Група C=O у порівнянні з угрупованням C=C(CN)2 з точки зору електронної абсорбційної та флуоресцентної спектроскопії
Анотація
Ефект заміни карбонільної групи на метиліденпропандінітрильний фрагмент у електронній абсорбційній та флуоресцентній спектроскопії було проаналізовано теоретично за схемою DFT/TD-DFT. Як модельну молекулярну систему для цього дослідження було обрано халкон (1,3-дифенілпропенон). Метиліденпропандинітрильний фрагмент був охарактеризований як більш сприятливий для отримання продуктів з яскравою флуоресценцією, однак його електроноакцепторна здатність виявилася помітно нижчою у порівнянні з карбонільною групою, всупереч поширеній у науковій спільноті думці.
Завантаження
Посилання
Wang Q., Yan X.-T., Fan J.-W., Xu S.-H., Yao H., Yan C.-G. Design of a serum albumin sensitive probe for cell imaging and drug delivery by modifying a fluorescent agent. Journ. Molec. Struict. 2024, 1297 136973. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136973
Gogoulis A. T., Hojo R., Bergmann K., Hudson Z. M. Red-shifted emission in multiple resonance thermally activated delayed fluorescent materials through malononitrile incorporation. Org. Lett. 2023, 25 (43), 7791-7795. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02858
Seferoğlu N., Bayrak Y., Yalçın E., Seferoğlu Z. Synthesis and investigation of various properties of a novel series of nonlinear optical (NLO) chromophores bearing dicyanovinyl (DCV) moiety. Journ. Mol. Struct. 2017, 1149 510-519. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.07.102
Silvestri F., Jordan M., Howes K., Kivala M., Rivera-Fuentes P., Boudon C., Gisselbrecht J.-P., Schweizer W. B., Seiler P., Chiu M., Diederich F. Regular acyclic and macrocyclic [AB] oligomers by formation of push–pull chromophores in the chain-growth step. Chem. - A Europ. Journ. 2011, 17 (22), 6088-6097. doi: 10.1002/chem.201003672
Jarowski P. D., Wu Y.-L., Boudon C., Gisselbrecht J.-P., Gross M., Schweizer W. B., Diederich F. New donor–acceptor chromophores by formal [2+2] cycloaddition of donor-substituted alkynes to dicyanovinyl derivatives. Org. Biomolec. Chem. 2009, 7 (7), 1312-1322. doi: 10.1039/B821230A
Zhang X., Zhang X., Shi W., Meng X., Lee C., Lee S. Single-crystal organic microtubes with a rectangular cross section. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (9), 1525-1528. doi: 10.1002/anie.200604359
Li E., Huang Y. Phosphine-catalyzed domino reaction: A novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. Chem. Commun. 2014, 50 (8), 948-950. doi: 10.1039/C3CC47716A
Wang P., Wu S. A study on the spectroscopy and photophysical behaviour of chalcone derivatives. Journ. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77 (2), 127-131. doi: 10.1016/1010-6030(94)80035-9
Katzenellenbogen E. R., Branch G. E. K. The spectra of the p-dimethylaminochalcones and of their ions. Journ. Amer. Chem. Soc. 1947, 69 (7), 1615-1619. doi: 10.1021/ja01199a013
Szmant H. H., Basso A. J. The absorption spectra of substituted chalcones. Journ. Amer. Chem. Soc. 1952, 74 (17), 4397-4400. doi: 10.1021/ja01137a047
Fayed T. A., Awad M. K. Dual emission of chalcone-analogue dyes emitting in the red region. Chem. Phys. 2004, 303 (3), 317-326. 10.1016/j.chemphys.2004.06.023
Xu Z., Bai G., Dong C. Spectral and photophysical properties of intramolecular charge transfer fluorescence probe: 4′-dimethylamino-2,5-dihydroxychalcone. Spectrochim. Acta A 2005, 62 (4), 987-990. doi: 10.1016/j.saa.2005.04.019
Fayed T. A. A novel chalcone-analogue as an optical sensor based on ground and excited states intramolecular charge transfer: A combined experimental and theoretical study. Chem. Phys. 2006, 324 (2), 631-638. doi: 10.1016/j.chemphys.2005.11.039
Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648-5652. doi: 10.1063/1.464913
Woon D. E., Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon. J. Chem. Phys. 1993, 98 (2), 1358-1371. doi: 10.1063/1.464303
Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomer J., J.A. , Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
Bylaska E. J., de Jong W. A., Govind N., Kowalski K., Straatsma T. P., Valiev M., Wang D., Apra E., Windus T. L., Hammond J., Nichols P., Hirata S., Hackler M. T., Zhao Y., Fan P.-D., Harrison R. J., Dupuis M., Smith D. M. A., Nieplocha J., Tipparaju V., Krishnan M., Wu Q., Van Voorhis T., Auer A. A., Nooijen M., Brown E., Cisneros G., Fann G. I., Fruchtl H., Garza J., Hirao K., Kendall R., Nichols J. A., Tsemekhman K., Wolinski K., Anchell J., Bernholdt D., Borowski P., Clark T., Clerc D., Dachsel H., Deegan M., Dyall K., Elwood D., Glendening E., Gutowski M., Hess A., Jaffe, Johnson B., Ju J., Kobayashi R., Kutteh R., Lin Z., Littlefield R., Long X., Meng B., Nakajima T., Niu S., Pollack L., Rosing M., Sandrone G., Stave M., Taylor H., Thomas G., van Lenthe J., Wong A., Zhang Z. Nwchem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, version 5.1, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington, 99352-0999, USA: 2007.
