Синтез та відновлення 6-нітрозо-5,7-диметил-4,7 дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідину
Анотація
Нітрозування 5,7-диметил-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідину з помірним виходом призводить до утворення 6-нітрозозаміщеного, перспективної сполуки для синтезу низькомолекулярних білдінг-блоків на основі похідних 6-аміно-4,7-дігідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідину. При взаємодії 6-нітрозопохідного з NaBH4 відбувається відновлення дигідропіримідинового циклу, а NO-група не зачіпається, причому продукт відновлення існує у вигляді оксиму 6-кето-5,7-диметил-4,5,6,7-тетрагідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідину, будову якого однозначно доводять результати експерименту з дейтерообміну в спектрах 1Н ЯМР.
Завантаження
Посилання
K. A. Ali, M. A. Elsayed, H. S. Abdalghfar // ARKIVOC. – 2011. – Р. 103–114.
Y. N. Mabkhot, A. M. Al-Majid, A. Barakat, S. Alshahrani, Y. Siddiqui // Molecules. – 2011. – Vol. 16. – P. 6502–6511.
U. Battaglia, C. J. Moody // J. Nat. Prod. – 2010. – Vol. 73. – P. 1938–1939.
4. M. A. Kolosov, E. H. Shvets, D. A. Manuenkov, S. A. Vlasenko, I. V. Omelchenko, S. V. Shishkina, V. D. Orlov. // Tetrahedron Lett. – 2017. – Vol. 58. – P. 1207–1210.
M. A. Kolosov, O. G. Kulyk, O. I. Starchenko, V. D. Orlov // Chem. Heterocycl. Compd. – 2013. – Vol. 49. – P. 1166–1171.
M. A. Kolosov, M. J. K. Al-Ogaili, O. G. Kulyk, V. D. Orlov // Chem. Heterocycl. Compd. – 2015. – Vol. 51. – P. 691–694.
Azageterotsikly na osnove α,β-nepredel’nykh ketonov / S. M. Desenko, V. D. Orlov. – Kharkov: Folio, 1998. – 148 p.
V. A. Chebanov, E. A. Muravyova, S. M. Desenko, V. I. Musatov, I. V. Knyazeva, S. V. Shishkina, O. V. Shishkin, C. O. Kappе // J. Comb. Chem. – 2006. – Vol. 8. – Р. 427–434.
V. M. Chernyshev, A. N. Sokolov, D. A. Khoroshkin, V. A. Taranushich // Russ. J. Org. Chem. – 2008. – Vol. 44. – Р. 715−722.
