Мас-спектрометричні вивчення взаємодії амінокислот з кріопротекторами. Пролін і оксіетіліровані похідні гліцерину
Ключові слова:
амінокислоти, пролін, кріопротектори, оксіетілірованні похідні гліцерину, іони лужних металів, сольватация, мас-спектрометріяАнотація
В рамках проблеми вивчення взаємодії компонентів біополімерів - амінокислот - з кріопротекторними сполуками на рівні міжмолекулярних комплексів досліджена модельна система - розчин проліна (Pro) в олігомер оксіетілірованние гліцерину ОЕГ-5 (Mn). Використання набору мас-спектрометричних методик з бомбардуванням швидкими атомами, лазерною десорбцією-іонізацією, електророзпиленням з розчинів дозволило отримати взаємодоповнюючі дані про склад іон-сольватної оболонки амінокислоти проліну в рідкому кріопротекторними з'єднанні ОЕГ-5. Зареєстрований в режимі позитивних іонів набір протонованих асоциатів молекули проліна з серією олігомерів - Pro • Mn • H + -свідчить про сольватацію даної амінокислоти в розчині ОЕГ-5. комплекси амінокислоти з олигомерами, катіонізіровані іонами лужних металів, в мас-спектрах не виявлені навіть при досить високій інтенсивності ассоциатів Mn • Na +, Mn • K +, що свідчить про наявність конкуренції між протонованим проліном і іонами Na + і K + за зв'язування з олигомерами ОЕГ-5. У мас-спектрах з електророзпиленням інтенсивність піку депротонованого проліну [Pro-Н]- в режимі негативних іонів значно перевищує таку для протонованої форми [Pro + Н]+ в режимі позитивних іонів, що вказує на переважання в розчині дисоціірованної форми амінокислоти. Запропонована модель, яка пояснює стабілізацію комплексів Pro • Mn • H + навиванням олігомерів навколо протонованної молекули проліна з утворенням олигомерами квазіциклічної структури, подібної краун-ефірам, в якій ефірні кисні звернені до органічного катіону. Порівняння з літературними даними щодо взаємодії поліефірів з іонами лужних металів дозволило пояснити молекулярний механізм спостерігаючої конкуренції між органічним і неорганічними катіонами за зв'язування з олигомерами ОЕГ-5. Обговорюється можливість існування потрійних асоціатів депротонованого проліна з катіонними комплексами Mn • Na +, Mn • K +, сумарний нейтральний заряд яких не дозволяє реєструвати їх в мас-спектрах. Перспективи подальших досліджень полягають у теоретичному моделюванні виявлених комплексів, що включають пролін, іони лужних металів, ОЕГ-5 в різних зарядових станах.
Завантажити
Посилання
Чеканова В.В. Синтез, токсичность и криопротекторная активность
оксиэтилированных амидов: автореф. дис. на соискание учен. степени канд. биол.
наук.: спец. 03.00.19 «Криобиология» – Х., 1993. – 17с.
Zhivotova E.N. Zinchenko A.V., Kuleshova L.G. et. al. Physical states of aqueous
solutions of oxyethylated glycerol with polymerization degree of n=30 at temperatures
lower than 283 K // CryoLetters. – 2007. – V. 28, № 4. – P. 261-270.
Животова Е.Н., Зинченко А.В., Чеканова В.В. и др. Термический анализ бинарных
систем вода-оксиэтилированный глицерин (степень полимеризацию n=5 и 25) при
температурах ниже 273 K // Доповіді Національной академии наук України. - 2006. –
№9. – C. 74-79.
Лубяный В.Г., Бредихина Л.П., Шраго М.И. Криопротекторная активность
олигомеров ОЭГ в низкотемпературном консервировании эритроцитов //
Криобиология и криомедицина. -1981. – вып. 8. – С. 34-40.
Досон Р., Элиот Д., Эллиот У. и др. Справочник биохимика. - М.: Мир, 1991. – 544 с.
Химическая энциклопедия. М: Большая российская энциклопедия, 1988-1998. Т. 1-5.
Якубке Х.-Д., Ешкайт Х. М.Аминокислоты. Пептиды. Белки. – M.: Мир, 1985. – 456с.
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – M.: Просвещение, 1987. – 815c.
Michaux C., Wouters J., Perpete E.A. et. al. Stepwise hydration of protonated proline // The
journal of physical chemistry B letters – 2008. – V. 112. – P. 7702-7705.
McLain S.E., Soper A.K., Terry A.E. et. al. Structure and hydration of L-proline in
aqueous solutions // The Journal of Physical Chemistry B – 2007. – V. 111. P. 4568-4580.
Schobert B., Tschesche H. Unusual solution properties of prоline and its interaction with
proteins // Biochimica et Biophysica Acta – 1978. – V. 541. – P. 270-277.
Калинин Ф.Л., Лобов В.П., Жидков В.А. Справочник по биохимии. – К.: Наукова
думка, 1971. – 1013с.
Миронов П.В., Алаудинова Е.В., Шимова Ю.С. и др. Белки цитоплазмы меристем
почек ели: динамика аминокислотного состава // Химия растительного сырья – 2007.
№. 4. С. 95–100.
Кузьмина Н.А. Основы биотехнологии // http://www.biotechnolog.ru/, 2005
Sofou Р., Elemes Y., Panou-Pomonis E. Synthesis of a praline-rich [60]fullerene peptide
with potential biological activity // Tetrahedron – 2004. – V. 60. – P. 2823-2828.
