Густина і сольватаційні ефекти іонних рідин на основі імідазолія в пропілен карбонаті
Анотація
Представлені результати денсиметричного дослідження розчинів тетрафтороборату (BMIMBF4), гексафторофосфату (BMIMPF6) і броміду (BMIMBr) 1-бутил-3-метилімідазолія в пропілен карбонаті (PC) при 298.15, 318.15, 338.15 та 358.15 К. Отримані дані розглянуті з точки зору уявних парціальних мольних об'ємів і вкладу сольватації. Вимірювання густини виконані з використанням денсиметра Mettler Toledo DM 50 з точністю ± 3∙10-5 г/cм3.
Граничні парціальні молярні об'єми досліджених іонних рідин в PC були отримані з експериментальних даних по густині з використанням рівняння Мессона і розділені на іонні складові. Граничні парціальні молярні об'єми BMIMBF4, BMIMPF6 и BMIMBr в PC незначно збільшуються з ростом температури. Граничний парціальний молярний об'єм катіона BMIM+, отриманий з трьох іонних рідин з різними аніонами, має однакову величину 115 cм3/моль при 298.15 K.
Власний радіус катіона BMIM+ розрахований квантово-хімічно на рівні M062X/6-311++G(d,p) виявився більше ніж отриманий з експерименту по густині і вказує на те, що сольватація вносить негативний вклад до уявного парціального молярного об'єму іона в пропілен карбонаті.
Для дослідження мікроскопічної структури сольватної оболонки BMIM+ в PC виконано молекулярно-динамічне моделювання безмежно розведеного розчину в NVT ансамблі при 298.15 K. Результати моделювання вказують на те, що перша сольватна оболонка катіона складається з 5-6 молекул пропілен карбонату, що проникають у внутрішній простір катіона, що узгоджується з результатами денсиметричного експерименту. З аналізу функцій радіального розподілу та поточних координаційних чисел катіон-молекула розчинника встановлено що найбільш ймовірним координаційним центром молекули PC є Оксиген карбонільної групи.
Завантаження
Посилання
Ue M., Takeda M., Toriumi A., Kominato A., Hagiwara R., Ito Y. Application of low-viscosity ionic liquid to the electrolyte of double-layer capacitors. J. Electrochem. Soc. 2003, 150 (4), A499-A502.
Plechkova N. V., Seddon K. R. Applications of ionic liquids in the chemical industry. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (1), 123-150.
Husson E., Hadad C., Huet G., Laclef S., Lesur D., Lambertyn V., Jamali A., Gottis S., Sarazin C., Nguyen Van Nhien A. The effect of room temperature ionic liquids on the selective biocatalytic hydrolysis of chitin via sequential or simultaneous strategies. Green Chem. 2017, 19 (17), 4122-4131.
Gong X., West B., Taylor A., Li L. Study on nanometer-thick room-temperature ionic liquids (RTILs) for application as the media lubricant in heat-assisted magnetic recording (HAMR). Ind. Eng. Chem. Res. 2016, 55 (22), 6391-6397.
Shi C., Jia Y., Zhang C., Liu H., Jing Y. Extraction of lithium from salt lake brine using room temperature ionic liquid in tributyl phosphate. Fusion Eng. Des. 2015, 90, 1-6.
R. MacFarlane D., Tachikawa N., Forsyth M., Pringle J., Howlett P., Elliott G., Davis J., Watanabe M., Simon P., Angell C. Energy applications of ionic liquids. 2014; Vol. 7, p 232.
Chagnes A., Diaw M., Carré B., Willmann P., Lemordant D. Imidazolium-organic solvent mixtures as electrolytes for lithium batteries. J. Power. Sources. 2005, 145 (1), 82-88.
Ruiz V., Huynh T., Sivakkumar S. R., Pandolfo A. G. Ionic liquid-solvent mixtures as supercapacitor electrolytes for extreme temperature operation. RSC Adv. 2012, 2 (13), 5591 5598.
Wang P., Zakeeruddin S. M., Moser J.-E., Grätzel M. A new ionic liquid electrolyte enhances the conversion efficiency of dye-sensitized solar cells. J. Phys. Chem. B 2003, 107 (48), 13280-13285.
