Синтез моно- та дифеніл заміщених саліцилових альдегідів, важливих білдинг-блоків для синтезу флуоресцентних барвників та барвників-сенсибілізаторів для DSSC
Анотація
Саліцилові альдегіди становлять інтерес для синтезу великої кількості біологічно активних сполук, ліганд комплексоутворювачів, флуоресцентних зондів та функціональних барвників-сенсибілізаторів для DSSC тощо.
В даній роботі нами розроблено метод синтезу моно- та дифеніл заміщених саліцилових альдегідів за реакцією крос-сполучення Судзукі-Міяури відповідних бромсаліцилових альдегідів з фенілбороновою кислотою, з метою дослідження можливостей модифікації будови функціональних барвників. Виконано серію експериментів з варіації умов синтезу, заміни розчинників та каталізаторів як при конвекційному нагріванні при атмосферному тиску, так із використанням реактора кондуктивного нагріву з герметичним резервуаром Anton Paar Monowave 50.
В процесі пошуку оптимальних умов проведення реакції приділено велику увагу сучасним вимогам «зеленої хімії». Найкращий результат одержано при проведенні реакції крос-сполучення Судзукі-Міяури бромсаліцилових альдегідів з фенілбороновою кислотою у воді з використанням каталізатора Pd(PPh3)4. Цей метод вдалося вдосконалити, використовуючи як каталізатор 10% Pd/C, що має ряд переваг, а саме: більша доступність, простота зберігання та використання, менша вартість та екологічна безпечність. Також каталізатор 10% Pd/C є більш стійким до впливу навколишнього середовища, що дозволило проводити реакції без використання інертної атмосфери в реакторі кондуктивного нагріву з герметичним резервуаром Anton Paar Monowave 50.
Завантаження
Посилання
Saumya Jos, N.R. Suja. Chiral Schiff base ligands of salicylaldehyde: A versatile tool for medical applications and organic synthesis-A review. Inorg. Chim. Acta 2023, 547, 121323. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.121323
Manoj Kumar, Atresh Kumar Singh, Alok Kumar Singh, Rajesh K. Yadav, Satyam Singh, Atul P. Singh, Amit Chauhan. Recent advances in 3d-block metal complexes with bi, tri, and tetradentate Schiff base ligands derived from salicylaldehyde and its derivatives: Synthesis, characterization and applications. Coord. Chem. Rev. 2023, 488, 215176. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2023.215176
H. F. Xie, C. Yu, Y. L. Huang, H. Xu, Q. Zhang, X. Sun, X. Feng, C. Redshaw. A turn-off fluorescent probe for the detection of Cu2+ based on a tetraphenylethylene-functionalized salicylaldehyde Schiff-base. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 1500-1506. https://doi.org/10.1039/C9QM00759H
Srivastava, Devyani, Kociok-Köhn, Gabriele, Gosavi, Suresh W., Sharma, Vinod K. Copper(ii) and cobalt(iii) Schiff base complexes with hydroxy anchors as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). RSC Adv. 2023, 13, 9046-9054 https://doi.org/10.1039/D3RA00344B
Yong Tian, Kaixuan Wang, Houpeng Zhang, Xianming Wu, Chaofan Zhong. Novel polymeric metal complexes of salicylaldehyde schiff base derivative being used for dye sensitizer. Tetrahedron 2022, 113, 132756 https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132756
Lončarić, Gašo-Sokač, Jokić, Molnar. Recent Advances in the Synthesis of Coumarin Derivatives from Different Starting Materials. Biomolecules 2020, 10 (1), 151. https://doi.org/10.3390/biom10010151
He, J., Liu, Y., Gao, J., Han, L. New D–D–π-A triphenylamine–coumarin sensitizers for dye-sensitized solar cells. Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16 (7), 1049–1056. https://doi.org/10.1039/C6PP00410E
Das, S. G., Doshi, J. M., Tian, D., Addo, S. N., Srinivasan, B., Hermanson, D. L., Xing, C. Structure−Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate (sHA 14-1) and Its Analogues. J. Med. Chem. 2009, 52 (19), 5937–5949. https://doi.org/10.1021/jm9005059
Minutolo, F., Bellini, R., Bertini, S., Carboni, I., Lapucci, A., Pistolesi, L., Macchia, M. Monoaryl-Substituted Salicylaldoximes as Ligands for Estrogen Receptor β. J. Med. Chem. 2008, 51 (5), 1344–1351. https://doi.org/10.1021/jm701396g
Aktoudianakis, E., Chan, E., Edward, A. R., Jarosz, I., Lee, V., Mui, L., Dicks, A. P. “Greening Up” the Suzuki Reaction. J. Chem. Educ. 2008, 85 (4), 555. https://doi.org/10.1021/ed085p555
Alshammari, H. M., Aldosari, O. F., Alotaibi, M. H., Alotaibi, R. L., Alhumaimess, M. S., Morad, M. H., Adil, S. F., Shaik, M. R., Islam, M. S., Khan, M., Alwarthan, A. Facile Synthesis and Characterization of Palladium@Carbon Catalyst for the Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck Coupling Reactions. Applied Sciences 2021, 11 (11), 4822. https://doi.org/10.3390/app11114822
Ang, J. W. J. Integrating Green Chemistry into Teaching Laboratories: Aqueous Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction Using a Recyclable Fluorous Precatalyst. J. Chem. Educ. 2021, 98 (1), 203–207. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.0c00072
Vargas, B. P., Rosa, C. H., Rosa, D. da S., Rosa, G. R. “Green” Suzuki-Miyaura cross-coupling: An exciting mini-project for chemistry undergraduate students. Educ. Quim. 2016, 27 (2), 139–142. https://doi.org/10.1016/j.eq.2015.11.006
D. Obermayer, D. Znidar, G. Glotz, A. Stadler, D. Dallinger, C. O. Kappe. Design and Performance Validation of a Conductively Heated Sealed-Vessel Reactor for Organic Synthesis. J. Org. Chem. 2016, 81, 11788–11801. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02242
