Сольватохромія барвника Нільський червоний. TD-DFT розрахунки і експериментальні дані
Анотація
В роботі розглянуто проблему теоретичного (квантово-хімічного) опису електронних спектрів поглинання і, зокрема, сольватохромії, відомого барвника Нільського Червоного. В особливості розглянуто питання щодо використання часовозалежної теорії функціоналу густини TD-DFT. В роботі досліджено низку популярних функціоналів, яка включає B3LYP, CAM-B3LYP, M06-L, M06-2X, PBE, BMK та wB97XD. Використовувався стандартний базис АО із поляризаційними і дифузними функціями – 6-31+G(d,p). Для опису ефектів середовища, розглянуто три поширені моделі, що основані на поляризаційно-континуальному підході. Серед них метод заданого стану (State Specific, SS), метод лінійного відгуку (Linear Response, LR) і так звана універсальна сольватаційна модель (Solvation Model Density, SMD). Встановлено, що загалом основна маса функціоналів здатна якісно описати спектральні властивості барвника. Для дослідженої системи найкращі результати опису ефектів сольватації було досягнуто в рамках методу SMD в функціоналах M06-L та B3LYP.
Надіслано до редакції 05.10.2022
Прийнято до друку 29.11.2022
Завантаження
Посилання
Jose J., Burgess K. Benzophenoxazine-based fluorescent dyes for labeling biomolecules. Tetrahedron. 2006, 62, 11021-11037. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.056
Martinez V., Henary M. Nile Red and Nile Blue: application and syntheses of structural analogues. J. Chemistry a European. 2016, 22, 13764-13782. https://doi.org/10.1002/chem.201601570
Rong X., Xu Z.-Y., Yan J.-W., Meng Z.-Z., Zhu B., Zhang L. Nile-red-based fluorescence probe for selective detection of biothiols, computational study, and application in cell imaging. Molecules. 2020, 25, 4718-4731. https://doi.org/10.3390/molecules25204718
Fam Tk. K., Klymchenko A. S., Collot M. Recent Advances in Fluorescent Probes for Lipid Droplets. Materials. 2018, 11, 1768. https://doi.org/10.3390/ma11091768
Möhlau R., Uhlmann K. Zur Kenntniss der Chinazin- und Oxazinfarbstoffe. Liebigs Annalen der Chemie. 1896, 289, 90-130. https://chemistry-urope.onlinelibrary.wiley.com/toce /10990690d/1896/289/1
Hornum M., Reinholdt P., Zaręba J. K., Jensen B. B., Wüstner D., Samoć M., Nielsen P., Kongsted J. One- and two-photon solvatochromism of the fluorescent dye Nile Red and its CF3, F and Br-substituted analogues. Photochemical & Photobiological Sciences. 2020, 19, 1382–1391. https://doi.org/10.1039/D0PP00076K
Erni-Cassola G., Gibson M. I., Thompson R. C., Christie-Oleza J. Lost, but found with Nile red; a novel method to detect and quantify small microplastics (20 µm – 1 mm) in environmental samples. Environmental Science and Technology. 2017, 51(23), 13641-13648. https://doi.org/10.1021/acs.est.7b04512
Sadak O., Sundramoorthy A. K., Gunasekaran S. Highly selective colorimetric and electrochemical sensing of iron (III) using Nile red functionalized graphene film. Biosensors and Bioelectronics. 2016, 89(1), 430-436. https://doi.org/10.1016/j.bios.2016.04.073
van Faassen M. Time-Dependent Current-Density-Functional Theory for Molecules. International J. Mod. Physics B. 2006, 20 (24), 3419-3463. https://doi.org/10.1142/S0217979206035679
Ferrer N., Filatov M., Huix-Rotllant M., Londin. Springer International Publishing Switzerland. Density-Functional Methods for Excited States. 2016, 481 р.
Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
Cammi R., Cappelli C., Mennucci B., Tomasi J. (2009). Properties of Excited States of Molecules in Solution Described with Continuum Solvation Models. In: Leszczynski, J., Shukla, M. (eds) Practical Aspects of Computational Chemistry. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-90-481-2687-3_2
Improta R., Barone V., Scalman G., Frisch M. J. A state-specific polarizable continuum model time dependent density functional theory method for excited state calculations in solution. J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103. https://doi.org/10.1063/1.2222364
Cammi R., Corni S., Mennucci B., Tomasi J. Electronic excitation energies of molecules in solution: State specific and linear response methods for nonequilibrium continuum solvation models J. Chem. Phys. 2005, 122, 104513. https://doi.org/10.1063/1.1867373
Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Universal Solvation Model Based on Solute Electron Density and on a Continuum Model of the Solvent Defined by the Bulk Dielectric Constant and Atomic Surface Tensions. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 6378–6396. https://doi.org/10.1021/jp810292n
Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Sorting Out the Relative Contributions of Electrostatic Polarization, Dispersion, and Hydrogen Bonding to Solvatochromic Shifts on Vertical Electronic Excitation Energies. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2829–2844. https://doi.org/10.1021/ct100267s
Mera-Adasme R., Rezende M. C., Domínguez M. On the physical-chemical nature of solvent polarizability and dipolarity. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2020, 229, 118008. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.118008
Ghanadzadeh Gilani A., Moghadam M., Zakerhamidi M. S. Solvatochromism of Nile red in anisotropic media. Dyes and Pigments. 2012, 92, 1052-1057. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.07.018
McRae E. G., Theory of solvent effects on molecular electronic spectra. Frequency shifts. J. Phys. Chem. 1957, 61( 5), 562–572. https://doi.org/10.1021/j150551a012
Zuehlsdorff T. J., Haynes P. D., Payne M. C., Hine N. D. M., Predicting solvatochromic shifts and colors of a solvated organic dye: The example of Nile Red. J. Chem. Phys. 2017, 146, 124504. https://doi.org/10.1063/1.4979196
