Циклоприєднання 2,3-диметил-1,3-бутадієну до похідних 1,4-бензохінонмоноіміна
Анотація
N-Арилсульфоніл-1,4-бензохінонмоноіміни приєднують 2,3-диметил-1,3-бутадієн за вільним зв’язком С5=С6 хіноїдного ядра з утворенням N-(6,7-диметил-4-оксо-4a,5,8,8a-тетрагідронафталєн-1(4H)-іліден)-4-метилбензолсульфонамідів, котрі в кислому середовище переходять у таутомерні N-(4-гідроксі-6,7-диметил-5,8-дигідронафталєн-1-іл)арилсульфонаміди. N-Феноксі(бензіліден)ацетил-2,3-диметил-1,4-бензохінонмоноіміни приєднують 2,3-диметил-1,3-бутадієн за алкілзаміщеним зв’язком С2=С3 хіноїдного ядра з утворенням N-(4a,6,7,8a-тетраметил-4-оксо-4,4a-дигідронафталєн-1(8aH)-іліден)ациламідів.
Завантаження
Посилання
Subramanian S., Ferreira M.M.C., Trsic M. A Structure-Activity Relationship Study of Lapa-chol and Some Derivatives of 1,4-Naphthoquinones Against Carcinosarcoma Walker 256 // Struct. Chem. – 1998. – Vol. 9, № 1. – P. 47–57.
Papageorgiou V.P., Assimopoulou A.N., Couladouros E.A., Hepworth D., Nicolaou K.C. The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products // Angew. Chem. Int. Ed. – 1999. – Vol. 38, № 3. – P. 270–300.
Goulart M.O.F., Zani C.L., Tonholo J., Freitas L.R., Abreu F.G., Oliveira A.B., Raslan D.S., Starling S., Chiari E. Trypanocidal activity and redox potential of heterocyclic- and 2-hydroxy-naphthoquinones // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 1997. – Vol. 7, № 15. – P. 2043–2048.
Fringuelli F., Piermatti O., Pizzo F., Vaccaro L. Recent Advances in Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions in Aqueous Media // Eur. J. Org. Chem. – 2001. – Vol. 2001, № 3. – P. 439-455.
S. Patai. The Chemistry of the Quinonoid Compounds. Part 1. – John Wiley & Sons Ltd.: Bristol, 1974. – P. 149–152.
Witayakran S., Ragauskas A.J. One-pot synthesis of 1,4-naphthoquinones and related struc-tures with laccase // Green Chem. – 2007. – Vol. 9. – P. 475–480.
Corey E.J. Catalytic Enantioselective Diels–Alder Reactions: Methods, Mechanistic Funda-mentals, Pathways, and Applications // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – Vol. 41. – P. 1650–1667.
Constantino M.G., de Oliveira K.T., Polo E.C., da Silva G.V.J., Brocksom T.J. Core Structure of Eremophilanes and Bakkanes through Niobium Catalyzed Diels−Alder Reaction: Synthesis of (±)-Bakkenolide A // J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 71. – P. 9880–9883.
de Oliveira K.T., Silva A.M.S., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Neri C.R., Garcia V.S., Serra O.A., Iamamoto Y., Cavaleiro J.A.S. Synthesis of new amphiphilic chlorin derivatives from protoporphyrin-IX dimethyl ester // Tetrahedron. – 2008. – Vol. 64. – P. 8709–8715.
Adams R., Reifschneider W. The Synthesis and Reactions of quinone mono- and di-imines // Bull. Soc. Chim. Fr. – 1958. – V. 25. – P. 23–65.
Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Reaction of O-Acyl-1,4-benzoquinone Monooximes with Cyclopentadiene // Russ. J. Org. Chem. – 1995. – Vol. 31, № 8. – P. 1066–1070.
Sunde C.J., Ericksom J.G., Raunio E.K. The Diels-Alder reactions of quinonimine and quinonediimine hydrochlorides with cyclopentadiene // J. Org. Chem. – 1948. – Vol. 13. – P. 742–748.
Rutolo D., Lee S., Sheldon R., Moore H.W. Diels-Alder Reaction of 1,4-Quinone Monoben-zenesulfonimides // J. Org. Chem. – Vol. 43, № 11. – 1978. – P. 2304–2306.
Adams R., Edwards J.D. Quinone Imides. XII. Addition of Dienes to p-Quinonemonobenzenesulfonimide // J. Amer. Chem. Soc. – 1952. – V. 74. – Р. 2605–2607.
Smit V.A., Dilman A.D. Osnovy sovremennogo organicheskogo sinteza. – M.: BINOM. La-boratoria znaniy, 2009. – 750 s. [in Russian]
Mathieu J., Panico R. Mecanismes reactionnels en chimie organique. – Hermann, 1972. – 764 pp.
Uliana M.P., Servilha B.M., Alexopoulos O., de Oliveira K.T., Tormena C.F., Ferreira M.A.B., Brocksom T.J. The Diels–Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study // Tetrahedron. – 2014. – Vol. 30. – P. 1–11.
Burmistrov K.S., Burmistrov S.I. Priroda vliyaniya zamestitelya pri atome azota na OV potentsialy p-benzokhinoniminov // Zhurnal organicheskoy khimii. – 1980. – T. 16. – S. 1487–1494. [in Russian]
Mikhaylichenko O.N. Sintez, stroenie i reaktsionnaya sposobnost N-sulfonilzameshchennykh 1,4-khinoniminov: Diss… kand. him. nauk: 02.00.03. – Dhepropetrovsk, 2012. – 275 s. [in Russian]
Mikheenko V.M. Sintez, stroenie i reaktsionnaya sposobnost N-aril(fenoksi, benziliden)atsetil-1,4-benzokhinonmonoiminov: Diss… kand. him. nauk: 02.00.03. – Dhepropetrovsk, 2014. – 207 s. [in Russian]
Inhoffen H.H., Muxfeldt H., Koppe V., Heimann-Trosien J. Dien-reaktionen mit chinizarin-chinon // Chem. Ber. – 1957. – Vol. 90. – P. 1448–1455.
Nicolaou K.C., Snyder S.A., Montagnon T., Vassilikogiannak G. The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – Vol. 41. – P. 1668–1698.
Ansell M.F., Nash B.W., Wilson D.A. The Diels-Alder Reaction of p-Benzoquinones // J. Chem. Soc. – 1963. – P. 3012–3028.
Granovsky A.A., Firefly version 8, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem. – 1993. – Vol.14. – № 11. – P.1347–1363.
Schleyer P.v.R., Schreiner P.R., Allinger N.L., Clark T., Gasteiger J., Kollman P., Schaefer III H.F. Encyclopedia of Computational Chemistry. Chichester: J.Wiley & Sons Inc. – 1998. – P. 1792.
Glendening E.D., Badenhoop J.K., Reed A.E. Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F. NBO 5.0. Madison: Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin. – 2001.
Burmistrov S.I., Titov E.A. N-arilsulfonilkhinoniminy // Zhurnal obshchey khimii. 1952. – T. 22. – S. 999–1004. [in Russian]
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Vasil’eva V.M., Shishkin O.V., Palamarchuk G.V., Bau-mer V.N. Synthesis and Structure of N-Aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines // Russ. J. Org. Chem. – 2012. – Vol. 48. – P. 1309–1319.
