Сольватохромні ефекти барвника Райхардта та 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенолу в індивідуальних розчинниках та в водно-органічних сумішах: структурні особливості водних розчинів неелектролітів
Анотація
Досліджено сольватохромні ефекти 2,6-дифеніл-4-(2,4,6-трифенілпіридиній-1-іл) феноляту (Ind 1) і 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенолу (Ind 2) в 28 індивідуальних розчинниках та в 18 бінарних водно-органічних сумішах.
Встановлено, що в індивідуальних розчинниках Ind 1 і Ind 2 проявляють приблизно однаковий характер зміни сольватохромних ефектів при переході від одного до іншого розчинника, за виключенням води, в якій Ind 2 проявляє аномально малий сольватохромний ефект, в порівнянні з Ind 1. Ця аномалія пов’язана з тим, що вода, за рахунок гідратації може стабілізувати збуджений стан Ind 2, в той час як у Ind 1 стабілізується виключно основний стан.
Встановлено, що в бінарних водно-органічних сумішах Ind 1 мало придатний для дослідження сольватаційної здатності водно-органічних сумішей, в той час як Ind 2 проявляє специфічну особливість – різке падіння ЕТ, при певних їх складах, до значень, характерних для чистої води. Зроблено припущення, що постійне значення ЕТ після різкого падіння пов’язане з можливим існуванням при цих складах мікро гетерогенної структури бінарної суміші, при якій існують мікро області води, в яких зберігаються як структурні (Н-зв’язки), так і гідратаційні властивості чистої води. Різке падіння ЕТ можливо пов’язане зі зміною гідратної оболонки навколо фенолятного атома кисню Ind 2 в основному стані на гідратну оболонку навколо нітрофрагмента в збудженому стані, яка характерна для чистої води.
Завантаження
Посилання
Dimrot K., Reichard Chr., Sriepmann Th.und Bohlmann F. Über Pyridinium-n-phenol-betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln. Annalen der chemie 1963, 661(1), 1-37. https://doi.org/10.1002/JLAC.19636610102
Nandi L., Facin F., Marini V. [et.al.] Nitro-Substituted 4-[(Phenylmethy-lene)imino]phenolates: Solvatochromism and Their Use as Solvatochromic Switches and as Probes for the Investigation of Preferential Solvation in Solvent Mixtures. The Journal of Organic Chemistry 2012, 77(23), 10668-10679. https://doi.org/10.1021/jo301890r
Reichardt C. and Harbusch-GoЁrnert E. Über Pyridinium-N-phenolat-Betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, X. Erweiterung, Korrektur und Neudefinition der ET-Lösungsmittelpolaritätsskala mit Hilfe eines lipophilen penta-tert-butyl-substituierten Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffes Liebigs Ann. Chem. 1983, 5, 721-743. https://doi.org/10.1002/jlac.198319830502
Laurence C., Nicolet P., Reichardt C. Classification of organic solvents based on correlation analysis of solvent-dependent properties. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 1, 125–130. (Статті не присвоєний DOI)
Laurence C., Nicolet P., Lucon M., and Reichardt C. Polarité et acidité de solvants: nouvelle échelle de solvatochromie". Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 6, 1001-1008. (Статті не присвоєний DOI)
Reichardt C. Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators. Chem. Rev. 1994, 94, 8, 2319-2358. https://doi.org/10.1021/cr00032a005
Cerуn-Carrascoa Jos P., Jacquemina D., Laurencea Chr., Planchata A., Reichardt Chr. and Sraпdid Kh. Solvent polarity scales: determination of new ET(30) values for 84 organic solvents, J. Phys. Org. Chem. 2014, 27(6), 512-518. https://doi.org/10.1002/poc.3293
Dimroth K., Reichardt C. Die colorimetrische Analyse binärer organischer Lösungsmittelgemische mit Hilfe der Solvatochromie von Pyridinium-N-phenolbetainen. Z. Anal. Chem. 1966, 215(5), 344–353. https://doi.org/10.1007/BF00510433
Maksimović Z. B.; Reichardt C.; Spirić A. Determination of Empirical Parameters of Solvent Polarity ET in Binary Mixtures by Solvatochromic Pyridinium-N-phenolate Betaine Dyes. Z. Anal. Chem. 1974, 270, 100–104. https://doi.org/10.1007/BF00434059.
Beaumont T. G. and Davis K. M. C. Charge-transfer complexes. Part VI. Solvent shifts of the charge-transfer bands of complexes involving organic ions as donors and acceptors. J. Chem. Soc. Part B, 1968, 10101014. https://doi.org/10.1039/J29680001010
Koehler W., Froelich P., and Radeglia R. Z. Korrelation der chemischen Verschiebung der Wasserprotonen im NMR-Spektrum von Aceton-, 1.4-Dioxan- und Tetrahydrofuran-Wasser-Gemischen mit empirischen Parametern der Lösungsmittelpolarität. Phys.Chem. (Leipzig), 1969, 242(3/4), 220-222. https://doi.org/10.1515/zpch-1969-24227
Tamura K., Ogo Y., and Imoto T. The Reaction of Trialkyl Phosphites with High Pressure. Bulletin of the Chemical Society of Japan 1973, 46(10), 2988–2993. https://doi.org/10.1246/bcsj.46.2988
Kosower E. M., Dodiuk H., Tanizawa K., Ottolenghi M. and Orbach N. Intramolecular donor-acceptor systems. Radiative and nonradiative processes for the excited states of 2-N-arylamino-6-naphthalenesulfonates. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97(8), 2167-2178. https://doi.org/10.1021/ja00841a030
Reichardt C.: Empirical Parameters of Solvent Polarity and Chemical Reactivity /C. Reichardt//Molecular Interactions /ed. by H. Ratajczak, W. J. Orville-Thomas. – Chichester : Wiley. 1982, 3, 241–282.
