Дефінітна міра хіральності з електронного скруту: застосування до спіральних молекул
Анотація
Модифіковано раніше введений псевдоскалярний індекс хіральності, що був заснований на скруті електронних траєкторій, та запропоновано позитивно визначену міру хіральності. Підхід застосовано до геліценів та подвійних мініспіралей ДНК. Додатково електронний індекс розкладаеться на атомні внески, що дозволяє наочне графічне представлення молекулярної хіральності. Розглянуто декілька модельних прикладів дискретних спіральних структур. Вони допускають тлумачення нетривіальної різниці в описуванні молекулярної хіральності за допомогою псевдоскалярного інваріанта скруту та за допомогою позитивних орбітальних скрутів, що запропоновані в даній роботі.
Завантаження
Посилання
M. Petitjean, Entropy 5, 271 (2003).
A. I. Kitaigorodskii, Organic Chemical Cristallography (Consultans Bureau Ets. Inc., New York, 1961).
D. Avnir and H. Zabrodsky, P. G. Mezey, in Encyclopedia of Computational Chemistry, ed-ited by P. v. R. Schleyer (Wiley, Chichester, 1998), vol. 4, p. 2890.
K. Mislow, Top. Stereochem. 22, 1 (1999).
G. Gilat, J. Math. Chem. 15: 197(1994).
N. Weinberg and K. Mislow, Can. J. Chem. 78, 41(2000); G. Millar, N. Weinberg, and K. Mislow, Mol. Phys. 103, 2769 (2005).
A. V. Luzanov and D. Nerukh, J. Math. Chem. 41, 417 (2007).
A V. Luzanov, Int. J. Quantum Chem. 111, 2196 (2011).
R. Natarajan and S. C. Basak, Current Computer-Aided Drug Design 5, 13 (2009).
A. V. Luzanov and E. N. Babich, Struct. Chem. 3, 175 (1992); A. V. Luzanov and E. N. Babich, Theochem. 333, 279 (1995).
A. V. Luzanov, V. V. Ivanov, and R. M. Minyaev, J. Struct. Chem. 39, 261 (1998).
A. V. Luzanov, Funct. Mater. 22 , 355 (2015).
R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 39, 1397 (1963); http://www.quantumwise.com/documents/manuals/ATK-2014/ReferenceManual/index.html/chap.atomicdata.html#sect3.atomicdata.huckel.hoffmann.
V. I. Sokolov, Introduction to theoretical stereochemistry (Gordon and Breach, New York, 1991).
D. J. Nelson and C. N. Brammer, J. Chem. Ed. 88, 292 (2011).
M. Gingras, Chem. Soc. Rev. 42, 968 (2013).
S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 297, 15 (1998).
O. Katzenelson, J. Edelstein, and D. Avnir, Tetrahedron Asymmetry 11, 2695 (2000)].
H. Laarhoven and J. C. Prinsen, Top. Curr. Chem. 125, 63 (1984).
M. D. Frank-Kamenetski, Unraveling DNA. The most important molecule of life (Addison-Wesley, New York, 1997).
A. Pullman, C. Zakrewska, and D. Perahia, Int. J. Quantum Chem. 16, 395 (1979); D. Perahia and A. Pullman, Theor. Chim. Acta 50, 351 (1979).
T. A. Zubatiuk, O. V. Shishkin, L. Gorb, D. M. Hovorun, and J. Leszczynski, Phys. Chem. Chem. Phys. 15, 18155 (2013).
T. A.Zubatiuk, M. A. Kukuiev, A. S. Korolyova, L. Gorb, A. Nyporko, D. Hovorun, and J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 119 ,12741 (2015).
A. Pietropaolo and M. Parrinello, Chirality 23, 534 (2011).
M. A. Osipov, B. T. Pickup, and D. A. Dunmur, Mol. Phys. 84,1193(1995).
M. Solymosi, R. J. Low, M. Grayson, and M. P. Neal, J. Chem. Phys. 116, 9875 (2002).
R. K. Kondru, P. Wipf, and D. N. Beratan, Science 282, 2247 (1998); R. K. Kondru, P. Wipf, D. N. Beratan, G. K. Friestad, and A. B. Smith, Org. Lett. 2, 1509 (2000).
P. Mukhopadhyay, P. Wipf, and D. N. Beratan, Acc. Chem. Res. 42, 809 (2009).
W. C. Johnson, I. Tinoco, Biopolymers 7, 727(1969).
A.Pietropaolo, in: Ideas in Chemistry and Molecular Sciences: Where Chemistry Meets Life, ed. B. Pignataro.(Wiley-VCH , Weinheim, 2010), p. 293-311.
R.B. King, Ann N Y Acad Sci. 988, 158 (2003).
