Низькомолекулярні гелеутворювачі на основі похідних стероїдів та пентациклічних тритерпеноїдів

doi:10.26565/2220-637X-2021-37-02

Вікторія Ліпсон ДУ “Інститут проблем ендокринної патології ім. В.Я. Данилевського НАМН України”, 10, вул. Алчевських, 61002, м. Харків https://orcid.org/0000-0003-0922-1785
Карина Кулик ДНУ “НТК “Інститут монокристалів” НАН України, 60, пр. Науки, 61077, м. Харків https://orcid.org/0000-0001-9673-281X

DOI: https://doi.org/10.26565/2220-637X-2021-37-02

Ключові слова: органогелі, низькомолекулярні гелеутворювачі, стероїди, тритерпеноїди, холестерин

Анотація

Стаття є оглядом новітніх досягнень у дослідженні низькомолекулярних гелеутворювачів на основі стероїдів – холестерину, естрадіолу, дегідроепіандростерону та пентациклічних тритерпеноїдів – арджунолової, гліциретинової кислот. Ці сполуки застосовуються як компоненти смарт гелів та становлять інтерес для супрамолекулярної хімії. Гелеутворювач (желятор) – речовина, яка здатна зв’язувати різноманітні розчинники при низькій концентрації, а гель, що у результаті утворюється, має суцільну структуру, реологічні властивості якої подібні до твердих тіл. Нековалентні взаємодії: диполь-дипольні, ван-дер-ваальсові, електростатичні, водневі зв’язки та π-стекінг, розглядають як рушійну силу збирання молекул желятора з низькою молекулярною масою у волокнисту мережу. На відміну від дослідження гелеутворення полімерів, білків та неорганічних речовин, яке триває не одне десятиріччя, низькомолекулярні органічні желятори почали активно вивчати лише нещодавно. За хімічною будовою це похідні сечовини, амінокислот, вуглеводів, холестерину і жовчних кислот. На відміну від гелеутворювачів на основі стероїдів, відомості щодо використання пентациклічних тритерпеноїдів для розробки низькомолекулярних желяторів є вкрай обмеженими. Інтерес до таких систем обумовлений тим, що як і стероїди, вони мають розвинену, жорстко організовану нанорозмірну молекулярну платформу, завдяки чому здатні до самоасоціації у полярних і неполярних органічних розчинниках. До того ж наявність у складі молекул цих сполук декількох функціональних груп, які легко піддаються хімічній модифікації, низька токсичність і біосумісність дозволяють розглядати їх як перспективні речовини для фармацевтичної галузі, зокрема для створення м’яких лікарських форм.

Завантаження

##plugins.generic.usageStats.noStats##

Посилання

Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Supramolecular gels: Functions and uses. Chemical Society Reviews. 2005, 34, 821-836. https://doi.org/10.1039/B417081B.

Steed, J. W. Anion-tuned supramolecular gels: a natural evolution from urea supramolecular chemistry. Chemical Society Reviews. 2010, 39, 3686-3699. https://doi: 10.1039/b926219a.

George, M.; Weiss, R. G. Molecular organogels. Soft matter comprised of low-molecular-mass organic gelators and organic liquids. Accounts of Chemical Research. 2006, 39, 489-497. https://doi.org/10.1021/ar0500923.

Weiss, R.G.; Terech, P. Molecular gels: Materials with self-assembled fibrillar networks. The Netherlands: Academic Press. 2006.

Foster, J. A.; Piepenbrock, M-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. Anion-switchable supramolecular gels for controlling pharmaceutical crystal growth. Nature Chemistry. 2010, 2, 1037-1043. https://doi.org/10.1038/nchem.859.

Hirst, A. R.; Escuder, В.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. High-Tech Applications of Self-Assembling Supramolecular Nanostructured Gel-Phase Materials: From Regenerative Medicine to Electronic Devices. Angewandte Chemie International Edition. 2008, 47, 8002-8018. https://doi.org/10.1002/anie.200800022.

Sahoo, S.; Kumar, N.; Bhattacharya, C.; Sagiri, S. S.; Jain, K.; Pal, K.; Ray, S.S.; Nayak, B. Organogels: Properties and applications in drug delivery. Designed Monomers and Polymers. 2011, 14, 95-108. https://doi.org/10.1163/138577211X555721.

Dawn, A.; Shiraki, T.; Haraguchi, S.; Tamaru, S.-I.; Shinkai, S. What kind of “soft materials” can we design from molecular gels? Chemistry: An Asian Journal. 2011, 6, 266-282. https://doi.org/10.1002/asia.201000217

Goyal, H.; Pachisia, S.; Gupta, R. Systematic design of a low molecular weight gelator and its application in the sensing and retention of residual antibiotics. Crystal Growth and Design. 2020, 20, 6117-6128. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.0c00820.

KaiQiang, L.; PanLi, H.; Yu, F. Progress in the studies of low-molecular mass gelators with unusual properties. Science China Chemistry. 2011, 54, 575-585. https://doi.org/10.1007/s11426-011-4250-x.

Kawano, S.; Fujita, N.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S. Pyridine-containing cholesterols as versatile gelators of organic solvents and the subtle influence of Ag(I) on the gel stability. Chemistry Letters. 2003, 32,12-13. https://doi.org/10.1246/cl.2003.12.

Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K. A novel class of organogelator based on N-isopropylcholamide and the first observation of fibrous colloidal aggregates. Chemistry Letters. 1998, 795-796. https://doi.org/10.1246/cl.1998.795.

