Вплив розчинника на кінетику нуклеофільного приєднання гідроксид іона до трифенілметанових барвників
Анотація
Спектрофотометричним методом визначено константи швидкості реакцій нуклеофільного приєднання гідроксид іона до іонів деяких трифенілметанових барвників: динітрофенолсульфофталеїну, тетранітрофенолсульфофталеїну, фенолфталеїну, фуксину кислого та кристалічного фіолетового у змішаних водно-органічних розчинниках, що містять етанол, ацетон або ацетонітрил. Визначено, що ефекти розчинника на швидкість досліджених реакцій в цілому узгоджуються з правилом Х’юза–Інгольда. Кількісна оцінка отриманих залежностей швидкості реакції була проведена за рівнянням Скетчарда, що враховує тільки діелектричну проникність розчинника, а також на основі принципу лінійності вільних енергій сольватації (ЛВЕС) з урахуванням сольватохромних параметрів полярності розчинника Райхардта або Камлета–Тафта. Результати розрахунків свідчать, що для опису впливу складу змішаного розчинника на швидкість реакції однієї лише діелектричної проникності, як характеристики полярності розчинника, що враховує тільки неспецифічну сольватацію, недостатньо. Встановлено, що отримані залежності констант швидкості задовільно описуються кореляційними рівняннями, побудованими за принципом ЛВЕС. Аналіз коефіцієнтів цих рівнянь показав, що вплив складу змішаного розчинника на швидкість реакцій в основному визначається внеском специфічної сольватації.
Завантаження
Посилання
Reichardt C., Welton T. Solvents and solvent effects in organic chemistry. 4th ed. WILEY-VCH, 2011. 692 p.
Amis E. S., La Mer V. K. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol.61, No.4. P.905–913.
Amis E. S., Price J. B. // J. Phys. Chem. 1943. Vol.47, No.4. P.338–348.
Quinlan J. E., Amis E. S. // J . Am. Chem. Soc. 1955. Vol.71, No.16. P.4187–4191.
Katiyar S. S. // Trans. Faraday Soc. 1970. Vol.66. P.2305–2312.
Fathalla M. F. // J. Solut. Chem. 2011. Vol.40, No.7. P.1258–1270.
Ghosh K. K., Patle S. K. // Indian J. Chem. 2002. Vol.41A. P.758–762.
Bhuvaneshwari D. S., Elango K. P. // International J. Chem. Kinetics. 2007. Vol.39. No.12. P.657–663.
Katritzky A. R., Fara D. C., Yang H., Tamm K. // Chem. Rev. 2004. Vol.104, No.1. P.175 198.
Marcus Y. // Chem. Soc. Rev. 1993. Vol.22, No.6. P.409–416.
Berezin I. V., Martinek K., Yatsimirskiy A. K. // Uspehi khimii. 1973. Vol.52, No.10. P.1729 1756. [in Russian]
Buurma N. J. Kinetic medium effects on organic reactions in aqueous colloidal solutions. //Adv. Phys. Org. Chem. Academic Press, 2009. Vol.43. P.1–37.
Mchedlov-Petrossyan N. O., Roshchyna K. V., Shekhovtsov S. V., Eltsov S. V., Zozulia O. S., Omelchenko I. V., Shishkin O. V. // Color. Technol. 2015. Vol.131. P.1–9.
Armarego W. L. F., Christina C. L. L. Purification of laboratory chemicals, 7 th ed. Elsevier, 2013.1002 p.
Duynstee E. F. G., Grunwald E. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol.81, No.17. P.4540–4542.
Roshchina E.V., Eltsov S.V., Mchedlov-Petrossyan N. O. // Ukrain. Chem. J. 2013. Vol.79, № 9. С.25–30. (In Russian)
Samiey B., Dalvand Z. // Int. J. Chem. Kinet. 2014. Vol.46, No.1. P.60–70.
Samiey B., Dalvand Z. // Int. J. Chem. Kinet. 2014. Vol.46, No.11. P.651–661.
Roshchyna K. V., Eltsov S. V., Laguta A. N., Mchedlov-Petrossyan N. O. // J. Molecular Liq-uids. 2015. Vol.201. P.77–82.
Chen D. T. Y., Laidler K. J. // Can. J. Chem. 1959. Vol.37, No.3. P.599–642.
Mao Sh., Chen Zh., An X., Shen W. // J. Phys. Chem A. 2011. Vol.115, No.22. P.5560–5567.
Laguta A. N., Eltsov S. V. // Visn. Hark. nac. univ. 2013. №1085. Ser. Him. Issue 22 (45). P.127–135. (In Russian)
Laguta A. N., Eltsov S. V. // Visn. Hark. nac. univ. 2014. №1136. Ser. Him. Issue 24 (47). P.19–30. (In Russian).
Panichajakul C. C., Woolley E. M. // Anal. Chem. 1975. Vol. 47, No.11. P.1861–1863.
Gutbezahl B. B., Grunwald E. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75, No.3. P.565–574.
Mandal U., Sen S,. Das K,. Kundu K.K. // Can. J. Chem. 1986. Vol.64, No.2. P.300–307.
Afanasyev V. N. Efremova L. S., Volkova Т. V. Physico-chemical properties of the binary solvent. Aqueous-based systems. Part I. Ivanovo, 1988. 216 р. (In Russian).
Marcus Y. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994. Vol.5. P.1015–1021.
Marcus Y. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994. Vol.8. P.1571–1758.
Reichardt C. // Chem. Rev. 1994. Vol.94, No.8. P.2319–2358.
Ghosh K. K., Satnami M. L., Sinha D., Vaidya J. // J. Molecular Liquids. 2005. Vol.116. P.55–60.
Kamlet M. J., Abboud J. L. M., Abraham M. H., Taft R. W. // J. Org. Chem. 1983. Vol.48, No.17. P. 2877–2887.
Reichardt C. // Pure Appl. Chem. 1982. Vol.54, No.10. P.1867–1884.
Park J. H., Jang M. D., Kim D. S., Carr P. W. // J. Chromatogr. 1990. Vol.513. P.107–116.
Schneider H., Badrieh Y., Migron Y., Marcus Y. // Z. Phys. Chem. 1992. Bd.177. S.143–156.
Marcus Y., Migron Y. // J. Phys. Chem. 1991. Vol.95, No.1. P.400–406.
Krygowski T. M., Wrona P. K., Zielkowska U., Reichardt C. // Tetrahedron. 1985. Vol.41, No.20. P.4519–4527.
Цитування
Kinetics of alkaline fading of methyl violet in micellar solutions of surfactants: Comparing Piszkiewicz's, Berezin's, and pseudophase ion-exchange models
Laguta Anna N., Eltsov Sergey V. & Mchedlov-Petrossyan Nikolay O. (2019) International Journal of Chemical Kinetics
Crossref
