012, 20, 6989-6901 https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.10.010
Liu T., Sun C., Xing X., Jing L., Tan R., Luo Y., et al. Synthesis and evaluation of 2-[2-(phenylthiomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl] acetohydrazide derivatives as antitumor agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2012, 22, 3122-3125 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.03.061
Karthikeyan C., Solomon V.R., Lee H., Trivedi P. Synthesis and biological evaluation of 2-(phenyl)-3H-benzo[d] imidazole-5-carboxylic acids and its methyl esters as potent anti-breast cancer agents. Arabian Journal of Chemistry. 2017, 10, 1788-1794 https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2013.07.003
Yoon Y.K., Ali M.A., Wei A.C., Choon T.S., Osman H., Parang K., et al. Synthesis and evaluation of novel benzimidazole derivatives as sirtuin inhibitors with antitumor activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2014, 22, 703-710 https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.12.029
El-Nassan H.B. Synthesis antitumor activity and SAR study of novel [1 2 4] triazino [4,5-a] benzimidazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 2012, 53, 22-27 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.03.028
Luo Y., Yao J.P., Yang L., Feng C.L., Tang W. Wang G.F., et al. Design and synthesis of novel benzimidazole derivatives as inhibitors of hepatitis B virus. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010, 18, 5048-5055 https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.05.076
Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D., Miller J.F., Turner E.M., Catalano J.G., et al. Amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines as CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009, 19, 5048-5052 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.07.037
Miller J.E., Turner E.M., Gudmundsson A.S., Jenkinson S., Spaltenstein A., Thomsan N., et al. Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential anti-HIV agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010, 20, 2125-2128 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.02.053
Kirubakaran S., Gorla S.K., Sharling L., Zhang M., Liu X., Ray S.S., Macpherson I.S., Striepen B., Hedstrom L., Cuny G.D. Structure-activity relationship study of selective benzimidazole-based inhibitors of Cryptosporidium parvum IMPDH. Bioorg Med Chem Lett. 2012, 22(5), 1985-1988 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.01.029
Zheng F., Xiao H.M., Zhu Q.F., Yu Q.W., Feng Y.Q. Profiling of benzimidazoles and related metabolites in pig serum based on SiO2@NiO solid-phase extraction combined precursor ion scan with high resolution orbitrap mass spectrometry. Food Chem. 2019, 284, 279-286 https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.01.071
Varnes J.G., Geschwindner S., Holmquist C.R., Forst J., Wang X., Dekker N., Scott C.W., Tian G., Wood M.W., Albert J.S. Fragment-assisted hit investigation involving integrated HTS and fragment screening: Application to the identification of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2016, 26(1), 197-202 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.10.100
Moszczyński-Pętkowski R., Majer J., Borkowska M., Bojarski Ł., Janowska S., Matłoka M., Stefaniak F., Smuga D., Bazydło K., Dubiel K., Wieczorek M. Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines. Eur J Med Chem. 2018, 155, 96-116 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.05.043
Doganc F., Celik I., Eren G., Kaiser M., Brun R., Goker H. Synthesis, in vitro antiprotozoal activity, molecular docking and molecular dynamics studies of some new monocationic guanidinobenzimidazoles. European Journal of Medicinal Chemistry. 2021, 221(8), 113545 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113545
Payne J.E., Bonnefous C., Symons K.T., Nguyen P.M., Sablad M., Rozenkrants N., Zhang Y., Wang L., Yazdani N., Shiau A.K., Noble S.A., Rix P., Rao T.S., Hassig C.A., Smith N.D. Discovery of dual inducible/neuronal nitric oxide synthase (iNOS/nNOS) inhibitor development candidate 4-((2-cyclobutyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)-7,8-difluoroquinolin-2(1H)-one (KD7332) part 2: identification of a novel, potent, and selective series of benzimidazole-quinolinone iNOS/nNOS dimerization inhibitors that are orally active in pain models. J Med Chem. 2010, 53(21), 7739-7755 https://doi.org/10.1021/jm100828n
Hofmann K. Imidazole and its Derivatives Part-1. New York: Wiley Interscience; 1953, 267-271
Preston P.N. Synthesis, reactions, and spectroscopic properties of benzimidazoles. Chemical Reviews. 1974, 74(3), 279-314 https://doi.org/10.1021/cr60289a001
Wright J.B. The chemistry of the benzimidazoles. Chemical Reviews. 1951, 48, 398-541 https://doi.org/10.1021/cr60151a002
Kotlyar V. M., Kolomoitsev O. O., Tarasenko, D. O., Bondarenko Y. H., Butenko, S. V., Buravov O. V., Kotlyar M. I., Roshal A. D. Prospective biologically active compounds based on 5-formylthiazole. Func. Mater. 2021, 28 (2), 301–307 https://doi.org/10.15407/fm28.02.1
Kotlyar V. N., Pushkarev P. A., Orlov V. D., Chernenko V. N., Desenko S. M. Thiazole analogs of chalcones, capable of functionalization at the heterocyclic nucleus. Chem Heterocycl Comp, 2010, 46, 334–341 https://doi.org/10.1007/s10593-010-0509-y
Kolomoitsev O. O., Kotliar V. M., Tarasenko D. O., Buravov O. V., Doroshenko A. O. 2,4-Disubstituted 4-(1,3-thiazol-5-yl)but-3-en-2-ones: synthetic approaches to and consequent chemical modification. Monatsh. Chem, 2020, 151 (5), 765–772 https://doi.org/10.1007/s00706-020-02612-7