Hardwick L. J., Buqa H., Holzapfel M., Scheifele W., Krumeich F., Novák P. Behaviour of highly crystalline graphitic materials in lithium-ion cells with propylene carbonate containing electrolytes: An in situ Raman and SEM study. Electrochim. Acta 2007, 52 (15), 4884-4891.
Allen J. L., Borodin O., Seo D. M., Henderson W. A. Combined quantum chemical/Raman spectroscopic analyses of Li+ cation solvation: Cyclic carbonate solvents—ethylene carbonate and propylene carbonate. J. Power Sources 2014, 267, 821-830.
Krakowiak J. Apparent molar volumes and compressibilities of tetrabutyl-ammonium bromide in organic solvents. J. Chem. Thermodyn. 2011, 43 (6), 882-894.
Marcus Y. The standard partial molar volumes of ions in solution. Part 3. Volumes in solvent mixtures where preferential solvation takes place. J. Solution Chem. 2005, 34 (3), 317-331.
Roy M. N., Chanda R., Chakraborti P., Das A. Conductivity is a contrivance to explore ion-pair and triple-ion structure of ethanoates in tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide and their binaries. Fluid Phase Equilibr. 2012, 322-323, 159-166.
Zhao Y., Wang J., Lu H., Lin R. Standard partial molar volumes of some electrolytes in ethylene carbonate based mixtures. J. Chem. Thermodyn. 2004, 36 (1), 1-6.
Giesecke M., Meriguet G., Hallberg F., Fang Y., Stilbs P., Furo I. Ion association in aqueous and non-aqueous solutions probed by diffusion and electrophoretic NMR. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17 (5), 3402-3408.
Molinou I. E., Tsierkezos N. G. Study of the interactions of sodium thiocyanate, potassium thiocyanate and ammonium thiocyanate in water+N,N-dimethylformamide mixtures by Raman spectroscopy. Spectrochim. Acta A 2008, 71 (3), 954-958.
Moon H., Mandai T., Tatara R., Ueno K., Yamazaki A., Yoshida K., Seki S., Dokko K., Watanabe M. Solvent activity in electrolyte solutions controls electrochemical reactions in Li ion and Li-sulfur batteries. J. Phys. Chem. C 2015, 119 (8), 3957-3970.
Pires J., Timperman L., Jacquemin J., Balducci A., Anouti M. Density, conductivity, viscosity, and excess properties of (pyrrolidinium nitrate-based protic ionic liquid + propylene carbonate) binary mixture. 2013; Vol. 59, p 10-19.
Vraneš M., Zec N., Tot A., Papović S., Dožić S., Gadžurić S. Density, electrical conductivity, viscosity and excess properties of 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide+propylene carbonate binary mixtures. J. Chem. Thermodyn. 2014, 68, 98-108.
Zarrougui R., Dhahbi M., Lemordant D. Effect of temperature and composition on the transport and thermodynamic properties of binary mixtures of ionic liquid N-butyl-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide and propylene carbonate. J. Solution. Chem. 2010, 39 (7), 921-942.
Zhang Q., Li Q., Liu D., Zhang X., Lang X. Density, dynamic viscosity, electrical conductivity, electrochemical potential window, and excess properties of ionic liquid N-butyl-pyridinium dicyanamide and binary system with propylene carbonate. J. Mol. Liq. 2018, 249, 1097-1106.
Masson D. O. XXVIII. Solute molecular volumes in relation to solvation and ionization. The London, Edinburgh, and Dublin Philos. Mag. and J. Sci. 1929, 8 (49), 218-235.
Viana C. A. N., Dilo M., Segurado M. A. P. Temperature effects on conductivities and association constants of Lithium and tetra-ethylammonium salts in six aprotic solvents of medium to high permittivities from - 30 ºC to + 10 ºC. Port. Electrochim. Acta 2004, 22, 179 192.
Moumouzias G., Ritzoulis G. Relative permittivities and refractive indices of propylene carbonate + toluene mixtures from 283.15 K to 313.15 K. J. Chem. Eng. Data 1997, 42 (4), 710-713.
