Синтез функціональнозаміщених 5-арил-1,2,4-триазол-3-онів

doi:10.26565/2220-637X-2017-28-09

V. S. Tolkunov Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненко НАН України
O. V. Smirnova Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненко НАН України
A. S. Tolkunov Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненко НАН України
S. V. Tolkunov Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненко НАН України

DOI: https://doi.org/10.26565/2220-637X-2017-28-09

Ключові слова: циклізація, карбонілюваня, 5-арил-1,2,4-триазол-3-они, метил карбазат, метил арилкарбоксиімідати, [1,1’-біс(дифенілфосфіно)ферроцен]діхлорпалладій (II)

Анотація

Розроблено метод отримання різнозаміщених 5-арил-1,2,4-триазол-3-онів, термічною циклізацією амідразонів, отриманих in situ з метил бензімідатов і метілкарбазата. Запропоновано оптимальну методику відновлення нітрофенілтриазолонів сульфідом натрію в діоксані. Відповідні аміноарилтриазолони отримані з виходами 74-76%. Карбоксіпохідні фенілтриазолонів синтезували карбонілюванням бромфенілтриазолонів монооксидом карбону в присутності [1,1'-біс(дифенілфосфіно)ферроцен]-діхлорпалладія (II) і триетиламіну в метанолі. Показано що, окиснення толілтриазолону перманганатом калію в лужному середовищі супроводжується деструкцією триазолонового циклу і призводить до терефталієвої кислоти. Отримані амінофеніл- і карбоксифеніл-1,2,4-триазол-3-они представляють інтерес в плані вивчення біологічної активності, а також для подальшої хімічної модифікації.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Demirbas N., Ugurluoglu R., Demirbas A. Synthesis of 3-Alkyl(Aryl)-4-alkylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones and 3-Alkyl-4-alkylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones as Antitumor Agents. // Bioorg. Med. Chem. – 2002. - № 10. - Р. 3717 3723.

Xu Y., Mayhugh D., Saeed A., Wang X., Thompson R.C., Dominianni S.J., Kauffman R.F., Sing J., Bean J.S., Bensch W.R., Barr R.J., Osborne J., Montrose-Rafizadeh C., Zink R.W., Yumibe N.P., Huang N., Luffer-Atllas D., Rungta D., Maise D.E., Mantlo N.B. Design and synthesis of a potent and selective triazolone-based peroxisome proliferator-activated receptor α agonist. // J. Med. Chem. - 2003. - Vol. 46, № 24. - P. 5121 5124.

Cowden C.J., Wilson R.D., Bishop B.C., Cottrell I.F., Davies A.J., Dolling U. H. A new syn-thesis of 1,2,4-triazolin-5-ones: application to the convergent synthesis of an NK1 antagonist. // Tetrahedron Letters. – 2000. - Vol. 41. - P. 8661–8664.

Romine J.L., Martin S.W., Meanwell N.A., Gribkoff V.K., Boissard C.G., Dworetzky S.I., Natale J., Moon S., Ortiz A., Yeleswaram S., Pajor L., Starrett Q. G., J. E., Jr. 3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, BMS-191011: Opener of Large-Conductance Ca2+-Activated Potassium (Maxi-K) Channels, Identi-fication, Solubility, and SAR. // J. Med. Chem. – 2007. - Vol. 50. - P. 528 542.

Malkondu S., Erdemir S. A triphenylamine based multi-analyte chemosensor for Hg2+ and Cu2+ ions in MeCN/H2O. // Tetrahedron. – 2014. - Vol. 70, № 35. - P. 5494 5498.

Milcent R., Nguyen T.-H. Reactions of Sulfur Monochloride with some Aromatic Aldehyde Semicarbazones and Thiosemicarbazones: New Syntheses of Substituted 2,4-Dihydro-1,2,4-triazol-3-ones, 2,4-Dihydro-1,2,4-triazole-3-thiones and 2-Amino-1,3,4-0xadiazoles. // J. Heterocyclic Chem. - 1986. - Vol. 23. - P. 881 883.

Ram R.N., Kiran V. Regeneration of carbonyl compounds from semicarbazones by copper (II) chloride dihydrate. // Tetrahedron Letters. – 1991. - Vol. 32, № 41. - P. 5829 5832.

Park J., Chae J. Facile Access to a Variety of 2,5-Biaryl-1,2,4-triazol-3-ones via Regioselec-tive N-Arylation of Triazolones. // Bulletin of the Korean Chemical Society. – 2010. - Vol. 31, № 8. - P. 2143 2146.

Mazzone G., Puglisi G., Corsaro A., Panico A., Bonina F., Amico-Roxas M., Caruso A., Trombadore S. Cyclic derivatives from alkoxybenzohydrazides. Synthesis of pyrazoles, pyr-roles and triazol-5-ones of pharmaceutical interest. // European J. Med. Chem. – 1986. - Vol. 21, № 4. - P. 277 284.

Lin Y.-I., Lang S.A. Selective Reduction of Nitro-Heterocycles with Sodium Sulfide in Aque-ous p-Dioxane. // J. Heterocyclic Chem. – 1980. - Vol. 17. - P. 1273 1275.

Manirul I.S., Kajari G., Singha R.A., Ali M.R. Polymer supported Pd catalyzed carbonylation of aryl bromides for the synthesis of aryl esters and amides. // RSC Advances. – 2014. - Vol. 4. № 73. - P. 38986 38999.

Kubota K., Kurebayashi H., Miyachi H., Tobe M., Onishi M., Isobe Y. Synthesis and struc-ture–activity relationship of tricyclic carboxylic acids as novel anti-histamines. // Bioorg. & Med. Chem. – 2011. – Vol. 19. - P. 3005 3021.

Yngve U., Khan T.S., Bergstrom M., Langstrom B. Labelling of octreotide using 76Br-prosthetic groups. // J. Labelled Cpd Radiopharm. – 2001. - Vol. 44. - P. 561 573.