Нові оранжеві барвники: нітропохідні сульфофлуоресцеїну

doi:10.26565/2220-637X-2014-24-01

Sergey V. Shekhovtsov Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Nikolay O. Mchedlov-Petrossyan Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0001-6853-8411
Nika N. Kamneva Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0003-1470-0393
Taras Yu. Gromovoy Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка НАН України https://orcid.org/0000-0003-2157-5033

DOI: https://doi.org/10.26565/2220-637X-2014-24-01

Ключові слова: нітропохідні сульфофлуоресцеїну, нуклеофільна атака, спектри поглинання, LDI-ToF, MALDI-ToF, лізоцим, обернені мікроемульсії

Анотація

У роботі доповідається про нітрування гідроксиксантенового барвника сульфофлуоресцеїну. Одержані барвники ідентифіковані як 4,5-динітро та (ймовірно) 2,4,5,7-тетранітросульфофлуоресцеїни. Спектральні та кислотно-основні властивості, взаємодію з лізоцимом, а також поведінку у розчинах ПАР вивчено за допомогою електронної спектроскопії та методів LDI-ToF і MALDI-ToF. У той час як ксантенова частина барвників стійка по відношенню до протонування, піроновий цикл легко розмикається при високих значеннях pH, створених за допомогою NaOH. Наступна нуклеофільна атака на центральний атом вуглецю приводить до створення карбінольної структури.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Baeyer А. // Liebigs Ann. 1876. Bd. 183. No. 1. S.1–74.

Hewitt J.T., Perkins B. W. // J. Сhem. Soc. 1900. Vol. 77. Р. 1324–1334.

Hewitt J. T., Woodforde A. W. G. // J. Chem. Soc. 1902. Vol. 81. P. 893–900.

Bogert M.T., Wright R.G. // J. Am. Chem. Soc. 1905. V. 27. P. 1310–1316.

Samoylov D. V., Martynova V. P., Eltsov A. V. // Zh. Obsh. Khim. 1999. Vol. 69. No. 9. P. 1508–1520.

Samoilov D. V., Mchedlov-Petrosyan N. O., Martynova V. P., El’tsov A. V. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. No. 8. P. 1259–1271.

El’tsov A. V., Samoylov D.V., Mchedlov-Petrossyan N.O. // Kharkov University Bull. 2000. No. 477. Chem. Ser. Issue 5(28). P. 75–87.

Mchedlov-Petrosyan N. O., Vodolazkaya N. A., Martynova V. P., Samoilov D. V., El’tsov A. V. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. Vol. 72. No. 5. P. 785–792

Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Surov Yu. N., Samoylov D.V. // Spectrochim. Acta. Part A. 2005. Vol. 61. No. 11–12. P. 2747–2760.

Orndorff W.R., Vose R.S. // J. Am. Chem. Soc. 1924. Vol. 46. P. 1896–1912.

Mchedlov-Petrossyan N. O., Salinas Mayorga R. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992. Vol. 88. No. 20. P. 3025–3032.

Tamura Z., Morioka T., Maeda M., Tsuji A. // Bunseki Kagaku. 1994. Vol. 43. P. 339–346.

Albert A., Serjeant E.P. The Determination of Ionization Constants. Third ed. London – N.Y. Chapman and Hall. 1984. 218 p.

Guthrie J. P. // Can. J. Chem. 1978. Vol. 56. P. 2342–2354.