Вплив ефекту середовища на водневі зв’язки в іонній парі [BMIM][PF6]

doi:10.26565/2220-637X-2014-24-07

Yaroslva I. Filatov Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Bogdan A. Marekha Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Oleg N. Kalugin Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0003-3273-9259

DOI: https://doi.org/10.26565/2220-637X-2014-24-07

Ключові слова: 1-бутил-3-метилімідазолій гексафторфосфат, водневий зв'язок, критична точка зв'язку

Анотація

Виконано детальне квантово-хімічне дослідження іонних пар 1-бутил-3-метилімідазолій гексафторфосфату [Bmim][PF₆] в ваккумі та в діелектричному середовищі іонної рідини. В рамках теорії Бейдера «Атоми в молекулах» ідентифіковано утворення слабких водневих зв’язків між атомами Флуору PF₆^– і атомами Гідрогену [Bmim⁺]. Встановлено, що в утворенні слабких водневих зв’язків H∙∙∙F приймають участь найбільш позитивно заряджений атом Гідрогену імідазольного кільця, а також атоми Гідрогену алкільних замісників. Перехід іонних пар [Bmim][PF₆] із вакууму в діелектричне середовище іонної рідини супроводжується утворенням біфуркатних Н-зв’язків за участі найбільш позитивно зарядженого атому Гідрогену імідазольного кільця.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Hallett, J. P.; Welton, T., Room-Temperature Ionic Liquids: Solvents for Synthesis and Ca-talysis. 2. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576.

Torimoto, T.; Tsuda, T.; Okazaki, K. I.; Kuwabata, S., New Frontiers in Materials Science Opened by Ionic Liquids. Adv. Mater. 2010, 22, 1196-1221.

Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; Morvan, D., Ionic liquids and catalysis: recent progress from knowledge to applications. Appl. Catal., A 2010, 373, 1-56.

Giernoth, R., Task-Specific Ionic Liquids. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2834-2839.

Patel, D. D.; Lee, J.-M., Applications of Ionic Liquids. Chem. Rec. 2012, 12, 329-355.

Endres, F.; Zein El Abedin, S., Air and Water Stable Ionic Liquids in Physical Chemistry. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2101-2116.

Wasserscheid, P.; Schröer, W., Towards a better fundamental understanding of ionic liquids. J. Mol. Liq. 2014, 192, 1-2.

Angenendt, K.; Johansson, P., Ionic liquid structures from large density functional theory cal-culations using mindless configurations. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20577-20582.

Tokuda, H.; Tsuzuki, S.; Susan, M. A. B. H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M., How ionic are room-temperature ionic liquids? An indicator of the physicochemical properties. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593-19600.

Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T., Evidence for hydrogen bonding in solutions of 1-ethyl-3-methylimidazolium halides, and its implications for room-temperature halogenoaluminate(III) ionic liquids. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.

Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M., Hydrophobic, highly conductive ambient-temperature molten salts. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.

Consorti, C. S.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Farrar, D. H.; Lough, A. J.; Loh, W.; da Silva, L. H. M.; Dupont, J., Identification of 1,3-dialkylimidazolium salt su-pramolecular aggregates in solution. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4341-4349.

Rizzuto, A. M.; Pennington, R. L.; Sienerth, K. D., Study of the BMIM-PF6: acetonitrile bi-nary mixture as a solvent for electrochemical studies involving CO2. Electrochim. Acta 2011, 56, 5003-5009.

Trivedi, S.; Sarkar, A.; Pandey, S., Solvatochromic absorbance probe behavior within 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate + propylene carbonate: preferential solvation or solvent–solvent interaction? Chem. Eng. J. 2009, 147, 36-42.

Chagnes, A.; Diaw, M.; Carré, B.; Willmann, P.; Lemordant, D., Imidazolium-Organic Sol-vent Mixtures as Electrolytes for Lithium Batteries. J. Power Sources 2005, 145, 82-88.

Ziyaei Halimehjani, A. , Shakourian-Fard, M., Farvardin, M.V., Raeesi, M., Hashemi, M.M., Behzadi, H. Design and synthesis of new family of ionic liquids based on 2-iminium-1,3-dithiolanes: A combined theoretical and experimental effort. J. Mol. Struct. 2014, 1056-1057, 56-62.

Zhang, Q.-G., Wang, N.-N., Wang, S.-L., Yu, Z.-W. Hydrogen bonding behaviors of binary systems containing the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate and wa-ter/methanol. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11127-11136.

Zheng, Y.-Z., Wang, N.-N.ab, Luo, J.-J., Zhou, Y., Yu, Z.-W. Hydrogen-bonding interactions between [BMIM][BF4] and acetonitrile. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 18055-18064.

Rawat, P., Singh, R.N. Spectral analysis, structural elucidation and evaluation of chemical re-activity of synthesized ethyl-4-[(2-cyano-acetyl)-hydrazonomethyl]-3,5- dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate through experimental studies and quantum chemical calculations. J. Mol. Struct. 2014, 1074, 201-212.

Lü, R. , Qu, Z.b, Yu, H., Wang, F., Wang, S. The electronic and topological properties of in-teractions between 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate/ tetrafluoroborate and thiophene. J.Mol. Graph. and Model. 2012, 36, 36-41.

Bader, R. F. W., A quantum theory of molecular structure and its applications. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.

Bader, R. F. W., Atoms in molecules. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15.

Weingärtner, H., The Static Dielectric Constant of Ionic Liquids. Z. Phys. Chem. 2006, 220, 1395-1405.

Gaussian 09, Revision B.01. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Mar-tin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.

Grabowski S.J. What Is the Covalency of Hydrogen Bonding? Chem. Rev. 2011, 111, 2597-2625.

AIMALL: http://aim.tkgristmill.com