Нові оранжеві барвники: нітропохідні сульфофлуоресцеїну
DOI:
https://doi.org/10.26565/2220-637X-2014-24-01Ключові слова:
нітропохідні сульфофлуоресцеїну, нуклеофільна атака, спектри поглинання, LDI-ToF, MALDI-ToF, лізоцим, обернені мікроемульсіїАнотація
У роботі доповідається про нітрування гідроксиксантенового барвника сульфофлуоресцеїну. Одержані барвники ідентифіковані як 4,5-динітро та (ймовірно) 2,4,5,7-тетранітросульфофлуоресцеїни. Спектральні та кислотно-основні властивості, взаємодію з лізоцимом, а також поведінку у розчинах ПАР вивчено за допомогою електронної спектроскопії та методів LDI-ToF і MALDI-ToF. У той час як ксантенова частина барвників стійка по відношенню до протонування, піроновий цикл легко розмикається при високих значеннях pH, створених за допомогою NaOH. Наступна нуклеофільна атака на центральний атом вуглецю приводить до створення карбінольної структури.
Посилання
Baeyer А. // Liebigs Ann. 1876. Bd. 183. No. 1. S.1–74.
Hewitt J.T., Perkins B. W. // J. Сhem. Soc. 1900. Vol. 77. Р. 1324–1334.
Hewitt J. T., Woodforde A. W. G. // J. Chem. Soc. 1902. Vol. 81. P. 893–900.
Bogert M.T., Wright R.G. // J. Am. Chem. Soc. 1905. V. 27. P. 1310–1316.
Samoylov D. V., Martynova V. P., Eltsov A. V. // Zh. Obsh. Khim. 1999. Vol. 69. No. 9. P. 1508–1520.
Samoilov D. V., Mchedlov-Petrosyan N. O., Martynova V. P., El’tsov A. V. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. No. 8. P. 1259–1271.
El’tsov A. V., Samoylov D.V., Mchedlov-Petrossyan N.O. // Kharkov University Bull. 2000. No. 477. Chem. Ser. Issue 5(28). P. 75–87.
Mchedlov-Petrosyan N. O., Vodolazkaya N. A., Martynova V. P., Samoilov D. V., El’tsov A. V. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. Vol. 72. No. 5. P. 785–792
Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Surov Yu. N., Samoylov D.V. // Spectrochim. Acta. Part A. 2005. Vol. 61. No. 11–12. P. 2747–2760.
Orndorff W.R., Vose R.S. // J. Am. Chem. Soc. 1924. Vol. 46. P. 1896–1912.
Mchedlov-Petrossyan N. O., Salinas Mayorga R. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992. Vol. 88. No. 20. P. 3025–3032.
Tamura Z., Morioka T., Maeda M., Tsuji A. // Bunseki Kagaku. 1994. Vol. 43. P. 339–346.
Albert A., Serjeant E.P. The Determination of Ionization Constants. Third ed. London – N.Y. Chapman and Hall. 1984. 218 p.
Guthrie J. P. // Can. J. Chem. 1978. Vol. 56. P. 2342–2354.
