Несиметричні заміщені етилендіаміни
Анотація
Розроблено оптимальний метод синтезу солей віцинальних диамінів - несиметричних алкілппохідних етилендиаміну, заснований на перетворенні карбонільних сполук за реакцією Штреккера у гемінальні амінонітрили з подальшим їх відновленням у диаміни. Оригінальність цієї методики полягає в тому, що для мінімізації побічних процесів проводиться захист аміногруп за допомогою БОК. Утворені захищені сполуки стійкі при зберіганні, але за потреби легко переводяться в дигідрохлориди відповідних диамінів. Виходи на всіх стадіях високі.
Завантаження
Посилання
Cizare I.. Martin J.M., Le Mogne. “Aliphatic Amine” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCN – 2005. - p. 32-40.
Montgomery T., Raval V., Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles // Organic Letters - 2016. - 18 (4). - P. 740–743.
Senerovic L., Zivkovic M., Veselinovic A. [et al.], Synthesis and Evaluation of Series of Diaz-ine-Bridged Dinuclear Platinum(II) Complexes through in Vitro Toxicity and Molecular Mod-eling: Correlation between Structure and Activity of Pt(II) Complexes // J. Med. Chem - 2015. - 58 (3). P. 1442-51.
Lucet D., Le Gall T., Mioskowski C. The Chemistry of Vicinal Diamines // Angew. Chem. Int. Ed. – 1998. –37. – P. 2580 – 2627.
Strecker A., Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper // Annalen der Chemie und Pharmacie - 1850. - 75 (1). - P. 27-45.
YU. M. SHafran, V. A. Bakulev, V. S. Mokrushin, Sintez i svoystva α-aminonitrilov // Uspehi himii, 58, 250 (1989).
Wang H.-Y., Chai Z., Zhao G. Novel bifunctional thiourea and ammonium salt catalysts de-rived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction // Tetrahedron – 2013. – 69. – P. 5104-5111.
Basolo F., Murmann R.K., Yun Ti Chen, Dissociation Constants of Substituted Ethylenediamines // J. Am. Chem. Soc..- 1953 – 75. – с.1478-1480.
Strack E., Schwaneberg H. Uber die katalytische Hydrierung von Aminonitrilen // Ber. - 1932– 65 – с. 711-713.
Granger R., Orzalesi H., Robbe Y. Trav. Soc. Pharm. Montpeller -1967 - 27, N 1. - p.15.
