Синтез та 1,3-диметилювання 5-етоксикарбоніл-4-феніл-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-ону
Анотація
1,3-Диметилювання 5-етоксикарбоніл-4-феніл-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-ону можна проводити в одну стадію, використовуючи систему ДМФА-NaH та надлишок метилйодиду. Показано, що 5-етоксикарбоніл-4-феніл-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он може бути отриманий з гарним виходом (55%) шляхом кип’ятіння етил 3,3-диетоксипропаноату, сечовини та бензальдегіду в оцтовій кислоті. Оптимізовані умови синтезу етил 3,3-диетоксипропаноату, виходячи з бромоцтового та ортомурашиного ефірів за модифікованою реакцією Реформатського.
Завантаження
Посилання
B.Schnell, W.Krenn, K.Faber, C.O.Kappe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 2000. – Р. 4382–4389.
Khanina E.L., Andaburskaya M.B., Dubur G.Ya., Zolotoyabko R.M. // Izv. AN Latv. SSR. – 1978. – № 2. – S. 197-200.
C.O.Kappe, G.Uray, P.Roschger, W.Lindner, C.Kratky, W.Keller // Tetrahedron – 1992. – 48. – P. 5473–5480.
B.Desai, D.Dallinger, C.O.Kappe // Tetrahedron – 2006. – 62. – P. 4651–4664.
Khanina E.L., D.Kh.Mutsenietse, G.Ya.Dubur // Chem. Heterocyclic Comp. – 1984. – № 4. – P. 431–433.
J.C.Barrow, P.G.Nanternet, H.G.Selnick, K.D.Glass, K.E.Rittle, K.F.Gilbert, T.G.Steele, C.F.Homnick, R.M.Freidinger, R.W.Ransom, P.Kling, D.Reiss, T.P.Broten, T.W.Schorn, R.S.L.Chang, S.S.O’Malley, T.V.Olah, J.D.Ellis, A.Barrish, K.Kassahun, P.Leppert, D.Nagarathnam, C.Forray // J. Med. Chem. – 2000. – 43. – Р. 2703–2718.
E.E.Liepin’sh, Е.L.Khanina, G.Ya.Dubur // Chem. Heterocyclic Comp. – 1981. – № 4. – P. 381–382.
K.H.Bouhadir, J.-L. Zhou, P.B.Shevlin // Synthetic Commun. – 2005. – 35. – Р. 1003-1010.
F.Barbot, P.Migniac // Bull. Soc. Chim. France. – 1983. – 1-2, Pt. 2. – P. 41-45.
S.H.Bertz, G.Dabbagh, P.Cotte // J. Org. Chem. – 1982. – 47, № 11. – P. 2216-2217.
Mechenyye biologicheski aktivnyye veshestva. Part 1. Red. Е.I.Panasenkova // Мoscow, Go-satomizdat. – 1962. – P. 78.
Metody elementorganicheskoy khimii. Tsink, kadmiy. Gen. ed. A.N.Nesmeyanov and K.A.Kochshkov // Мoscow, «Nauka». – 1964. – 235 pp.
Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Or-ganic Chemicals. Volume 23 // N.Y., Wiley. – 1943. – P. 38.
