Синтез та спектральні властивості 1,3,4-оксадіазол-2-іл-кумаринів, що містять 3,7,12-тригідроксихолановий фрагмент

doi:10.26565/2220-637X-2015-25-06

Sergiy M. Kovalenko Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна https://orcid.org/0000-0003-2222-8180
V. I. Gusarov
Oleg V. Zaremba
V. V. Zubar

DOI: https://doi.org/10.26565/2220-637X-2015-25-06

Ключові слова: холева кислота, кумарин, 1,3,4-оксадіазол, спектри поглинання, флуоресценція, хемосенсори, флуоресцентні мітки

Анотація

1,3,4-Оксадіазол-2-іл-кумарини, що містять 3,7,12-тригідроксихолановий фрагмент (залишок холевої кислоти), проявляють флуоресцентні властивості і можуть бути перспективними флуоресцентними мітками для біохімічних досліджень. У роботі запропоновано метод синтезу 1,3,4-оксадіазол-2-іл-кумаринів, що містять 3,7,12-тригідроксихолановий фрагмент в положенні 5 1,3,4-оксадіазольного циклу, який базується на реакції рециклізаціі 2-імінокумарин-3-карбоксамідів, та отримано систематичний ряд зазначених похідних. Будову синтезованих сполук підтверджено даними ¹H ЯМР-спектроскопії та мас-спектрометрії. Для вивчення можливості використання отриманих 3-(5-(3-(3,7,12-тригідрокси-10,13-диметилгексадекагідро-1H-циклопента[a]фенантрен-17-іл)бутил)-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-2H-кумарин-2-онів як флуоресцентних міток, було досліджено їх спектральні властивості. Знайдено, що всі сполуки проявляють флуоресценцію в діапазоні від 420 до 510 нм (квантовий вихід в межах від 0,02 до 0,58), яка істотно залежить від положення та донорної сили замісника в кумариновому ядрі.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Pat. 72609 Ukraїna, MPK (2012.01) S07D 413/02, S07J 9/00. 3-(5-((R)-3-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trigіdroksi-10,13-dimetilgeksadekagіdro-1H-ciklopenta[a]fenantren-17-іl)butil)-1,3,4-oksadіazol-2-іl)-2H-hromen-2-on ta jogo pohіdnі / Kovalenko S. M., Nіkolaіеnko P. V., Gusarov V. І., Zaremba O. V.; zajavnik ta patentovlas-nik Nacіonal'nij farmacevtichnij unіversitet. – №u201201125; zajavl. 03.02.12; opubl. 27.08.12, Bjul. №16.

Rapid way to fluorescent cholic-based chemosensor precursors : (In Proceedings of the 15th Int. Electron. Conf. Synth. Org. Chem., 1–30 November 2011; Sciforum Electronic Confer-ences Series, 2011) [elektronij resurs] / P. Nikolaienko, O. Zaremba, V. Gusarov, S. Kova-lenko.

Preparativna ochistka sintetichnih kumarinіv, shho mіstjat' zalishok holevoї kisloti / V. І. Gusarov, S. M. Kovalenko, O. V. Zaremba ta іn. // Aktual'nі pitannja farmacevtichnoї і medichnoї nauki ta praktiki. – 2012. – №3(10). – S. 42–45.

Doroshenko A. O. Intramolecular phototransfer of protons and the quenching of fluorescence of derivatives of 2-(Coumarinyl-3)-5-(ortho-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole / A. O. Dor-oshenko, E. A. Posokhov, K. M. Sytnik // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2001. – Vol. 37, № 5. – P. 633–644.

Kovalenko S.N. Sintez, stroenie i svojstva dvuh i trehzvennyh ansamblej ciklov s termi-nal'nymi kumarinovymi zven'jami. Diss. d-ra him.nauk po special'nosti 15.00.02. Har'kov - 1993.