Порівняння антирадикальних властивостей госиполу і його похідних у реакції з ДФПГ
Анотація
Проведено дослідження антирадикальної дії 7,7’-дитозилоксигосиполу в реакції з 2,2’-дифеніл-1-пікрилгідразилом (ДФПГ) в етанолі. Визначено характеристики антирадикальної дії цієї сполуки (EC50, n). Стехіометричний коефіцієнт реакції ДФПГ з 7,7’-дитозилоксигосиполом є близьким до двох. Це свідчить про те, що в етанолі ця сполука існує переважно у дилактольній таутомерій формі, а лактольні гідроксильні групи не здатні реагувати з ДФПГ. Проведено порівняльний аналіз антирадикальних властивостей 7,7’-дитозилоксигосиполу, госиполу, основи Шиффа госиполу з 4-метоксіаніліном і фенілгідразону госиполу в реакціях з ДФПГ. Визначено вплив таутомерії на антирадикальні властивості досліджених сполук. Встановлено, що наявність NH груп в структурі основи Шиффа госиполу з 4‑метоксіаніліном і фенілгідразону госиполу не підвищує антирадикальну дію в реакції з ДФПГ. Тоді, як зміна таутомерної форми і поява додаткових фенольних гідроксильних груп (замість NH груп) приведе до підвищення антирадикальної дії. Показано, що найбільш ефективним антирадикальним агентом є гідразон госиполу в діімінній таутомерій формі (6 фенольних гідроксильних груп). А найменш ефективним - 7,7’-дитозилоксигосипол (2 фенольні гідроксильні групи).
Завантаження
Посилання
Clark E. P. Studies on Gossypol. Journal of Biological Chemistry. 1927, 75(3), 725–739. https://doi.org/10.1016/s0021-9258(18)84141-2 .
Clark E. P. Studies on Gossypol. Journal of Biological Chemistry. 1928, 76(1), 229–235. https://doi.org/10.1016/s0021-9258(18)84123-0.
Kenar J. A. Reaction chemistry of Gossypol and its derivatives. Journal of the American Oil Chemists' Society. 2006, 83(4), 269–302. https://doi.org/10.1007/s11746-006-1203-1.
Dodou K. Investigations on Gossypol: Past and present developments. Expert Opinion on Investigational Drugs. 2005, 14(11), 1419–1434. https://doi.org/10.1517/13543784.14.11.1419.
Shelley M. D., Hartley L., Groundwater P. W., & Fish, R. G. Structure-activity studies on Gossypol in tumor cell lines. Anti-Cancer Drugs. 2000, 11(3), 209–216. https://doi.org/10.1097/00001813-200003000-00009.
Dao V.-T. Synthesis and cytotoxicity of gossypol related compounds. European Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 35(9), 805–813. https://doi.org/10.1016/s0223-5234(00)00165-3.
Dodou K., Anderson R. J., Lough W. J., Small D. A. P., Shelley M. D., & Groundwater, P. W. Synthesis of Gossypol atropisomers and derivatives and evaluation of their anti-proliferative and anti-oxidant activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2005, 13(13), 4228–4237. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.04.026.
Lu Y., Li J., Dong C.-E., Huang J., Zhou H.-B., & Wang W. Recent advances in gossypol derivatives and analogs: A chemistry and biology view. Future Medicinal Chemistry. 2017, 9(11), 1243–1275. https://doi.org/10.4155/fmc-2017-0046.
Zbidah M., Lupescu A., Shaik N., & Lang F. Gossypol-induced suicidal erythrocyte death. Toxicology. 2012, 302(2-3), 101–105. https://doi.org/10.1016/j.tox.2012.09.010.
Gadelha I. C., Fonseca N. B., Oloris S. C., Melo M. M., & Soto-Blanco B. Gossypol toxicity from cottonseed products. The Scientific World Journal. 2014, 231635, 1–11. https://doi.org/10.1155/2014/231635.
Przybylski P., Huczynski A., Pyta K., Brzezinski B., & Bartl F. Biological properties of schiff bases and azo derivatives of phenols. Current Organic Chemistry. 2009, 13(2), 124–148. https://doi.org/10.2174/138527209787193774.
Wichmann K., Krusius T., Sinervirta R., Puranen J., & Jänne J. Studies on structure-activity relationship of Gossypol, gossypol ethers and three naptaldehydes in the inhibition of spermatozoal metabolism. Contraception. 1986, 33(5), 519–528. https://doi.org/10.1016/s0010-7824(86)80010-5.
Wang X., Beckham T. H., Morris J. C., Chen F., & Gangemi J. D. Bioactivities of Gossypol, 6-methoxygossypol, and 6,6′-dimethoxygossypol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, 56(12), 4393–4398. https://doi.org/10.1021/jf073297u.
Yin J., Jin L., Chen F., Wang X., Kitaygorodskiy A., & Jiang Y. Novel O-glycosidic gossypol isomers and their bioactivities. Carbohydrate Research. 2011, 346(14), 2070–2074. https://doi.org/10.1016/j.carres.2011.06.031.
Przybylski P., Pyta K., Stefańska J., Ratajczak-Sitarz M., Katrusiak A., Huczyński A., & Brzezinski B. Synthesis, crystal structures and antibacterial activity studies of aza-derivatives of phytoalexin from cotton plant – gossypol. European Journal of Medicinal Chemistry. 2009, 44(11), 4393–4403. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.05.032.
Dykun O. M., Anishchenko V. M., Redko A. M., & Rybachenko V. I. Spectroscopic study of stepwise gossypol sulfonylation with tosyl chloride in the presence of 4-methoxypyridine N-oxide and triethylamine. Journal of Molecular Structure. 2021, 1246, 131155. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131155.
Ilkevych N. S., Schroeder G., Rybachenko V. I., Chotiy K. Y., & Makarova R. A. Vibrational spectra, structure and antioxidant activity of gossypol imine derivatives. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2012, 86, 328–335. https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.10.044.
Dykun O. M., Redko A. M., Ilkevych N. S., Chotiy C. Yu., & Rybachenko V. I. Spectroscopic study of structure and radical scavenging activity of gossypol imine derivatives. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii. 2017, 3(112), 10–13. [Ukr]
Dykun A. M., Redko A. N., Anishchenko V. N., & Rybachenko V. I. Quantitative evaluation of radical scavenging properties of gossypol Schiff bases and hydrazones. Ukrainian chemical journal. 2018, 84(6), 115–126. [rus]
Villaño D., Fernández-Pachón M. S., Moyá M. L., Troncoso A. M., & García-Parrilla M. C. Radical scavenging ability of polyphenolic compounds towards DPPH free radical. Talanta. 2007, 71(1), 230–235. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2006.03.050.
