Похідні 1,3,5-триарил-2-піразолину з додатковими гетероциклічними фрагментами в положенні 1 як потенційні флуоресцентні хемосенсорні сполуки для визначення катіонів полівалентних металів
Анотація
Синтезована серія похідних 1,3,5-тріарил-2-піразоліну з піридиновим і 8'-гідроксихіноліновим фрагментами в положенні 1, деякі з яких містять також гідрокси-групу в орто-положенні 3 бензольного кільця, що забезпечує можливість реакції фотопереносу протона ОН-групи на атом нітрогену піразолінового циклу. У молекулах досліджених похідних атоми нітрогену формують хелатні порожнини, зв'язування з якими іонів полівалентних металів повинно приводити до зміни спектральних характеристик. Вивчено спектрально-люмінесцентні властивості синтезованих сполук в розчинниках різної полярності та їх взаємодія з солями полівалентних металів в ацетонітрилі. Показано, що реакція фотопереносу протона супроводжується значним гасінням флуоресценції, найбільш суттєвим для похідного з гідроксихіноліновим фрагментом в положенні 1 піразолінового циклу, при цьому її константи швидкості знаходяться в межах 2-4∙109 с-1 в апротонних розчинниках різної полярності.
Оцінено перспективи використання синтезованих похідних як флуоресцентних хемосенсорних сполук для аналізу полівалентних металів. У більшості досліджених випадків взаємодія з іонами важких металів призводила до зменшення інтенсивності флуоресценції, однак для сполук з реакцією внутрішньомолекулярного фотопереносу протона істотного гасіння іонами важких металів не спостерігалося. Виняток становили іони меркурію, при взаємодії з якими у сполук з реакцією фотопереносу протона на тлі загального гасіння флуоресценції відбувався перерозподіл інтенсивностей їх двох смуг випромінювання. Остання обставина свідчить про можливість застосування методів раціометрічної флуоресцентної детекції для аналізу іонів Hg2+.
Завантаження
Посилання
Wu J., Liu W., Ge J., Zhang H.,Wang P. New sensing mechanisms for design of fluorescent chemosensors emerging in recent years. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483 3495.
Ushakov M. V., Alfimov M. V.,Gromov S. P. Design principles for optical molecular sensors and photocontrolled receptors based on crown ethers. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 39-58.
de Silva A. P., Fox D. B., Huxley A. J. M.,Moody T. S. Combining luminescence, coordination and electron transfer for signalling purposes. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41 57.
Callan J. F., de Silva A. P.,Magri D. C. Luminescent sensors and switches in the early 21st century. Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588.
Li H.,Yan H. Ratiometric fluorescent mercuric sensor based on thiourea−thiadiazole−pyridine linked organic nanoparticles. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7526-7530.
Chia Y. Y.,Tay M. G. An insight into fluorescent transition metal complexes. Dalton Trans. 2014, 43, 13159-13168.
Emptage N. J. Fluorescent imaging in living systems. Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 521 525.
Carter K. P., Young A. M.,Palmer A. E. Fluorescent sensors for measuring metal ions in living systems. Chem. Rev. 2014, 114, 4564-4601.
Drabovich A. P., Berezovski M. V., Musheev M. U.,Krylov S. N. Selection of smart small-molecule ligands: The proof of principle. Anal. Chem. 2009, 81, 490-494.
Baldrighi M., Locatelli G., Desper J., Aakeröy C. B.,Giordani S. Probing metal ion complexation of ligands with multiple metal binding sites: The case of spiropyrans. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 13976-13984.
Yan M.-K., Zheng C., Yin J., An Z.-F., Chen R.-F., Feng X.-M., Song J., Fan Q.-L.,Huang W. Theoretical study of organic molecules containing n or s atoms as receptors for Hg(II) fluorescent sensors. Synth. Met. 2012, 162, 641-649.
Roshal A. D., Grigorovich A. V., Doroshenko A. O., Pivovarenko V. G., Demchenko A. P. Flavonols and crown-flavonols as metal cation chelators. The different nature of Ba2+ and Mg2+ complexes. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5907-5914.
Cherrak S. A., Mokhtari-Soulimane N., Berroukeche F., Bensenane B., Cherbonnel A., Merzouk H.,Elhabiri M. In vitro antioxidant versus metal ion chelating properties of flavonoids: A structure-activity investigation. PLoS ONE 2016, 11.
Dondaine L., Escudero D., Ali M., Richard P., Denat F., Bettaieb A., Le Gendre P., Paul C., Jacquemin D., Goze C.,Bodio E. Coumarin-phosphine-based smart probes for tracking biologically relevant metal complexes: From theoretical to biological investigations. Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 2016, 545-553.
Gong Z.-L., Zhao B.-X., Liu W.-Y.,Lv H.-S. A new highly selective “turn on” fluorescent sensor for zinc ion based on a pyrazoline derivative. J. Photochem. Photobiol., A 2011, 218, 6 10.
Wang S.-Q., Gao Y., Wang H.-Y., Zheng X.-X., Shen S.-L., Zhang Y.-R., Zhao B.-X. Synthesis, x-ray crystal structure and optical properties of novel 1,3,5-triarylpyrazoline derivatives and the fluorescent sensor for Cu2+. Spectrochim. Acta, Part A 2013, 106, 110-117.
Wang S.-Q., Liu S.-Y., Wang H.-Y., Zheng X.-X., Yuan X., Liu Y.-Z., Miao J. Y., Zhao B. X. Novel pyrazoline-based selective fluorescent sensor for Hg2+. J. Fluorescence 2014, 24, 657 663.
