Синтез ацилметансульфамідів за реакцією Кляйзена
DOI:
https://doi.org/10.26565/2220-637X-2016-27-07Ключові слова:
β–кетосульфаміди, конденсація Кляйзена, 1–(метилсульфоніл)піперидинАнотація
Розроблено метод отримання цінних білдінг-блоків – N,N-дизаміщених β–кетосульфамідов – на прикладі конденсації N,N-дизаміщених метансульфамідів з етилбензоатом, метилциннамоатом та етилацетатом за Кляйзеном. Показано, що при використанні у досліджуваній реакції етилацетату утворення ацетооцтового ефіру відбувається лише в незначній мірі.
Посилання
K. Singh, K. Singh // Adv. Heterocycl. Chem. – 2012. – P. 223–308.
C. O. Kappe // Acc. Chem. Res. – 2000. – Vol. 33. – P. 879–888
A. A. Fesenko, A. D. Shutalev // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66. – P. 7219–7226.
J.-P. Wang, Y. Liu // RCS Adv. – 2012. – Vol. 2. – P. 9763–9777.
P. A. Hopes, A. J. Parker, I. Patel // Org. Process Res. Dev. – 2006. – Vol. 10. – P. 808–813.
A. Vandi, Th. Moeller, L. F. Audrieth // J. Org. Chem. – 1961. – Vol. 26. – P. 1136–1138.
R. J. Henry // Bacteriol. Rev. – 1943. – Vol. 7, № 4. – P. 175–262.
М. А. Коlosov, М. J. К. Al-Ogaili, О. G. Kulyk, V. D. Orlov // Chem. Heterocycl. Compd. – 2015. – Vol. 51. – P. 691–694.
E. J. Corey, M. Chaykovsky // J. Am. Chem. Soc. – 1965. – Vol. 87. – P. 1345–1353.
M. Leclercq, M.-J. Brienne // Tetrahedron. Lett. – 1990. – Vol. 31. – P. 3875–3878.
F. Ogura, T. Otsubo, T. Sakamoto, H. Yamaguchi // Bull. Chem. Soc. Jap. – 1984. – Vol. 57. – P. 1691–1692.
Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum. 22. aufl. / [H. G. O. Becker et al.] – Weinheim: Wiley-VCH, 2004. – 874 s.
Organisch-chemische experimentierkunst. 3. aufl. / [C.Weygand, G. Hilgetag] – Leipzig: Jo-hann Ambrosius Barth Verlag, 1964. – 1142 s.
G. Zhou, P. Ting, R. Aslanian, J. Piwinski // J. Org. Lett. – 2008. – 10, № 12. P. 2517–2520.