Marcus, Y. Ion Solvation / Y. Marcus. - New York : Wiley-Interscience, 1985. - 306 p. - Chapter 7, Table 7.3, p. 188.
Krygowski T. M., Wrona P. K., Zielkowska U., and Reichardt C., Empirical parameters of lewis acidity and basicity for aqueous binary solvent mixtures. Tetrahedron 1985, 41(20), 4519-4527. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)82346-2
De Vijlder M. Alternative Experimental Determination of Empirical Solvent Parameters in Highly Aqueous Water-Alcohol Systems. Bull. Soc. Chim. Belg. 1982, 91(11), 947-948 . https://doi.org/10.1002/bscb.19820911108
Haak J. R. and Engberts J. B. F. N. Kinetic evidence for a critical hydrophobic interaction concentration. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108(7), 1705–1706. https://doi.org/10.1021/ja00267a059
Johnson B. P., Khaledi M. G., and Dorsey J. G. J. Solvatochromic solvent polarity measurements and selectivity in reversed-phase liquid chromatogrphy. Chromatogr. 1987, 384(2), 221-230 . https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)94673-4
Hammack W. S., Hendrickson D. N., and Drickamer H. G. Pressure-induced solvatochromism of the charge-transfer transitions in pyridinium betaines. J. Phys. Chem. 1989, 93(9), 3483-3487. https://doi.org/10.1021/j100346a025
Balakrishnan S. and Easteal A. Empirical polarity parameters for some binary solvent mixtures. Aust. J. Chem. 1981, 34(5), 933-941. https://doi.org/10.1071/CH9810933
Balakrishnan S. and Easteal A. Intermolecular interactions in water + acetonitrile mixtures : Evidence from the composition variation of solvent polarity parameters. Ibid, 943-947 https://doi.org/10.1071/CH9810943
Langhals H. Die Beschreibung der Polarität von Alkoholen als Funktion ihres molaren Gehalts an OH-Gruppen. Nouv. J. Chim. 1982, 6, 265-267. https://doi.org/10.5282/ubm/epub.3711
Langhals H. Beschreibung der Lösungsmittelpolarität von Alkoholen als Funktion ihres Gehalts an OH-Gruppen. Ibid. 1981, 5, 511-514. https://doi.org/10.5282/ubm/epub.3710
Koppel, I. A.; Koppel, J. B. ET Parameters of Some Binary-Mixtures of Hydroxylic and Aprotic-Solvents. Organic Reactivity 1983, 20(4), 547−560. (Статті не присвоєний DOI)
Elias H., Gumbel G., Neitzel S. and Volz H. Polarität binärer Lösungsmittelgemische: Bestimmung von ET(30)-Werten und Korrelation mit kinetischen Lösungsmittel-Effekten. Z. Anal. Chem. 1981, 306, 240-244. https://doi.org/10.1007/BF00635517
Bekárek V., Nevěčná T. A study of the medium effect of mixed solvents; The cyclohexane-acetone system. Collect. Czech. Chem. Commun. 1985, 50(9), 1928–1934. https://doi.org/10.1135/cccc19851928
Bekárek V., Nevěčná T. A study of the medium effect of mixed solvents; The benzene-acetonitrile system. Ibid. 1986, 51, 2071-2076. https://doi.org/10.1135/cccc19862071
Bekárek V., Nevěčná T. A study of the medium effect of mixed solvents; The cyclohexane-nitrobenzene system. Ibid. 1986, 51, 1942-1947. https://doi.org/10.1135/cccc19861942
Hicks J., Vandersall M., Babrogic Z. and Eisenthal K. B. Picosecond laser studies of the dynamics of photoisomerization. Chemical Physics Letters 1985, 116(1), 18-24. https://doi.org/10.1016/0009-2614(85)80117-2
Nagy P. and Herzfeld R. Determination of Lewis acidity and basicity parameters ENT and BKT in ethanol-cyclohexane and ethanol-benzene mixtures. Acta Universitatis Szegediensis, Acta Physica et Chimica 1985, 31(3-4), 735-742. (Статті не присвоєний DOI)
Langhals H. Polarity of liquid mixtures with components of limited miscibility. Tetrahedron Lett. 1986, 27(3), 339-342. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)84012-5
H. Langhals: Description of Properties of Binary Solvent Mixtures, in R. I. Zalewski, T. M. Krygowski, and J. Shorter (eds.): Similarity Models in Organic Chemistry, Biochemistry, and Related Fields, Elsevier, Amsterdam, 1991, Chapter 6, p. 283. https://epub.ub.uni-muenchen.de/3733/1/3733.pdf
Сергєєва Є. О., Захаров А. Б., Кійко С. М. Особливості сольватохромії 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенолу та барвника Райхардта. DFT розрахунки. Вісник Харківського національного університету, серія "Хімія" 2022, вип. 38 (61), С.23-30 https://doi.org/10.26565/2220-637X-2022-38-03
Ye. О. Serhieieva, Ya. V. Kolesnik, S.M. Kiyko and M.S. Pomaz. Theoretical Study of Reichardt’s Dyes and 4-[[(2,4-Dinitrophenyl)methylene]imino-2,6-diphenyl]phenol in Aqueous Solution by the Method of Quantum Chemical Calculations and Molecular Dynamics Simulation. Journal of Drug Design and Discovery Research 2024, 5(2), 190-200. ISSN:2640-6151 (Статті не присвоєний DOI)