Maitra, U.; Kumar, V.P.; Chandra, N.; D’Souza, L.J.; Prasanna M. D.; Raju, A. R. First donor–acceptor interaction promoted gelation of organic fluids. Chemical Communication. 1999, 595-596. https://doi.org/10.1039/A809821B.

Pospieszny, T.; Koenig, H.; Kowalczyk, I.; Brycki, B. Synthesis, spectroscopic and theoretical studies of new quasi-podands from bile acid derivatives linked by 1,2,3-triazole rings. Molecules. 2014, 19, 2557-2570. https://doi.org/10.3390/molecules19022557.

Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Liu, J.; Zhang, Q. H.; Feng, X. L.; Fang, Y. New dicholesteryl-based gelators: chiralty and spacer length effect. Langmuir. 2008, 24, 2992-3000. https://doi.org/10.1021/la703672u.

Peng, J.X.; Liu, K.Q.; Liu, X.F.; Xia, H.Y.; Liu, J.; Fang, Y. New dicholesteryl-based gelators: gelling ability and selective gelation of organic solvents from their mixtures with water at room temperature. New Journal of Chemistry. 2008, 32, 2218-2224. https://doi.org/10.1039/B807576J.

Liu, J.; He, P.L.; Yan, J.L.; Fang, X.H.; Peng, J.X.; Liu, K.Q.; Fang Y. An organometallic super-gelator with multiple-stimulus responsive properties. Advanced Materials. 2008, 20, 2508-2511. https://doi.org/10.1002/adma.200703195.

Yan, J.L.; Liu, J.; Sun, Y.H.; Jing, P; He, P.L.; Gao, D.; Fang, Y. Oligo (FcDC-co-CholDEA) with ferrocene in the main chain and cholesterol as a pendant group-Preparation and unusual properties. J Phys Chem B. 2010, 114, 13116-13120. https://doi.org/10.1021/jp1032838.

Gao, D.; Xue,M.; Peng, J.X.; Liu ,J.; Yan, N.; He, P.L.; Fang, Y. Preparation and gelling properties of sugar-contained low-molecular-mass gelators: combination of cholesterol and linear glucose. Tetrahedron. 2010, 66, 2961-2968. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.02.070.

Panja, A.; Ghosh, S.; Ghosh, K. A sulfonyl hydrazone cholesterol conjugate: gelation, anion interaction and its application in dye adsorption. New Journal of Chemistry. 2019, 43, 10270-10277. https://doi.org/10.1039/C8NJ05613G.

Gao, A.; Li, Y.; Lv, H.; Liu, D.; Zhao, N.; Ding, Q.; Cao, X. Melamine tunable effect in a lenalidomide-based supramolecular self-assembly system via hydrogen bonding. New Journal of Chemistry. 2017, 41, 7924-7931. https://doi.org/10.1039/C7NJ01374D.

Kuo, S.-Y.; Liu, C.-Y.; Balamurugan, R.; Zhang, Y.-S.; Fitriyani, S.; Liu, J. H. Dual-responsive ALS-type organogelators based on azobenzene-cholesteryl conjugates and their self-assemblies. New Journal of Chemistry. 2017, 41, 15555-15563. https://doi.org/10.1039/C7NJ03059B.

Ghosh, K.; Panja, A.; Panja, S. Cholesterol appended bis-1,2,3-triazoles as simple supramolecular gelators for the naked eye detection of Ag+, Cu2+ and Hg2+ ions. New Journal of Chemistry. 2016, 40, 3476-3483. https://doi.org/10.1039/C5NJ02771C.

Ramírez-López, P.; de la Torre, M. C.; Asenjo, M.; Ramírez-Castellanos, J.; González-Calbet, J. M.; Rodríguez-Gimeno, A.; Sierra, M. A. A new family of “clicked” estradiol-based low-molecular-weight gelators having highly symmetry-dependent gelation ability. Chemical Communications. 2011, 47, 10281-10283. https://doi.org/10.1039/C1CC13251B.

Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. A terpenoid-based gelators: the first arjunolic acid derived organogelator for alcohols and mixed solvents. Supramolecular Chemistry. 2005, 17, 383-385. https://doi.org/10.1080/10610270500114640.

Bag, B. G.; Dinda, S. K.; Dey, P. P.; Mallia, V. A.; Weiss, R. G. Self-assembly of esters of arjunolic acid into fibrous networks and the properties of their organogels. Langmuir. 2009, 25, 8663-8671. https://doi.org/10.1021/la8042796.

Bag, B. G.; Maity, G. C.; Dinda, S. K. Donor-acceptor interaction promoted gelation: visual observation of color change. Organic Letters. 2006, 8, 5457-5461. https://doi.org/10.1021/ol062035v.

Lu, J.; Hu, J.; Song, Y.; Ju, Y. A new dual-responsive organogel based on uracil-appended glycyrrhetinic acid. Organic Letters. 2011, 13, 3372-3375. https://doi.org/10.1021/ol201129y.

Zhikol, O.A.; Shishkina, S.V.; Lipson, V.V.; Semenenko, A.N.; Mazepa, A.V.; Borisov, A.V.; Mateychenko, P.V. Low molecular weight supramolecular dehydroepiandrosterone-based gelators: synthesis and molecular modeling study. New Journal of Chemistry. 2019, 43, 13112–13121. https://doi:10.1039/C9NJ01390C