Luzanov A. V., Zhikol O. A. Electron invariants and excited state structural analysis for electronic transitions within CIS, RRA, and TDDFT models. Int. J. Quant. Chem. 2009, 110 (4), 902-924. doi: 10.1002/qua.22041
Luzanov A. V., Zhikol O. A. Excited state structural analysis: TDDFT and related models. In Practical Aspects of Computational Chemistry I, Leszczynski, J.; Shukla, M. K., Eds. Springer: Dordrecht, 2011. doi: 10.1007/978-94-007-0919-5_14
Luzanov A. V. The structure of the electronic excitation of molecules in quantum-chemical models. Russ. Chem. Rev. 1980, 49 (11), 1033-1048. doi: 10.1070/RC1980v049n11ABEH002525
Neese F. The ORCA program system. WIREs Comp. Molec. Sci. 2012, 2 (1), 73-78. doi: 10.1002/wcms.81
Neese F. Software update: The ORCA program system, version 4.0. WIREs Comp. Molec. Sci. 2018, 8 (1), e1327. doi: 10.1002/wcms.1327
Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. The ORCA quantum chemistry program package. Journ. Chem. Phys. 2020, 152 (22). doi: 10.1063/5.0004608
de Souza B., Farias G., Neese F., Izsák R. Predicting phosphorescence rates of light organic molecules using time-dependent density functional theory and the path integral approach to dynamics. J. Chemi. Theor. Comp. 2019, 15 (3), 1896-1904. doi: 10.1021/acs.jctc.8b00841
Kang T.-R., Chen L.-M. (e)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile. Acta Cryst. E 2009, 65 (12), o3164. doi: 10.1107/S1600536809048338
Bureš F. Fundamental aspects of property tuning in push–pull molecules. RSC Adv. 2014, 4 (102), 58826-58851. doi: 10.1039/C4RA11264D
Luzanov A. V., Pedash V. F. Interpretation of excited states using charge-transfer numbers. Theor. Exper. Chem. 1980, 15 (4), 338-341. doi: 10.1007/BF00520694
Sukhorukov A. A., Zadorozhnyi B. A., Lavrushin V. F. The nature of the bands in the electronic absorption spectrum of trans-chalcone. Theor. Exper. Chem. 1973, 6 (5), 490-494. doi: 10.1007/BF00530061
Mitina V. G., Doroshenko A. O., Sukhorukov A. A., Lavrushin V. F. Interpretation of the electronic absorption spectra of anthracene analogs of chalcone. Theor. Exper. Chem. 1984, 20 (2), 141-146. doi: 10.1007/BF00592798
Black W. B., Lutz R. E. Ultraviolet absorption spectra of chalcones. Identification of chromophores1. Journ. Amer. Chem. Soc. 1955, 77 (19), 5134-5140. doi: 10.1021/ja01624a055
Woodward R. B. Structure and the absorption spectra of α,β-unsaturated ketones. Journ. Amer. Chem. Soc. 1941, 63 (4), 1123-1126. doi: 10.1021/ja01849a066
Fieser L. F., Fieser M., Rajagopalan S. Absorption spectroscopy and the structures of the diosterols. Journ. Org. Chem. 1948, 13 (6), 800-806. doi: 10.1021/jo01164a003
El-Sayed M. A. Spin-orbit coupling and the radiationless processes in nitrogen heterocyclics. J. Chem. Phys. 1963, 38 (12), 2834-2838. doi: 10.1063/1.1733610
Lower S. K., El-Sayed M. A. The triplet state and molecular electronic processes in organic molecules. Chem. Rev. 1966, 66 (2), 199-241. doi: 10.1021/cr60240a004
Robinson G. W., Frosch R. P. Theory of electronic energy relaxation in the solid phase. Journ. Chem. Phys. 1962, 37 (9), 1962-1973. doi: 10.1063/1.1733413
Robinson G. W., Frosch R. P. Electronic excitation transfer and relaxation. J. Chem. Phys. 1963, 38 (5), 1187-1205. doi: 10.1063/1.1733823