Muhuri P. K., Hazra D. K. Electrical conductances for some tetraalkylammonium bromides, lithium tetrafluoroborate and tetrabutylammonium tetrabutylborate in propylene carbonate at 25 °C. J. Chem. Soc. Faraday T. 1991, 87 (21), 3511-3513.
Jansen M. L., Yeager H. L. Conductance study of 1-1 electrolytes in propylene carbonate. J. Phys. Chem. B 1973, 77 (26), 3089-3092.
Casteel J. F., Angel J. R., McNeeley H. B., Sears P. G. Сonductance-viscosity studies on some moderately concentrated nonaqueous electrolyte solutions from minus 50 degree to 125 degree C - 2. Solutions of Pr4NBr, Bu4NBr, and Bu4NI in propylene carbonate. J. Electrochem. Soc. 1975, 122 (3), 319-324.
McDonagh P. M., Reardon J. F. Ionic association and mobility. III. Ionophores in propylene carbonate at 25°C. J. Solution Chem. 1996, 25 (6), 607-614.
Salomon M., Plichta E. Conductivities and ion association of 1:1 electrolytes in mixed aprotic solvents. Electrochim. Acta 1983, 28 (11), 1681-1686.
Brouillette D., Perron G., Desnoyers J. E. Apparent molar volume, heat capacity, and conductance of lithium bis(trifluoromethylsulfone)imide in glymes and other aprotic solvents. J. Solution Chem. 1998, 27 (2), 151-182.
Ue M. Conductivities and ion association of quaternary ammonium tetrafluoroborates in propylene carbonate. Electrochim. Acta 1994, 39 (13), 2083-2087.
Barthel J., Utz M., Groß K., Gores H. J. Temperature and composition dependence of viscosity I. Propylene carbonate-dimethoxyethane mixtures and thermodynamics of fluid flow. J. Solution Chem. 1995, 24 (11), 1109-1123.
Xu K. Nonaqueous liquid electrolytes for lithium-based rechargeable batteries. Chem. Rev. 2004, 104 (10), 4303-4418.
D'Aprano A., Salomon M., Iammarino M. Conductance of alkali metal perchlorates in propylene carbonate at 25°C. J. Electroanal. Chem. 1996, 403 (1), 245-249.
Marcus Y., Hefter G. Standard partial molar volumes of electrolytes and ions in nonaqueous solvents. Chem. Rev. 2004, 104 (7), 3405-3452.
Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas, Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision B.01. Wallingford CT, 2009.
Kalugin O. N., Volobuev M. N., Kolesnik Y. V. MDNAES: the program set for computer modelling of ion-molecular systems by using molecular dynamics method. Kharkov University Bulletin 1999, 454, 58-79.
Payne R., Theodorou I. E. Dielectric properties and relaxation in ethylene carbonate and propylene carbonate. J. Phys. Chem. 1972, 76 (20), 2892-2900.
Arbad B. R., Lande M. K., Wankhede N. N., Wankhede D. S. Viscosities, ultrasonic velocities at (288.15 and 298.15) K, and refractive indices at (298.15) K of binary mixtures of 2,4,6 trimethyl-1,3,5-trioxane with dimethyl carbonate, diethyl carbonate, and propylene carbonate. J. Chem. Eng. Data 2006, 51 (1), 68-72.
Postupna O. O., Kolesnik Y. V., Kalugin O. N., Prezhdo O. V. Microscopic structure and dynamics of LiBF4 solutions in cyclic and linear carbonates. J. Phys. Chem. B 2011, 115 (49), 14563-14571.
Mondal A., Balasubramanian S. Quantitative prediction of physical properties of imidazolium based room temperature ionic liquids through determination of condensed phase site charges: a refined force field. J. Phys. Chem. B 2014, 118 (12), 3409-3422.
Koverga V., Kalugin O., Alexandre Miannay F., Smortsova Y., Goloviznina K., Marekha B., Jedlovszky P., Abdenacer I. The local structure in BmimPF6/acetonitrile mixture: The charge distribution effect. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 21890-21902.
