Етилювання 6-ацетил-5-метил-7-феніл-4,7 дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину

  • Maksim A. Kolosov Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0002-6714-0513
  • Olesia G. Kulyk Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
  • Liudmyla V. Chepelieva Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0003-3188-3179
  • Valeriy D. Orlov Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0002-8670-5348
Ключові слова: 4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин, алкілування, 3-аміно-1,2,4-триазол, ядерний ефект Оверхаузера

Анотація

Алкілування 6-ацетил-5-метил-7-феніл-4,7‑дигідро[1,2,4]триазоло­[1,5‑а]піримі­дину етилбромідом у гетерогенній системі КОН–H2O–MeCN призводить до утворення суміші двох ізомерів, структури яких були встановлені за допомогою NOE-експерименту. Перекристалізація отриманої суміші з EtOAc призводить до виділення основного продукту алкілування – 6-ацетил-4-етил-5-метил-7-феніл-4,7‑дигідро[1,2,4]триазоло­[1,5‑а]піримі­дину.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Chebanov V.A., Gura K.A., Desenko S.M. // Top. Heterocycl. Chem. – 2010. – 23. – P. 41–84.

Sedash Yu.V., Gorobets N.V., Chebanov V.A., Konovalova I.S., Shishkin O.V.,

Desenko S.M. // RSC Adv. – 2012. – 2, № 17. – P. 6719–6728.

Gorobets N.V., Sedash Yu.V., Ostras K.S., Zaremba O.V., Shishkina S.V., Baumer V.N., Shishkin O.V., Kovalenko S.M., Desenko S.M., Van der Eycken E.V. // Tetrahedron Lett. – 2010. – 51. – P. 2095–2098.

Kumari K., Raghuvanshi D. S., Singh K.N. // Org. Prep.Proced. Intern. – 2012. – 44. – P. 460–466.

Desenko S.M., Komykhov S.A., Orlov V.D. // J. Het. Chem. – 1998. – 35. – P. 989–990.

Lipson V.V., Desenko S.M., Ignatenko I.V., Shishkin O.V., Shishkina S.V. // Russ. Chem. Bull. – 2006. – 55, № 2. – P. 345–350.

Füller H., Hauschild F, Modersohn D, Thomas E. // Pharmazie. – 1971. – 26. – P. 554–562.

Kolosov M.A., Orlov V.D., Vashchenko V.V., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Collect. Czech. Chem. Commun. – 2007. – 72, № 9. – Р. 1219–1228.

Ханина Е.Л., Андабурская М.Б., Дубур Г.Я., Золотоябко Р.М. // Изв. АН Латв. ССР. – 1978. – 44, № 2. – С. 197–200.

Desenko S.M., Orlov V.D., Lipson V.V. // Chem. Het. Comp. – 1990. – 26, № 12. – P. 1362–1366.

Allen J., Bourbeau M., Wohlhieter G. // J. Med. Chem. – 2009. – 52, № 22. – P. 7044–7053.

Beck H., Degraffenreid M., Fox B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2011. – 11, № 9. – P. 2752–2755.

Desenko S.M., Komykhov S.A., Orlov V.D., Meier H. // J. Heterocycl. Chem. – 1998. – № 4. – P. 989–990.

Опубліковано
2013-12-20
Цитовано
Як цитувати
Kolosov, M. A., Kulyk, O. G., Chepelieva, L. V., & Orlov, V. D. (2013). Етилювання 6-ацетил-5-метил-7-феніл-4,7 дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину. Вісник Харківського національного університету імені В. Н. Каразіна. Серія «Хімія», (22), 39-44. https://doi.org/10.26565/2220-637X-2013-22-04