Cusan C., Da Ros T., Spalluto G. A new multi-charged C60 derivative: synthesis and
biological properties // European Journal of Organic Chemistry – 2002. – V. 9, Issue 17. –
P. 2928-2934.
Kosevich M.V. Low temperature secondary emission mass spectrometry. Cryobiological
applications // European Journal of Mass Spectrometry. – 1998. – Vol. 4 – P. 251-264.
Boryak O.A., Kosevich M.V., Shelkovsky V.S. et. al. Study of frozen solutions of nucleic
acid nitrogen bases by means of low temperature fast-atom bombardment mass
spectrometry // Rapid Communications Mass Spectrometry. – 1996. – V. 10 – P. 197-199.
Косевич М.В., Зобнина В.Г., Боряк О.А. и др. Исследование раствора аминокислоты
валина в кроипротекторе этиленгликоле при низких температурах методом вторичноионной масс-спектрометрии // Масс-спектрометрия. – 2006. – Т. 3 – С. 33-42.
Boryak O.A., Kosevich M.V., Shelkovsky V.S. Mass spectrometric study of liquid
solution of amino acid proline in ethanol at temperatures below 0oC // Proceedings of
Kharkov State University, Biophysical Bulletin – 2000. – V. 488, Issue 1. – P. 44-48.
Косевич М.В., Зобнина В.Г., Животова Е.Н. и др. Масс-спектрометрическое
исследование криопротекторов на основе оксиэтилированных производных
глицерина // Масс-спектрометрия – 2009 – Т. 6, №1– С. 7-20.
Hillenkamp F., Peter-Katalinić J. MALDI MS: A practical guide to instrumentation,
methods and applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. 346 р.
Garrison B.J., Delcorte A., Zhigilei L.V. et. al. Big molecule ejection – SIMS vs. MALDI
// Applied Surface Science – 2003. – V. 203-204. – P. 69-71.
Wang B.H., Dreisewerd K., Bahr U. et. al. Gas-phase cationization and protonation of
neutrals generated by matrix-assisted laser desorption // Journal of the American Society for
Mass Spectrometry – 1993. – V. 4, Issue 5. – Р. 393-398.
Hanton S.D., Owens K.G., Chavez-Eng C. et. al. Updating evidence for cationization of
polymers in the gas phase during matrix- assisted laser desorption/ionization // European
Journal of Mass Spectrometry – 2005. – V. 11, Issue 1. – P. 23–30.
Gidden J., Wyttenbach Th., Batka J.J. et. al. Folding energetics and dynamics of
macromolecules in the gas phase: alkali ion-cationized poly(ethylene terephthalate)
oligomers // Journal of the American Chemical Society – 1999. – V. 121. – P. 1421-1422.
Gidden J., Wyttenbach Th., Batka J.J. et. al. Poly (ethylene terephthalate) oligomers
cationized by alkali ions: structures, energetics, and their effect on mass spectra and the matrix-assisted laser desorption/ionization process // Journal of The American Society for
Mass Spectrometry – 1999. – V. 10. – P. 883–895.
Заикин В.Г. Масс-спектрометрия синтетических полимеров – М.: ВМСО, 2009. –
с.
Wyttenbach Th., Gert von Helden, Bowers M. T. Conformations of alkali ion cationized
polyethers in the gas phase: polyethylene glycol and bis[(benzo-15-crown-5)-15-ylmethyl]
pimelate // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes – 1997. – V.
/166. – P. 377-390.
Shishkina S.V., Shishkin O.V., Grygorash R.Ya. et. al. Molecular and crystal structure of
crown ethers containing biphenyl fragment // Journal of Molecular Structure – 2007. – V.
, Issues 1-3. – P. 199-208.
Dan Qian Xu, Shu Ping Luo, Yi Feng Wang et. al. Organocatalysts wrapped around by
poly(ethylene glycol)s (PEGs): a unique host-guest system for asymmetric // Chem.
Commun. – 2007. – Р. 4393 – 4395.
Gerbaux P., De Winter J., Cornil D. et. al. Noncovalent interactions between ([18]crown6)-tetracarboxylic acid and аmino acids: electrospray-ionization mass spectrometry
investigation of the chiral-recognition processes // Chemistry - A European Journal – 2008.
– V. 14. – P. 11039-11049.
Liao X.C., Wang X.W., Tao J.C. Liquid membrane transport behavior of functional
substituted crown ethers for amino acids // Chinese Chemical Letters – 2002. – V. 13, Issue
– P. 1003-1004.
Buschmann H-J., Schollmeyer E., Mutihac L. The complexation of amino acids by crown
ethers and cryptands in methanol // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic
Chemistry –1998. – V. 30, Issue 1. – P. 21-28
Tatsuya O., Katsutoshi I., Kazuya U. et. al. Amino acid dominant factors affecting
extraction behavior of amino compounds by a calix[6]arene carboxylic acid derivatives //
Analytica Chimica Acta – 2004. – V. 509, Issue 2. – P. 137-144.
Furusawa K. Obata C., Matsumura H. et. al. Bilayer membranes of amphiphilic crown
ethers with amino acid residue // Chemistry Letters – 1990. – V. 19, Issue. 7. – P.1047.
Snow J.T. Peptides. Derivatized amino acids. California, 1988.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