Hu S., Song J., Wu G., Cheng C.,Gao Q. A new pyrazoline-based fluorescent sensor for Al3+ in aqueous solution. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 136, Part B, 1188-1194.
Subashini G., Shankar R., Arasakumar T., Mohan P. S. Quinoline appended pyrazoline based ni sensor and its application towards live cell imaging and environmental monitoring. Sens. Actuators, B 2017, 243, 549-556.
Bozkurt E., Gul H. I. A novel pyrazoline-based fluorometric “turn-off” sensing for Hg2+. Sens. Actuators, B 2018, 255, 814-825.
Julien M., Denis J.,Gilles U. Molecular engineering of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) dual and triple emitters. Chem. Lett. 2018, 47, 1083-1089.
Klymchenko A. S., Demchenko A. P. Multiparametric probing of intermolecular interactions with fluorescent dye exhibiting excited state intramolecular proton transfer. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 461-468.
Klymchenko A. S.,Demchenko A. P. Chapter 3 multiparametric probing of microenvironment with solvatochromic fluorescent dyes. In Methods in enzymology, Academic Press: 2008; Vol. 450, pp 37-58.
Demchenko A. P. The concept of λ-ratiometry in fluorescence sensing and imaging. J. Fluorescence 2010, 20, 1099-1128.
Demas J. N.,Crosby G. A. Measurement of photoluminescence quantum yields. Review. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
Melhuish W. H. Absolute spectrofluorometry. J. Res. Nat. Inst. Stand. Techn. A 1972, 76A, 547-560.
Iliashenko R. Y., Gorobets N. Y., Doroshenko A. O. New and efficient high stokes shift fluorescent compounds: Unsymmetrically substituted 1,2-bis-(5-phenyloxazol-2-yl)benzenes via microwave-assisted nucleophilic substitution of fluorine. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5086-5089.
Srivastava Y. K. Ecofriendly microwave assisted synthesis of some chalcones. Rasayan J Chem. 2008, 1, 884-886.
Rajput J. K., Kaur G. Silicotungstic acid catalysed claisen schmidt condensation reaction: An efficient protocol for synthesis of 1,3-diaryl-2-propenones. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 646-649.
Todeschini A. R., de Miranda A. L. P., da Silva K. C. M., Parrini S. C., Barreiro E. J. Synthesis and evaluation of analgesic, antiinflammatory and antiplatelet properties of new 2 pyridylarylhydrazone derivatives. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 189-199.
Rudolph T., Przystal F., Phillips J. P. 2-hydrazino-8-quinolinol and derivatives. J. Med. Chem. 1967, 10, 981-981.
Zielinska-Błajet M., Kowalczyk R., Skarżewski J. Ring-closure reactions through intramolecular substitution of thiophenoxide by oxygen and nitrogen nucleophiles: Simple stereospecific synthesis of 4,5-dihydroisoxazoles and 4,5-dihydropyrazoles. Tetrahedron 2005, 61, 5235-5240.
Reichardt C. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators. Chem. Rev. 1994, 94, 2319 2358.
Weller A. Innermolekularer protonenübergang im angeregten zustand. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144-1147.
Heller A., Williams D. L. Intramolecular proton transfer reactions in excited fluorescent compounds. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473-4480.
Klopffer W. Intramolecular proton transfer in electronically excited molecules. In Advances in photochemistry, Pitts Jr., J. N.; Hammond, G. S.; Gollnick, K., Eds. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 1977; Vol. 10, pp 311-358.
Formosinho S. J.,Arnaut L. G. Excited-state proton transfer reactions II. Intramolecular reactions. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 75, 21-48.
Ormson S., Brown R. Excited state intramolecular proton transfer. I: Esipt to nitrogen. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 45-91.
Douhal A., Lahmani F., Zewail A. H. Proton-transfer reaction dynamics. Chem. Phys. 1996, 207, 477-498.
Basilevsky M. V., Vener M. V. Theoretical investigations of proton and hydrogen atom transfer in the condensed phase. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 1-33.
Catalán J., Del Valle J. C., Díaz C., Palomar J., De Paz J. L. G., Kasha M. Solvatochromism of fluorophores with an intramolecular hydrogen bond and their use as probes in biomolecular cavity sites. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 421-438.
Doroshenko A., Posokhov E., Shershukov V., Mitina V., Ponomarev O. Intramolecular proton-transfer reaction in an excited state in a series of ortho-hydroxy derivatives of 2,5 diaryloxazole. High Energy Chem. 1997, 31, 388-394.
Doroshenko A. O., Posokhov E. A., Verezubova A. A., Ptyagina L. M. Excited state intramolecular proton transfer reaction and luminescent properties of the ortho-hydroxy derivatives of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 253-265.
Doroshenko A. O., Matsakov A. Y., Nevskii O. V., Grygorovych O. V. Excited state intramolecular proton transfer reaction revisited: S1 state or general reversibility? J. Photochem. Photobiol., A 2012, 250, 40-49.
Shannon R. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 1976, 32, 751-767.
Roshal A. D., Grigorovich A. V., Doroshenko A. O., Pivovarenko V. G., Demchenko A. P. Flavonols as metal-ion chelators: Complex formation with Mg2+ and Ba2+ cations in the excited state. J. Phys. Chem. A 1999, 127, 89-100.
Demchenko A. P. Practical aspects of wavelength ratiometry in the studies of intermolecular interactions. J. Mol. Struct. 2014, 1077, 51-67.
